N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-bromonicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-bromonicotinamide
• 英文别名: 5-bromo-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: OWGJZLFJAMWDMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-bromonicotinamide 在 palladium diacetate 、 过氧化脲素 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(pyridin-3-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  来自Tabernaemontana divaricata的新的血管松弛素吲哚生物碱，Taberniacins A和B。

  摘要：

  新型新吲哚生物碱-Taberniacins A（1）和B（2）是从Tabernaemontana divaricata（Apocynaceae）的茎中分离出来的。1和2的结构解析基于光谱方法和全合成。每种生物碱均具有抗血管松弛作用，可抵抗去氧肾上腺素诱导的离体大鼠主动脉收缩。

  DOI：

  10.1007/s11418-019-01293-9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-bromonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  来自Tabernaemontana divaricata的新的血管松弛素吲哚生物碱，Taberniacins A和B。

  摘要：

  新型新吲哚生物碱-Taberniacins A（1）和B（2）是从Tabernaemontana divaricata（Apocynaceae）的茎中分离出来的。1和2的结构解析基于光谱方法和全合成。每种生物碱均具有抗血管松弛作用，可抵抗去氧肾上腺素诱导的离体大鼠主动脉收缩。

  DOI：

  10.1007/s11418-019-01293-9

文献信息

• Tryptamine derivatives disarm colistin resistance in polymyxin-resistant gram-negative bacteria
  作者：William T. Barker、Courtney E. Chandler、Roberta J. Melander、Robert K. Ernst、Christian Melander

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.019

  日期：2019.5

  The last three decades have seen a dwindling number of novel antibiotic classes approved for clinical use and a concurrent increase in levels of antibiotic resistance, necessitating alternative methods to combat the rise of multi-drug resistant bacteria. A promising strategy employs antibiotic adjuvants, non-toxic molecules that disarm antibiotic resistance. When co-dosed with antibiotics, these compounds restore antibiotic efficacy in drug-resistant strains. Herein we identify derivatives of tryptamine, a ubiquitous biochemical scaffold containing an indole ring system, capable of disarming colistin resistance in the Gram-negative bacterial pathogens Acinetobacter baumannii, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli while having no inherent bacterial toxicity. Resistance was overcome in strains carrying endogenous chromosomally-encoded colistin resistance machinery, as well as resistance conferred by the mobile colistin resistance-1 (mcr-1) plasmid-borne gene. These compounds restore a colistin minimum inhibitory concentration (MIC) below the Clinical & Laboratory Sciences Institute (CLSI) breakpoint in all resistant strains.
• New vasorelaxant indole alkaloids, taberniacins A and B, from Tabernaemontana divaricata
  作者：Yusuke Hirasawa、Xin Dai、Jun Deguchi、Shota Hatano、Tadahiro Sasaki、Ruri Ohtsuka、Alfarius Eko Nugroho、Toshio Kaneda、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-019-01293-9

  日期：2019.6

  Taberniacins A (1) and B (2), new indole alkaloids, were isolated from the stems of Tabernaemontana divaricata (Apocynaceae). Structure elucidation of 1 and 2 was based on spectroscopic methods and total synthesis. Each alkaloid showed vasorelaxant activity against phenylephrine-induced contraction of isolated rat aorta.

  新型新吲哚生物碱-Taberniacins A（1）和B（2）是从Tabernaemontana divaricata（Apocynaceae）的茎中分离出来的。1和2的结构解析基于光谱方法和全合成。每种生物碱均具有抗血管松弛作用，可抵抗去氧肾上腺素诱导的离体大鼠主动脉收缩。