2,3-dimethoxy-5-methyl-6-decaprenyl-1,4-benzoquinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-decaprenyl-1,4-benzoquinol
• 英文别名: ubiquinol；coenzyme Q10, reduced；reduced coenzyme Q10；coenzyme Q10；2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• 化学式: C₅₉H₉₄O₄
• 分子量: 867.393
• InChiKey: GNZHTGOWPPDWPN-UPTCCGCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-decaprenyl-1,4-benzoquinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q4是辅酶Q10的功能替代品，可以靶向线粒体

  摘要：

  辅酶 Q10 (CoQ) 是许多细胞过程的重要辅助因子和抗氧化剂，其缺乏与线粒体疾病、心力衰竭、帕金森病和高血压等人类疾病有关。不幸的是，外源辅酶 Q 的治疗通常无效，这可能是由于其极度疏水性和高分子量。在这里，我们证明具有较短类异戊二烯尾部的疏水性较低的 CoQ 物种可以作为人类细胞中 CoQ 的可行替代品。我们证明，CoQ 可以在明显较低的处理浓度下在 CoQ 缺陷细胞中发挥 CoQ 的多种功能，这激发了对 CoQ 作为 CoQ 缺陷补充的进一步研究。此外，我们描述了一组初始化合物的合成和评估，这些化合物旨在使用三苯基鏻选择性地将 CoQ 靶向线粒体。我们的结果表明，这些化合物的选定版本可以成功地递送至细胞模型中的线粒体，并被裂解产生 CoQ，为进一步开发奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.107269
• 作为产物：
  描述：

  辅酶Q10 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxy-5-methyl-6-decaprenyl-1,4-benzoquinol
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q4是辅酶Q10的功能替代品，可以靶向线粒体

  摘要：

  辅酶 Q10 (CoQ) 是许多细胞过程的重要辅助因子和抗氧化剂，其缺乏与线粒体疾病、心力衰竭、帕金森病和高血压等人类疾病有关。不幸的是，外源辅酶 Q 的治疗通常无效，这可能是由于其极度疏水性和高分子量。在这里，我们证明具有较短类异戊二烯尾部的疏水性较低的 CoQ 物种可以作为人类细胞中 CoQ 的可行替代品。我们证明，CoQ 可以在明显较低的处理浓度下在 CoQ 缺陷细胞中发挥 CoQ 的多种功能，这激发了对 CoQ 作为 CoQ 缺陷补充的进一步研究。此外，我们描述了一组初始化合物的合成和评估，这些化合物旨在使用三苯基鏻选择性地将 CoQ 靶向线粒体。我们的结果表明，这些化合物的选定版本可以成功地递送至细胞模型中的线粒体，并被裂解产生 CoQ，为进一步开发奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2024.107269

文献信息

• STABILIZATION METHOD OF REDUCED COENZYME Q10
  申请人：UEDA Takahiro

  公开号：US20070258966A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention provides a method for stabilizing reduced coenzyme Q 10 , which is useful as a food, nutritional product, nutritional supplement, animal drug, drink, feed, cosmetic, pharmaceutical product, therapeutic drug, prophylactic drug and the like. The present invention also provides a method of producing a reduced coenzyme Q 10 -containing composition which includes the co-presence of reduced coenzyme Q 10 and reduced coenzyme Q 9 and/or reduced coenzyme Q 11 .

  本发明提供了一种稳定还原型辅酶Q10的方法，可用作食品、营养产品、营养补充剂、动物药品、饮料、饲料、化妆品、药用产品、治疗药物、预防药物等。本发明还提供了一种生产含有还原型辅酶Q10的组合物的方法，其中包括还原型辅酶Q10和还原型辅酶Q9和/或还原型辅酶Q11的共存。
• Coenzyme Q10-containing fine particle with excellent dispersibility
  申请人：Ueda Takahiro

  公开号：US20070053985A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention has an object to provide coenzyme Q 10 -containing particles, which can be easily and simply dispersed into water without any surfactants or other additives, and their production method. The present invention makes it easier to prepare an aqueous dispersion containing coenzyme Q 10 , which is hard to disperse in water, as fine particles by modifying coenzyme Q 10 into a coenzyme Q 10 -containing fine particle comprising coenzyme Q 10 covered with a biocompatible polymer. Therefore, compositions containing dispersed coenzyme Q 10 in water, such as drinkable preparations, lotions, etc., can be produced in easy and simple manners.

  本发明的目的是提供一种含辅酶Q10的颗粒，可以在没有任何表面活性剂或其他添加剂的情况下轻松简单地分散到水中，并提供其生产方法。本发明通过将辅酶Q10改性为包含生物相容性聚合物覆盖的辅酶Q10微粒，使得难以在水中分散的辅酶Q10更容易制备成细小颗粒的水分散体。因此，可以轻松简单地制备含有分散的辅酶Q10的水制剂，如饮料制剂、乳液等。
• Composition containing reduced coenzyme Q10 and lysolecithin
  申请人：Ueda Takahiro

  公开号：US20080152636A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention provides a method of improving the absorbability of reduced coenzyme Q 10 , which includes affording a composition containing lysolecithin and reduced coenzyme Q 10 in combination. The composition containing lysolecithin and reduced coenzyme Q 10 of the present invention shows superior absorption of reduced coenzyme Q 10 and can be utilized for food, food with nutrient function, food for specified health uses, nutritional supplement, nutritional product, animal drug, beverage, feed, pet food, cosmetics, pharmaceutical product, therapeutic drug, preventive drug and the like.

  本发明提供了一种改善还原辅酶Q10吸收性的方法，其中包括提供一种含有溶血卵磷脂和还原辅酶Q10的组合物。本发明的含有溶血卵磷脂和还原辅酶Q10的组合物显示出卓越的还原辅酶Q10吸收性，并可用于食品、营养功能食品、特定保健食品、营养补充剂、营养产品、动物药品、饮料、饲料、宠物食品、化妆品、制药产品、治疗药品、预防药品等。
• Compositions containing reduced coenzyme Q10 and carotenoid
  申请人：Kitamura Shiro

  公开号：US20050226858A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  A composition having an antioxidative activity, especially, having a sufficient activity for removing active oxygen and/or free radicals is provided. The composition includes both reduced coenzyme Q 10 and a carotenoid, and the activity for removing active oxygen and/or free radicals is synergistically enhanced. A method for removing active oxygen and/or free radicals by using the composition containing both reduced coenzyme Q 10 and a carotenoid is also provided.

  提供一种具有抗氧化活性的组合物，特别是具有足够的活性以去除活性氧和/或自由基。该组合物包括减少型辅酶Q10和类胡萝卜素，其去除活性氧和/或自由基的活性被协同增强。还提供了一种使用含有减少型辅酶Q10和类胡萝卜素的组合物去除活性氧和/或自由基的方法。
• Solid preparation containing reduced coenzyme Q10 and method for producing the same
  申请人：Ono Tadao

  公开号：US20060147542A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention has its object to provide a solid preparation containing reduced coenzyme Q 10 with high stability by protecting reduced coenzyme Q 10 against oxidization to oxidized coenzyme Q 10 by molecular oxygen. The present invention provides a solid preparation containing reduced coenzyme Q 10 which comprises a solid composition containing reduced coenzyme Q 10 coated with at least one coating medium selected from among oil-soluble coating media and water-soluble coating media. The present invention also provides a method for stabilizing a solid preparation containing reduced coenzyme Q 10 , wherein a solid composition containing reduced coenzyme Q 10 is coated with at least one coating medium selected from among oil-soluble coating media and water-soluble coating media to thereby stabilize the resulting solid preparation containing reduced coenzyme Q 10 .

  本发明的目的是提供一种固体制剂，其中包含具有高稳定性的还原型辅酶Q10，通过保护还原型辅酶Q10免受分子氧氧化为氧化型辅酶Q10。本发明提供了一种固体制剂，其中包含一种固体组成，该固体组成包含涂有至少一种选自油溶性涂层介质和水溶性涂层介质的涂层介质的还原型辅酶Q10。本发明还提供了一种稳定含还原型辅酶Q10的固体制剂的方法，其中将含有还原型辅酶Q10的固体组成物涂覆至少一种选自油溶性涂层介质和水溶性涂层介质的涂层介质中，以稳定所得的含还原型辅酶Q10的固体制剂。