6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2,3-dione
• 英文别名: 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione；2,3-pinedione；3-oxo-pinaketone；6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2,3-dione
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: QEZVNLZLSDOZRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2,3-dione 在 ammonium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以61 %的产率得到4-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4,6-methanobenzo[d]imidazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于4-(1H-咪唑-2-基)苯甲醛骨架的四种比率荧光化学传感器用于丙二腈检测的综合研究

  摘要：

  丙二腈是一种非常重要的化工原料，在医药、农药生产、黄金提取等方面有着广泛的应用领域。然而，其不可忽视的超毒性促使研究人员开发更有效的分析技术来灵敏、选择性地检测丙二腈。近年来，我们课题组发起的Nopinone衍生物已被开发为一类用于识别多种分析物的有机荧光化学传感器。设计并合成了基于诺皮酮的不同杂环化合物，应用于环境分析、食品检测和生物成像等领域。然而，含有诺蒎基基质的荧光化合物与其他结构类似物（包括烷基、环己基和苯基）的光学性质的比较研究是有缺陷的。本文设计并开发了四种基于-二甲基环己基、苯基和Nopinyl单元的4-(1-咪唑-2-基)苯甲醛比率荧光化学传感器，用于识别丙二腈，并研究了它们在光学性质和检测性能方面的差异。通过光谱分析结合理论计算。此外，基于诺皮酮的4-(1-咪唑-2-基)苯甲醛荧光化学传感器因其出色的光谱特性和检测性能，成功应用于活体HeLa细胞和斑马鱼中丙二腈的双通道荧光生物成像。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124476
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylen-nopinon 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种具有大斯托克斯位移和发射峰位移的发红光比率荧光探针，用于对活细胞和斑马鱼中的次氯酸成像

  摘要：

  具有强氧化性的次氯酸 (HClO) 在生物体固有免疫系统中对攻击性微生物的抵抗力起着至关重要的作用。然而，过量的 HClO 会导致氧化应激和细胞损伤，这与许多疾病有关。在此，一种新型的基于 nopinone 的比例荧光探针BIDID (2-(4-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetr-ahydro-1 H -4,6-methanobenzo[ d ]imidazole-2 -yl)benzylidene)-1 H -indene-1,3(2 H )-dione) 被合理设计用于在体外和体内追踪外源性和内源性产生的 HClO。BIDID本身具有极大的斯托克斯位移 (241 nm)，并在 641 nm 处显示出明亮的红色发射。用 HClO 处理后，BIDID的 C C 键完全断裂，从而产生化合物BID (4-(5,5-二甲基-4,5,6,7-四氢-1 H -4,6-甲烷苯并[ d

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109861

文献信息

• 一种用于检测肼的2，3-蒎二酮基咪唑型荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN110407755B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种用于检测肼的2，3‑蒎二酮基咪唑型荧光探针及其制备方法和应用。本发明以天然可再生资源β‑蒎烯的衍生物2，3‑蒎二酮为原料，与对苯二甲醛和乙酸铵进行一步环化反应，得到4‑(5，5‑二甲基‑4，5，6，7‑四氢‑1H‑4，6‑桥亚甲基苯并[d]咪唑‑2‑基)苯甲醛；4‑(5，5‑二甲基‑4，5，6，7‑四氢‑1H‑4，6‑桥亚甲基苯并[d]咪唑‑2‑基)苯甲醛与2‑氰基乙酸乙酯进行缩合反应，得到2‑氰基‑3‑(4‑(5，5‑二甲基‑4，5，6，7‑四氢‑1H‑4，6‑桥亚甲基苯并[d]咪唑‑2‑基)苯基)丙烯酸乙酯。2‑氰基‑3‑(4‑(5，5‑二甲基‑4，5，6，7‑四氢‑1H‑4，6‑桥亚甲基苯并[d]咪唑‑2‑基)苯基)丙烯酸乙酯能与肼进行专一性反应，在365nm紫外光下溶液的荧光颜色由橙黄色变为蓝绿色，对肼具有专一性和高灵敏度的特点，作为检测肼用荧光探针具有很好的应用前景。
• Carboxylic Acids in Secondary Aerosols from Oxidation of Cyclic Monoterpenes by Ozone
  作者：Marianne Glasius、Maria Lahaniati、Aggelos Calogirou、Dario Di Bella、Niels R. Jensen、Jens Hjorth、Dimitrios Kotzias、Bo R. Larsen

  DOI：10.1021/es990445r

  日期：2000.3.1

  Carboxylic acids are highly polar and have lower vapor pressures than their corresponding aldehydes and may thus play an important role in secondary organic aerosol formation processes. The most abundant carboxylic acids were the following:  cis-pinic acid AB1 (cis-3-carboxy-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid) from α- and β-pinene; cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid)

  已经进行了一系列烟雾室实验，其中五种环状单萜被臭氧氧化。通过 GC-MS 和 HPLC-MS 分析释放的二次气溶胶中的非挥发性极性氧化产物，重点是羧酸的鉴定。在对应于低百分比摩尔产率的浓度水平下测定了三类化合物：即二羧酸、氧代羧酸和羟基酮羧酸。羧酸具有高极性，并且比其相应的醛具有更低的蒸气压，因此可能在二次有机气溶胶形成过程中发挥重要作用。最丰富的羧酸如下：来自α-和β-蒎烯的顺式松香酸AB1（顺式-3-羧基-2,2-二甲基环丁基乙酸）；cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2, 来自α-蒎烯和β-蒎烯的2-二甲基环丁基乙酸）和顺-10-羟基松香酸AB6（顺-2,2-二甲基-3-羟基乙酰环丁基乙酸）；cis-3-caric acid C1 (ci...
• A red-emitting ratiometric fluorescent probe with large Stokes shift and emission peak shift for imaging hypochlorous acid in living cells and zebrafish
  作者：Yan Zhang、Haiyan Yang、Mingxin Li、Shuai Gong、Jie Song、Zhonglong Wang、Shifa Wang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109861

  日期：2022.1

  BIDID itself featured an extremely large Stokes shift (241 nm) and exhibited a bright red emission at 641 nm. Upon treating with HClO, the CC bond of BIDID was exclusively broken, thereby resulting in the generation of compound BID (4-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4,6-methanobenzo[d]imidazole-2-yl)benzalde-hyde) with a remarkably hypochromatic-shifted emission at 501 nm. As expected, this probe

  具有强氧化性的次氯酸 (HClO) 在生物体固有免疫系统中对攻击性微生物的抵抗力起着至关重要的作用。然而，过量的 HClO 会导致氧化应激和细胞损伤，这与许多疾病有关。在此，一种新型的基于 nopinone 的比例荧光探针BIDID (2-(4-(5,5-dimethyl-4,5,6,7-tetr-ahydro-1 H -4,6-methanobenzo[ d ]imidazole-2 -yl)benzylidene)-1 H -indene-1,3(2 H )-dione) 被合理设计用于在体外和体内追踪外源性和内源性产生的 HClO。BIDID本身具有极大的斯托克斯位移 (241 nm)，并在 641 nm 处显示出明亮的红色发射。用 HClO 处理后，BIDID的 C C 键完全断裂，从而产生化合物BID (4-(5,5-二甲基-4,5,6,7-四氢-1 H -4,6-甲烷苯并[ d
• 10.1016/j.saa.2024.124476
  作者：Li, Mingxin、Huang, Jiaqing、Xu, Kai、Gong, Shuai、Liang, Yueyin、Xu, Xu、Liu, Zhipeng、Wang, Zhonglong、Wang, Shifa

  DOI：10.1016/j.saa.2024.124476

  日期：——

  identifying multiple analytes in recent years. Different heterocyclic compounds based on nopinone were designed and synthesized to be applied in the fields of environmental analysis, food detection and bioimaging. Nevertheless, the comparison research on the optical properties of fluorescent compounds containing the nopinyl matrix with other structural analogs including alkyl, cyclohexyl and phenyl groups

  丙二腈是一种非常重要的化工原料，在医药、农药生产、黄金提取等方面有着广泛的应用领域。然而，其不可忽视的超毒性促使研究人员开发更有效的分析技术来灵敏、选择性地检测丙二腈。近年来，我们课题组发起的Nopinone衍生物已被开发为一类用于识别多种分析物的有机荧光化学传感器。设计并合成了基于诺皮酮的不同杂环化合物，应用于环境分析、食品检测和生物成像等领域。然而，含有诺蒎基基质的荧光化合物与其他结构类似物（包括烷基、环己基和苯基）的光学性质的比较研究是有缺陷的。本文设计并开发了四种基于-二甲基环己基、苯基和Nopinyl单元的4-(1-咪唑-2-基)苯甲醛比率荧光化学传感器，用于识别丙二腈，并研究了它们在光学性质和检测性能方面的差异。通过光谱分析结合理论计算。此外，基于诺皮酮的4-(1-咪唑-2-基)苯甲醛荧光化学传感器因其出色的光谱特性和检测性能，成功应用于活体HeLa细胞和斑马鱼中丙二腈的双通道荧光生物成像。