4-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-D-chiro-inositol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-D-chiro-inositol
• 英文别名: INS-2；ISN-2；(1S,2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₁₀
• 分子量: 355.342
• InChiKey: INUYORWPOJLGFB-UFZJWJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-松醇 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-O-(2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-3-O-methyl-D-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  新型推定胰岛素介体的分离，结构，合成和生物活性。半乳糖胺手性肌醇假二糖Mn2 +螯合物，具有胰岛素样活性。

  摘要：

  我们从牛肉肝中分离出一种假定的胰岛素介体，称为INS-2，1。它的结构被确定为是一种新型的肌醇聚糖假二糖Mn（2+）螯合物，其中含有D-手性肌醇2a（作为松醇）和半乳糖胺。从先前报道的纯化方法中扩大了从大鼠肝脏中分离具有相似组成的肌醇聚糖的方法。（1）牛肝聚糖的结构是通过降解化学和2D NMR光谱确定的，并通过化学合成进行了确认。它的结构是4-O-（2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-3-O-甲基-D-手性肌醇1（INS-2，图1）。它在体内的作用以立体定向和剂量依赖性方式降低了注射到低剂量链脲佐菌素糖尿病大鼠中的升高的血糖，证明了其作为胰岛素模拟物的作用。在胰岛素存在的情况下，假二糖还以剂量依赖的方式刺激H4IIE肝癌细胞中[[（14）C]葡萄糖掺入[（14）C]糖原中，从而增强了胰岛素的作用。仅当与Mn（2+）螯合时，它才会在体外以剂量依赖的方式激活丙酮酸脱氢酶磷酸酶。据我们所知，这是一个β-1

  DOI：

  10.1021/jm030071j

文献信息

• Isolation, Structure, Synthesis, and Bioactivity of a Novel Putative Insulin Mediator. A Galactosamine chiro-Inositol Pseudo-Disaccharide Mn²⁺ Chelate with Insulin-like Activity
  作者：Joseph Larner、John D. Price、Douglas Heimark、Leigh Smith、Gordon Rule、Thomas Piccariello、Manasses C. Fonteles、Carla Pontes、Daniele Vale、Laura Huang

  DOI：10.1021/jm030071j

  日期：2003.7.1

  We isolated from beef liver a putative insulin mediator termed INS-2, 1. Its structure was determined to be a novel inositol glycan pseudo-disaccharide Mn(2+) chelate containing D-chiro-inositol 2a (as pinitol) and galactosamine. Purification methods were scaled up from those previously reported to isolate an inositol glycan with similar composition from rat liver.(1) Structure of the beef liver glycan

  我们从牛肉肝中分离出一种假定的胰岛素介体，称为INS-2，1。它的结构被确定为是一种新型的肌醇聚糖假二糖Mn（2+）螯合物，其中含有D-手性肌醇2a（作为松醇）和半乳糖胺。从先前报道的纯化方法中扩大了从大鼠肝脏中分离具有相似组成的肌醇聚糖的方法。（1）牛肝聚糖的结构是通过降解化学和2D NMR光谱确定的，并通过化学合成进行了确认。它的结构是4-O-（2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖基）-3-O-甲基-D-手性肌醇1（INS-2，图1）。它在体内的作用以立体定向和剂量依赖性方式降低了注射到低剂量链脲佐菌素糖尿病大鼠中的升高的血糖，证明了其作为胰岛素模拟物的作用。在胰岛素存在的情况下，假二糖还以剂量依赖的方式刺激H4IIE肝癌细胞中[[（14）C]葡萄糖掺入[（14）C]糖原中，从而增强了胰岛素的作用。仅当与Mn（2+）螯合时，它才会在体外以剂量依赖的方式激活丙酮酸脱氢酶磷酸酶。据我们所知，这是一个β-1