乙酰乙酸异丙酯 | 542-08-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰乙酸异丙酯
• 中文别名: 乙酰醋酸异丙酯；3-丁酮酸异丙酯
• 英文名称: isopropyl acetoacetate
• 英文别名: isopropyl 3-oxobutanoate；i-propyl acetoacetate；acetoacetic acid isopropyl ester；propan-2-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 542-08-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD00043933
• 分子量: 144.17
• InChiKey: GVIIRWAJDFKJMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27°C
• 沸点：
  95 °C52 hPa(lit.)
• 密度：
  0.989 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  73°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇、甲苯、
• LogP：
  1.060 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2918300090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P210,P264,P280,P302+P352,P321,P332+P313,P362,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H227,H315
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存，并与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。仓库内应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙酰乙酸异丙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H12O3
分子式
: 144.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Isopropyl acetoacetate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 542-08-5
No.) 208-798-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
95 °C 在 52 hPa - lit.185 - 187 °C
g) 闪点
71 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.989 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

乙酰乙酸异丙酯是重要的医药和农药中间体，在医药领域主要用于合成心血管药物尼莫地平的中间体——2-(3-硝基亚苄基)乙酰乙酸异丙酯，同时也是合成有机磷杀虫剂稀虫磷的基本原料。

制备

在装有搅拌、温度计和回流冷凝管的500毫升烧瓶中，加入150克（2.5摩尔）异丙醇和0.36克三乙胺。常温下滴加210克（2.5摩尔）双乙烯酮，并控制反应温度在70℃。滴加完毕后，在70℃下保温6小时，完成反应。粗酯经过负压精馏处理，得到成品乙酰乙酸异丙酯343克，收率95.2%，纯度达99.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 methoprene
  参考文献：
  名称：

  Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Kolonits, Pal, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1173 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸异丙酯 在 sodium 作用下， 生成 乙酰乙酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Moureu; Delange, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 46

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Methyl 2-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)-3-oxopent-4-enoate 、 乙酰乙酸异丙酯 在 乙酰乙酸异丙酯 作用下， 以67的产率得到伊拉地平
  参考文献：
  名称：

  抗高血压药物伊拉地平的合成及其制剂

  摘要：

  本发明涉及一种制备含有呋咱环类抗高血压药物的合成方法，以4-甲基苯并呋咱为原料，经溴化、Sommelet反应制备重要中间体4-甲酰基苯并呋咱、经缩合后再与乙酰乙酸酯发生Hantzsch反应制备目标化合物。并将目标化合物经过常规工艺直接或间接加入药学上可接受的赋形剂制成临床上可接受的剂型，如片剂、胶囊等制剂以便更好的发挥疗效。

  公开号：

  CN102846609A

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a New Class of Nifedipine Analogs with T-Type Calcium Channel Blocking Activity
  作者：P. Phani Kumar、Stephanie C. Stotz、R. Paramashivappa、Aaron M. Beedle、Gerald W. Zamponi、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.1124/mol.61.3.649

  日期：2002.3.1

  We have synthesized a novel series of 18 dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates from anacardic acid, a natural compound found in cashew nut shells, and investigated their blocking action on L- and T-type calcium channels transiently expressed in tSA-201 cells. The IC50 values for L-type calcium channel block obtained with the series ranged from 1 to ∼40 μM, with higher affinities being favored by increasing the size of the alkoxy group on the 4-phenyl ring and ester substituent in the 3,5 positions. A detailed analysis of the strongest L-type channel blocker of the series (PPK-12) revealed that block was poorly reversible and mediated an apparent speeding of the time course of inactivation. Moreover, in the presence of PPK-12, the midpoint of the steady state inactivation curve was shifted by 20 mV toward more hyperpolarized potentials, resulting in an increase in blocking efficacy at more depolarized holding potentials. Surprisingly, PPK-12 blocked T- and L-type calcium channels with similar affinities. One of the weakest L-type channel inhibitors (PPK-5) exhibited a T-type channel affinity that was similar to that seen with PPK-12, resulting in a 40-fold selectivity of PPK-5 for T- over L-type channels. Thus, dialkyl 1,4-dihydro-4-(2′alkoxy-6′-pentadecylphenyl)-2,6-dimethyl-3,5 pyridine dicarboxylates may serve as excellent candidates for the development of T-type calcium-channel specific blockers.

  我们通过腰果壳中天然化合物腰果酸（anacardic acid）合成了一系列新型化合物，共18种二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯，并研究了它们对瞬时表达在tSA-201细胞上的L型和T型钙通道的阻断作用。该系列化合物的L型钙通道阻断半最大效应浓度（IC50）值范围为1至约40微摩尔，其中增加4-苯环上的烷氧基团和3,5位上的酯取代基可提高亲和力。对系列中最强L型通道阻断剂（PPK-12）的详细分析表明，阻断作用难以逆转，并明显加速了失活过程。此外，在存在PPK-12的情况下，稳态失活曲线的半数失活电压向更超极化的电位偏移20毫伏，导致在更去极化的静息电位下阻断效能增加。令人惊讶的是，PPK-12对T型和L型钙通道的阻断具有相似的亲和力。最弱的L型通道抑制剂之一（PPK-5）对T型通道的亲和力与PPK-12相似，使得PPK-5对T型通道相对于L型通道具有40倍的特异性。因此，二烷基1,4-二氢-4-(2'-烷氧基-6'-十五烷基苯基)-2,6-二甲基-3,5吡啶二羧酸酯可能是作为T型钙通道特异性阻断剂开发的优秀候选物。
• Indium(III) Chloride-Catalyzed Propargylation/Amination/Cycloisomerization Tandem Reaction: One-Pot Synthesis of Highly Substituted Pyrroles from Propargylic Alcohols, 1,3-Dicarbonyl Compounds and Primary Amines
  作者：Xiao-tao Liu、Lei Huang、Fei-jian Zheng、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1002/adsc.200800473

  日期：——

  propargylation/amination/cycloisomerization tandem process has been developed for the synthesis of highly substituted pyrroles derivatives from propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines using indium(III) chloride as a multifunctional catalyst. This method provides a flexible and rapid route to substituted pyrroles.

  已经开发了一种方便的一锅法炔丙基化/胺化/环异构化串联方法，该方法用于使用氯化铟（III）作为多功能催化剂，从炔丙醇，1,3-二羰基化合物和伯胺合成高度取代的吡咯衍生物。这种方法为取代吡咯提供了一种灵活而快速的途径。
• An Enantioselective Biginelli Reaction Catalyzed by a Simple Chiral Secondary Amine and Achiral Brønsted Acid by a Dual-Activation Route
  作者：Junguo Xin、Lu Chang、Zongrui Hou、Deju Shang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200701581

  日期：2008.3.27

  An enantioselective Biginelli reaction that proceeds by a dual-activation route has been developed by using a combined catalyst of a readily available trans-4-hydroxyproline-derived secondary amine and a Bronsted acid. Aromatic, heteroaromatic, and fused-ring aldehydes were found to be suitable substrates for this multicomponent reaction. The corresponding dihydropyrimidines were obtained in moderate-to-good

  通过使用容易获得的反式4-羟基脯氨酸衍生的仲胺和布朗斯台德酸的组合催化剂，已经开发了通过双活化途径进行的对映选择性比吉内利反应。发现芳族，杂芳族和稠环醛是该多组分反应的合适底物。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了相应的二氢嘧啶，收率高达98％ee。根据实验结果和观察到的产物的绝对构型，提出了一个合理的过渡态来解释激活和不对称诱导的起源。
• Metal-Free Visible-Light-Mediated Desulfurization and Aromatization of Dihydropyrimidine-2-thiones for Synthesis of 2-Unsubstituted Pyrimidines
  作者：Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan、Tian-Yao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588401

  日期：——

  The visible-light-mediated aerobic desulfurization and aromatization of Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thiones for a one-step synthesis of 2-unsubstituted pyrimidines was established. The protocol uses molecular oxygen as an inexpensive oxidant, with visible-light irradiation, and eosin B as an organophotoredox catalyst.

  建立了 Biginelli 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-硫酮的可见光介导的有氧脱硫和芳构化，用于一步合成 2-未取代嘧啶。该协议使用分子氧作为廉价氧化剂，采用可见光照射，曙红 B 作为有机光氧化还原催化剂。
• Dehydrosulfurative C–N Cross-Coupling and Concomitant Oxidative Dehydrogenation for One-Step Synthesis of 2-Aryl(alkyl)aminopyrimidines from 3,4-Dihydropyrimidin-1<i>H</i>-2-thiones
  作者：Nguyen Huu Trong Phan、Hyeji Kim、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02617

  日期：2016.10.7

  A method for the synthesis of 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines from readily available 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) via dehydrosulfurative C–N cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system is described. This reaction protocol provides unprecedented diversity of fully substituted 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines in a single step from a wide range of DHPMs

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。