2-hydroxyethyl acetoacetate | 33736-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl acetoacetate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 33736-01-5
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: HBVWZQCLPFPSCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl acetoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Toluenesulfonyloxy)-ethyl-3-trimethylsilyloxy-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Five membered ring formation of 2-hydroxyalkyl malonate and acetoacetate derivatives the problem of O-versus C-alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87922-9
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 乙二醇 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxyethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of asymmetric 4-aryl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylates with vasodilating and antihypertensive activities.

  摘要：

  合成了非对称的4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯，其中含有2-乙烯二氧丙基、2-氧丙基或环丙基甲基作为酯基，以及相关衍生物，并进行了在麻醉开放胸腔犬中的扩血管活性及在意识清醒的自发性高血压大鼠中的抗高血压活性测试。环丙基甲基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（5f，MPC-2101）和甲基2-氧丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸酯（8i，MPC-1304）分别表现出强效的脑扩血管和抗高血压活性。在3.0 μg/kg的静脉给药后，5f对脊椎血流的最大增加为221.4%，而硝苯地平和尼卡地平氯化物分别为187.0%和166.3%。8i在0.3和1.0 mg/kg口服给药后的收缩压最大下降分别为42.2和54.0 mmHg，而硝苯地平、尼卡地平和肼苯噻啶氯化物在3.0 mg/kg时的最大下降分别为23.3、16.8和24.5 mmHg。5f和8i的显著扩血管和抗高血压效果持续时间比硝苯地平和尼卡地平更长。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1589

文献信息

• Preparation of thiocycloalkno [3,2-b] pyridines
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04879384A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Novel substituted thiacycloalkeno [3,2-b] pyridines are described. These compounds are useful as calcium channel antagonists with cardiovascular, antiasthmatic and antibronchoconstrictor activity.

  描述了一种新颖的替代硫杂环戊烯[3,2-b]吡啶。这些化合物可用作钙通道拮抗剂，具有心血管、抗哮喘和抗支气管收缩活性。
• Substituted thiacycloalkeno (3,2-b) pyridines and pharmaceutical
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04705785A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel substituted thiacycloalkeno [3,2-b] pyridines are described. These compounds are useful as calcium channel antagonists with cardiovascular, antiasthmatic and antibronchoconstrictor activity.

  描述了一种替代的新型硫代环烯烃[3,2-b]吡啶衍生物。这些化合物可作为钙通道拮抗剂，具有心血管、抗哮喘和抗支气管收缩活性。
• Dual Platinum and Pyrrolidine Catalysis in the Direct Alkylation of Allylic Alcohols: Selective Synthesis of Monoallylation Products
  作者：Ryozo Shibuya、Lu Lin、Yasuhito Nakahara、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201311200

  日期：2014.4.22

  A dual platinum‐ and pyrrolidine‐catalyzed direct allylic alkylation of allylic alcohols with various active methylene compounds to produce products with high monoallylation selectivity was developed. The use of pyrrolidine and acetic acid was essential, not only for preventing undesirable side reactions, but also for obtaining high monoallylation selectivity.

  开发了双铂和吡咯烷催化的烯丙基醇与各种活性亚甲基化合物的直接烯丙基烷基化反应，以生产具有高单烯丙基化选择性的产品。吡咯烷和乙酸的使用是必不可少的，不仅用于防止不良的副反应，而且用于获得高的单烯丙基化选择性。
• Synthesis, Biological Evaluation, Calcium Channel Antagonist Activity, and Anticonvulsant Activity of Felodipine Coupled to a Dihydropyridine−Pyridinium Salt Redox Chemical Delivery System
  作者：Sai-hay Yiu、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm960531r

  日期：1996.1.1

  felodipine-chemical delivery system (CDS)]. The equipotent 3-(2-hydroxyethyl) 7 (IC50 = 3.04 x 10(-8) M) and felodipine-CDS (10, IC50 = 3.10 x 10(-8) M) were, respectively, 2- and 21-fold less potent calcium channel antagonists than the reference drugs nimodipine (IC50 = 1.49 x 10(-8) M) and felodipine (IC50 = 1.45 x 10(-9) M). Compounds 7, 10, nimodipine, and felodipine are highly lipophilic (Kp = 236, 366, 187

  使用改良的Hantzsch反应制备3-（2-羟乙基）5-甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（2,3-二氯苯基）-3,5-吡啶二羧基（7） ，然后加工成3- [2-[[（1-甲基-1,4-二氢吡啶-3-基）羰基]氧基]乙基] 5-甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4 -（2，3-二氯苯基）-3，5-吡啶二甲酸[10，非洛地平化学递送系统（CDS）]。当量的3-（2-羟乙基）7（IC50 = 3.04 x 10（-8）M）和非洛地平-CDS（10，IC50 = 3.10 x 10（-8）M）分别是2倍和21倍与参考药物尼莫地平（IC50 = 1.49 x 10（-8）M）和非洛地平（IC50 = 1.45 x 10（-9）M）相比，钙通道拮抗剂的效价更低。化合物7、10，尼莫地平和非洛地平具有高度亲脂性（分别为Kp = 236、366、187和442）。3-（2-羟乙基）7，非洛地平-CD
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ACETOACETYLATED POLYOLS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLYOLS ACÉTOACÉTYLÉS
  申请人：LONZA SOLUTIONS AG

  公开号：WO2020201534A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The invention disloses a method for preparation of an acetoacetylated polyol by reaction of a polyol with deketene in the presence of a base and in the absence of a solvent.

  本发明公开了一种制备乙酰乙酰化多元醇的方法，该方法在无溶剂的情况下，在碱的存在下，通过将多元醇与二羰基乙烯在反应。