(N-methylphenethylamino)acetic acid pyridin-3-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-methylphenethylamino)acetic acid pyridin-3-ylmethyl ester
• 英文别名: Pyridin-3-ylmethyl 2-[methyl(2-phenylethyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: LSAZSBCXBLIBQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醇 、 溴乙酸 2,2,2-三氟乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到(N-methylphenethylamino)acetic acid pyridin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用全氟溶剂在REM树脂上进行一锅霍夫曼消除-酯交换/酰胺化反应

  摘要：

  将2,2,2-三氟乙醇酯掺入用于3°胺的REM树脂合成的基质中，可以执行一锅霍夫曼消除/酯交换方案。通过向霍夫曼消除混合物中添加醇或1°胺，可以合成α-氨基酸酯和酰胺。当使用全氟溶剂加速反应时，驱动酯交换反应或酰胺化反应完成所需的亲核试剂过量要低得多（FAST效应）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01388-6

文献信息

• One-pot Hofmann elimination–transesterification/amidation reactions on REM resin using perfluorous solvents
  作者：J.Richard Morphy、Zoran Rankovic、Mark York

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01388-6

  日期：2002.9

  2,2,2-trifluoroethanol esters into substrates for the REM resin synthesis of 3° amines allows a one-pot Hofmann elimination/transesterification protocol to be performed. In this way α-amino acid esters and amides were synthesised by adding alcohols or 1° amines to the Hofmann elimination mixture. The excess of nucleophile required to drive the transesterification or amidation to completion was found

  将2,2,2-三氟乙醇酯掺入用于3°胺的REM树脂合成的基质中，可以执行一锅霍夫曼消除/酯交换方案。通过向霍夫曼消除混合物中添加醇或1°胺，可以合成α-氨基酸酯和酰胺。当使用全氟溶剂加速反应时，驱动酯交换反应或酰胺化反应完成所需的亲核试剂过量要低得多（FAST效应）。
• Reagent concentration effects in the REM resin solid phase synthesis of tertiary amines
  作者：J Richard Morphy、Zoran Rankovic、Mark York

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00176-5

  日期：2003.3

  The use of reagent concentration has resulted in increased rates for all stages of the REM resin synthesis of tertiary amines. These increases in rate translate into faster reaction times, higher yields and lower reagent consumption. Of the methods examined, the most successful was the use of perfluorous solvents, either alone or with a small amount of organic co-solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.