3-hydroxobutyric acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxobutyric acid isopropyl ester
• 英文别名: Isopropyl (s)-(+)-3-hydroxybutyrate；propan-2-yl (3S)-3-hydroxybutanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OHQCTLBHQBPXLU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxobutyric acid isopropyl ester 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-3-Amino-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-((S)-1-hydroxy-ethyl)-pentanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  在将α-甲氧基氨基甲酸酯原位生成的N-甲氧基羰基亚胺中加入烯酸酯阴离子的非对映选择性

  摘要：

  研究了向α-甲氧基氨基甲酸酯原位生成的N-甲氧基羰基亚胺中添加酮或酯的烯醇酸根阴离子的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72728-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸异丙酯 在 [RuCl2(benzene)]2 、 5,5'-bis(dipiperonylphosphino)-4,4'-bis-benzo[1,3]dioxole 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-hydroxobutyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  SEGPhos的大块且富含电子的衍生物的合成及其在Ru催化的β-酮酸酯的对映选择性加氢中的应用

  摘要：

  报道了SEGPhos的庞大和富电子的衍生物的合成和拆分及其在Ru催化的β-酮酸酯的不对称加氢反应中的应用。达到了99.5％ee。在无溶剂的反应条件下，乙酰乙酸盐可以良好的对映选择性和高效率被还原。在3.5小时内获得了20,000的TON。获得的结果与使用SEGPhos时的结果相当。

  DOI：

  10.1021/jo048466d

文献信息

• Axial Chirality Control by 2,4-Pentanediol for the Alternative Synthesis of C₃*-TunePhos Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of β-Keto Esters
  作者：Xianfeng Sun、Wei Li、Guohua Hou、Le Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900589

  日期：2009.11

  A highly efficient strategy for the synthesis of a series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands was well established with several remarkable features. The synthetic utility of these ligands was explored for the ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters. Up to 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-hydroxy acid derivatives, which are very important

  具有多种显着特征的合成一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体的高效策略已得到很好的确立。探索了这些配体的合成效用，用于钌催化的β-酮酯的不对称氢化。β-羟酸衍生物的对映选择性合成达到了高达99％的ee值，β-羟酸衍生物是合成各种天然产物和生物活性分子非常重要的手性结构单元。
• Asymmetric hydrogenation by RuCl₂(R-Binap)(dmf)_n encapsulated in silica-based nanoreactors
  作者：Juan Peng、Xuefeng Wang、Xiaoming Zhang、Shiyang Bai、Yaopeng Zhao、Can Li、Qihua Yang

  DOI：10.1039/c4cy00228h

  日期：——

  RuCl₂-(R-Binap)(dmf)_n encapsulated in silica-based nanoreactors: a solid catalyst as a whole, but a homogeneous catalyst on the nanoscale.

  RuCl₂-(R-Binap)(dmf)_n被封装在基于硅的纳米反应器中：作为一个固体催化剂，但在纳米尺度上是一个均相催化剂。
• ANTIVIRAL ALIPHATIC ESTER PRODRUGS OF TENOFOVIR
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180179208A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of Formula I: and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the inhibition of HIV reverse transcriptase. The compounds may also be useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antiviral agents, immunomodulators, antibiotics or vaccines

  公式I的化合物及其药用盐对于抑制HIV逆转录酶具有用处。这些化合物也可能对预防或治疗HIV感染以及预防、延缓爱滋病的发作或进展以及治疗方面具有用处。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Stereochemical Investigation on Asymmetrically Modified Raney Nickel Catalyst. Mode of Interaction between Modifying Reagent and Substrate in the Enantioface-differentiating Process
  作者：Akira Tai、Tadao Harada、Yuji Hiraki、Sigeki Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1414

  日期：1983.5

  The mode of enantioface-differentiating hydrogenation with asymmetrically modified Raney nickel (MRNi) was investigated by using various sorts of modifying reagents and substrates. The optical yields (O.Y.) of the hydrogenation of methyl acetoacetate over MRNi for different modifying reagents occured in the following order: (Remark: Graphics omitted.), (Remark: Graphics omitted.). The hydrogenation

  通过使用各种改性试剂和底物研究了不对称改性阮内镍（MRNi）的对映面差异化氢化模式。对于不同的改性剂，乙酰乙酸甲酯在 MRNi 上氢化的光学产率 (OY) 按以下顺序发生：（备注：省略图形。），（备注：省略图形。）。结构的各种底物（备注：图形省略。），在酒石酸改性的雷尼镍（TA-MRNi）上的氢化，只有当取代基 -Y 像羰基一样作为良好的氢键受体时才会产生高光学产率基团，底物与酒石酸的两个羟基之间有两对氢键。至于在这种情况下反应的立体化学，（R，R)-TA-MRNi 总是产生过量的 (R)-产物。基于反应的立体化学和修饰试剂与底物之间氢键的作用，提出了一种立体化学模型来洗脱...
• Effect of organic solvents on asymmetric reduction of β-keto esters using cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803
  作者：Shusei Tanaka、Hideo Kojima、Satomi Takeda、Rio Yamanaka、Tetsuo Takemura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153249

  日期：2021.8

  The asymmetric reduction of tert-butyl 3-oxobutanoate by cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 6803 under illumination with red LED light at 25 °C for 24 h afforded the corresponding (R)-β-hydroxy ester in 79% enantiomeric excess (ee) (81% yield), while the addition of toluene (1% (v/v)) to the system gave the corresponding (S)-β-hydroxy ester in >99% ee (87% yield). Organic solvents such as chloroform

  蓝藻集胞藻不对称还原3-氧代丁酸叔丁酯。PCC 6803 在 25 °C 下用红色 LED 灯照射 24 小时，得到相应的 ( R ) -β-羟基酯，对映体过量 (ee) 为 79%（收率 81%），同时加入甲苯（1%（v /v)) 到系统中得到相应的 ( S ) -β-羟基酯，>99% ee（87% 产率）。有机溶剂如氯仿、苯、乙苯、环己烷和甲基环己烷表现出相似的作用并得到相应的( S ) -β-羟基酯> 99% ee。然而，极性有机溶剂，如 DMSO、THF 和乙醇，以及十二烷（一种具有直长链的疏水性溶剂）并没有表现出这种效果。