(2Z,22Z)-6,10,15,19-tetramethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,22Z)-6,10,15,19-tetramethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
• 英文别名: (2Z,6E,10E,14E,18E,22Z)-6,10,15,19-tetramethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
• 化学式: C₂₈H₄₆
• 分子量: 382.673
• InChiKey: WVSXXJJXDXBNEM-GKEGQBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  角鲨烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2Z,22Z)-6,10,15,19-tetramethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯-戊烯环化酶：最终的去质子化反应，（3R，S）-2,3-氧化角鲨烯环化的构象分析，以及进一步启动多环化级联反应和形成5均需要异丙基的证据成员的E形环。

  摘要：

  为了深入了解酸脂环酸杆菌的角鲨烯-戊烯环化酶（SHC）制备的角鲨烯多环化机理，合成了一些正-和双正鲨烯的类似物，包括氘标记的角鲨烯，并与野生型SHC一起孵育，得出以下推论。 。（1）引入烯基骨架的双键的去质子反应仅由角鲨烯末端双键上的Z-甲基发生。（2）3R-Oxidosqualene以船形折叠以形成A环，而3S-形式为椅子结构。（3）末端两个甲基对于形成盼望骨架的5元E环和引发多环化级联都是必不可少的，但是末端的Z-甲基对于构建5元E环比E-甲基具有更重要的作用。（4）一些新颖的萜烯骨架36、37、39和40是根据本研究中使用的类似物制成的。

  DOI：

  10.1039/b401172d

文献信息

• Squalene–hopene cyclase: final deprotonation reaction, conformational analysis for the cyclization of (3R,S)-2,3-oxidosqualene and further evidence for the requirement of an isopropylidene moiety both for initiation of the polycyclization cascade and for the formation of the 5-membered E-ring
  作者：Tsutomu Hoshino、Schin-ichi Nakano、Tomohiro Kondo、Tsutomu Sato、Aya Miyoshi

  DOI：10.1039/b401172d

  日期：——

  provide insight into the polycyclization mechanism of squalene by squalene-hopene cyclase (SHC) from Alicyclobacilus acidocaldarius, some analogs of nor- and bisnorsqualenes were synthesized including the deuterium-labeled squalenes and incubated with the wild-type SHC, leading to the following inferences. (1) The deprotonation reaction for the introduction of the double bond of the hopene skeleton occurs

  为了深入了解酸脂环酸杆菌的角鲨烯-戊烯环化酶（SHC）制备的角鲨烯多环化机理，合成了一些正-和双正鲨烯的类似物，包括氘标记的角鲨烯，并与野生型SHC一起孵育，得出以下推论。 。（1）引入烯基骨架的双键的去质子反应仅由角鲨烯末端双键上的Z-甲基发生。（2）3R-Oxidosqualene以船形折叠以形成A环，而3S-形式为椅子结构。（3）末端两个甲基对于形成盼望骨架的5元E环和引发多环化级联都是必不可少的，但是末端的Z-甲基对于构建5元E环比E-甲基具有更重要的作用。（4）一些新颖的萜烯骨架36、37、39和40是根据本研究中使用的类似物制成的。