N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(-)-2,10-camphorsultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(-)-2,10-camphorsultam
• 英文别名: (2S)-1-[(1S)-10,10-dimethyl-4,4-dioxo-4lambda6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-yl]-2-prop-2-enyloctan-1-one；(2S)-1-[(1S)-10,10-dimethyl-4,4-dioxo-4λ6-thia-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-3-yl]-2-prop-2-enyloctan-1-one
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃S
• 分子量: 381.58
• InChiKey: QSHNXQVJEUCXGV-XFYJMZHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(-)-2,10-camphorsultam 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到N-(2R-(2-propyl)octanoyl)-(1S)-(-)-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and processes for the preparation of optically active octanoic acid derivatives

  摘要：

  新型中间体，即N-(2S-(2-丙烯基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺、N-(2S-(2-丙炔基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺和N-(2R-(2-丙基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺；这些中间体的制备方法；以及利用这些中间体制备光学活性2S-(2-丙烯基)辛酸、2S-(2-丙炔基)辛酸和2R-丙基辛酸的方法。通过这种方法，可以高效地在更短的反应步骤中制备出光学纯度相当于或优于现有技术制备的光学活性2R-丙基辛酸。

  公开号：

  US06333415B1
• 作为产物：
  描述：

  N-octanoyl-(1S)-(-)-2,10-camphorsultam 、 乙酸乙酯 、 3-溴丙烯 、 lithium iodide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium chloride 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以71.7%的产率得到N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(-)-2,10-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and processes for the preparation of optically active octanoic acid derivatives

  摘要：

  新型中间体，即N-(2S-(2-丙烯基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺、N-(2S-(2-丙炔基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺和N-(2R-(2-丙基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺；这些中间体的制备方法；以及利用这些中间体制备光学活性2S-(2-丙烯基)辛酸、2S-(2-丙炔基)辛酸和2R-丙基辛酸的方法。通过这种方法，可以高效地在更短的反应步骤中制备出光学纯度相当于或优于现有技术制备的光学活性2R-丙基辛酸。

  公开号：

  US06333415B1

文献信息

• Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound
  申请人：Yamazaki Shigeya

  公开号：US20090118542A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An optically active acylated camphorsultam can be hydrolyzed with an aqueous solution of an alkaline earth metal hydroxide in the presence of a branched alkanol, to give a corresponding optically active carboxylic acid compound in safely and inexpensively.

  一种具有光学活性的酰化樟脑磺酰胺可以在分支脂肪醇的存在下，与碱土金属氢氧化物的水溶液水解，从而安全且廉价地得到相应的具有光学活性的羧酸化合物。
• Process for the preparation of (2R)-2-propyloctanoic acid
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06608221B1

  公开（公告）日：2003-08-19

  A process for the preparation of (2R)-2-propyloctanoic acid which is characterized by subjecting (2S)-2-(2-propynyl)octanoic acid or (2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid to reduction using platinum on carbon. This process gives (2R)-2-propyloctanoic acid having high optical purity without isomerization.

  一种制备(2R)-2-丙基辛酸的方法，其特征在于使用铂/碳催化剂将(2S)-2-(2-丙炔基)辛酸或(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸还原。该方法可以得到具有高旋光纯度且无异构化的(2R)-2-丙基辛酸。
• Process for the preparation of (2R)-2-Propyloctanoic acid
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1714956A1

  公开（公告）日：2006-10-25

  A process for the preparation of (2R)-2-propyloctanoic acid which is characterized by subjecting (2S)-2-(2-propynyl)octanoic acid or (2S)-2-(2-propenyl)octanoic acid to reduction using platinum on carbon. This process gives (2R)-2-propyloctanoic acid having high optical purity without isomerization.

  一种制备(2R)-2-丙辛酸的工艺，其特点是将(2S)-2-(2-丙炔基)辛酸或(2S)-2-(2-丙烯基)辛酸用碳上铂进行还原。 该工艺制得的 (2R)-2-propyloctanoic acid 具有很高的光学纯度，不会发生异构化。
• Novel intermediates and processes for the preparation of optically active octanoic acid derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020028947A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel intermediates, i.e., N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam, N-(2S-(2-propynyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam and N-(2R-(2-propyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam; processes for the preparation of the intermediates; and processes for the preparation of optically active 2S-(2-propenyl)octanoic acid, 2S-(2-propynyl)octanoic acid and 2R-propyloctanoic acid by using the same. Optically active 2R-propyloctanoic acid equivalent or superior to that prepared by the process of the prior art in optical purity can be efficiently prepared in shorter reaction steps.

  新型中间体，即N-(2S-(2-丙烯基)辛酰基)-(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺、N-(2S-(2-丙炔基)辛酰基)-(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺和 N-(2R-(2-丙基)辛酰基)-(1S)-(-)-2,10-樟脑磺酰胺；制备上述中间体的工艺；以及利用上述中间体制备光学活性 2S-(2-丙烯基)辛酸、2S-(2-丙炔基)辛酸和 2R- 丙辛酸的工艺。光学活性 2R- 丙辛酸在光学纯度上等同或优于现有技术工艺制备的 2R- 丙辛酸，可在较短的反应步骤中高效制备。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (2R)-2-PROPYLOCTANOIC ACID
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1153910B1

  公开（公告）日：2007-04-11