hexakis[2,6-di-O-(methoxydimethyl)methyl]-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexakis[2,6-di-O-(methoxydimethyl)methyl]-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,32R,33S,34R,35S,36R,37S,38R,39S,40R,41S,42R)-32,34,36,38,40,42-hexakis(2-methoxypropan-2-yloxy)-5,10,15,20,25,30-hexakis(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,33,35,37,39,41-hexol
• 化学式: C₈₄H₁₅₆O₄₂
• 分子量: 1838.14
• InChiKey: IKJKISYWJLKTAU-IXYVVHEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  126
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  454
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 hexakis[2,6-di-O-(methoxydimethyl)methyl]-α-cyclodextrin 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到hexakis[3-O-benzyl-2,6-di-O-(methoxydimethyl)methyl]-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  环糊精的混合缩醛。制备六，七和八[2,6-二-O-（甲氧基二甲基）甲基]α-，β-和γ-环糊精。

  摘要：

  质子催化的2-甲氧基丙烯向α-，β-和γ-环糊精的加成反应生成六[-]，七[-]和八[[2,6-di-O-（甲氧基二甲基）甲基]-α-，β-和γ-环糊精，但未观察到CD-s与2,2-二甲氧基丙烷的反应。混合的缩醛型化合物可以在碱性条件下烷基化。六（3-O-苄基）-α-环糊精的制备证明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00279-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 α-环糊精 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以36%的产率得到hexakis[2,6-di-O-(methoxydimethyl)methyl]-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  环糊精的混合缩醛。制备六，七和八[2,6-二-O-（甲氧基二甲基）甲基]α-，β-和γ-环糊精。

  摘要：

  质子催化的2-甲氧基丙烯向α-，β-和γ-环糊精的加成反应生成六[-]，七[-]和八[[2,6-di-O-（甲氧基二甲基）甲基]-α-，β-和γ-环糊精，但未观察到CD-s与2,2-二甲氧基丙烷的反应。混合的缩醛型化合物可以在碱性条件下烷基化。六（3-O-苄基）-α-环糊精的制备证明了该方法的合成价值。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00279-8

文献信息

• Mixed acetals of cyclodextrins. Preparation of hexakis-, heptakis- and octakis[2,6-di-O-(methoxydimethyl)methyl]-α-, β- and γ-cyclodextrins
  作者：András Lipták、Lóránt Jánossy、Anikó Borbás、József Szejtli

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00279-8

  日期：2002.2

  The proton-catalyzed addition of 2-methoxypropene to alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins resulted in hexakis-, heptakis-, and octakis[2,6-di-O-(methoxydimethyl)methyl]-alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins, but no reaction was observed of CD-s with 2,2-dimethoxypropane. The mixed acetal-type compounds can be alkylated under basic conditions. The preparation of hexakis(3-O-benzyl)-alpha-cyclodextrin

  质子催化的2-甲氧基丙烯向α-，β-和γ-环糊精的加成反应生成六[-]，七[-]和八[[2,6-di-O-（甲氧基二甲基）甲基]-α-，β-和γ-环糊精，但未观察到CD-s与2,2-二甲氧基丙烷的反应。混合的缩醛型化合物可以在碱性条件下烷基化。六（3-O-苄基）-α-环糊精的制备证明了该方法的合成价值。