乙酰基-alpha-乳香酸 | 89913-60-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酰基-alpha-乳香酸
• 中文别名: 3-乙酰基乳香酸；乙酰基-ALPHA-乳香酸；3-乙酰基-α-乳香酸
• 英文名称: 3-O-acetyl-α-boswellic acid
• 英文别名: acetyl-α-boswellic acid；3-acetyl-α-boswellic acid；α-ABA；3-alpha-O-acetyl-alpha-boswellic acid；(3R,4R,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• CAS: 89913-60-0
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: IAWGZKRQDHPFCZ-OBHGTAHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232℃
• 沸点：
  563.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• LogP：
  10.320 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基-alpha-乳香酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 乳香酸
  参考文献：
  名称：

  Winterstein; Stein, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 208, p. 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 乙酰基-alpha-乳香酸
  参考文献：
  名称：

  Trost, Annali di Chimica Applicata, 1937, vol. 27, p. 178,185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization of 3α-Acetyl-11-keto-α-boswellic Acid, a Pentacyclic Triterpenoid Inducing Apoptosis<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>
  作者：Berthold Büchele、Waltraud Zugmaier、Aidee Estrada、Felicitas Genze、Tatiana Syrovets、Christian Paetz、Bernd Schneider、Thomas Simmet

  DOI：10.1055/s-2006-951680

  日期：2006.10

  3α-Acetyl-11-keto-α-boswellic acid (3α-acetoxy-11-oxo-olean-12-en-24-oic acid, 1) was synthesized by a radical-type reaction using bromine and 3α-acetyl-α-boswellic acid isolated from the oleo-gum-resin of Boswellia carterii. 1D and 2D NMR (COSY, HMBC, ROESY) at 500 MHz were used for shift assignments and structure verification. The compound investigated is present in a herbal preparation extracted from Boswellia serrata oleo-gum-resin, it inhibits the growth of chemotherapy-resistant human PC-3 prostate cancer cells in vitro and induces apoptosis as shown by activation of caspase 3 and the induction of DNA fragmentation. In addition, compound 1 is active in vivo as shown by inhibition of proliferation and induction of apoptosis in PC-3 prostate cancer cells xenotransplanted onto the chick chorioallantoic membrane.

  3 δ-乙酰基-11-酮-δ-乳香酸（3δ-乙酰氧基-11-氧代-油-12-烯-24-酸，1）是利用溴和从乳香胶树脂中分离出的 3 δ-乙酰基-δ-乳香酸通过自由基反应合成的。利用 500 MHz 的一维和二维核磁共振（COSY、HMBC、ROESY）进行了位移分配和结构验证。所研究的化合物存在于从乳香油胶树脂中提取的草药制剂中，它能抑制体外化疗耐药的人类 PC-3 前列腺癌细胞的生长，并通过激活 caspase 3 和诱导 DNA 断裂来诱导细胞凋亡。此外，通过抑制异种移植到小鸡绒毛膜上的 PC-3 前列腺癌细胞的增殖并诱导其凋亡，可以看出化合物 1 在体内具有活性。
• Zur Kenntnis der Triterpene. (Mitteilung) Umwandlung der ?-Boswellins�ure in ?-Amyrin
  作者：L. Ruzicka、W. Wirz

  DOI：10.1002/hlca.19400230115

  日期：——
• Winterstein; Stein, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1932, vol. 208, p. 10
  作者：Winterstein、Stein

  DOI：——

  日期：——
• THERAPEUTIC COMBINATIONS OF BOSWELLIA EXTRACT AND CANNABINOIDS
  申请人：EMERALD HEALTH THERAPEUTICS CANADA INC.

  公开号：US20210205236A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Described herein are cannabinoid formulations in combination with Boswellia extract for oral administration. Further described herein are methods for orally administering one or more cannabinoids to a subject in need thereof and manufacturing oral formulations as described herein.
• Trost, Annali di Chimica Applicata, 1937, vol. 27, p. 178,185
  作者：Trost

  DOI：——

  日期：——