14-β-elemenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-β-elemenol
• 英文别名: 2-[(1R,2S,5R)-2-ethenyl-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: FYFYUUCNNPIZCT-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-β-elemenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 2-((1R,2S,5R)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2-vinylcyclohexyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物β-榄香烯体内代谢的新型衍生物的合理设计，合成及生物学评价

  摘要：

  背景：天然产物一直是新药的典范来源，因为它们已成为许多当前可用药物的直接或间接前体。天然产物β-榄香烯已在临床上用于治疗各种癌症。但是，其溶解性和生物利用度较差，因而无法发挥功效。 方法：进一步鉴定了β-榄香烯的醛代谢物13-β-榄香烯，其抗增殖活性明显优于β-榄香烯。合理设计，合成和生物学评估了一系列类似前药的13和14取代的酯衍生物，以及它们的醇和醛中间体。 结果：β-榄香烯的中间体和酯衍生物显示出对人类癌细胞系（A549，HepG-2和U87）更好的抗增殖活性。值得注意的是，酯化合物10d，10m-o，10s，10t，13d，13h和13m-o的抗增殖作用优于β-榄香烯，而设计的酯化合物13-β-榄香醛（ 8）和14-β-元素（11），表现出最有效的抗增殖作用。 结论：大多数酯类药物显示出比β-榄香烯更好的抗肿瘤作用，预计这些酯类通过连续代谢为β-榄香烯在体内治疗中发挥更重要的作用。

  DOI：

  10.2174/1570180814666171108093021
• 作为产物：
  描述：

  β-榄香烯 在 sodium hypochlorite 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 14-β-elemenol 、 13-β-elemenol
  参考文献：
  名称：

  通过抑制PI3K / Akt途径发现新型的抗肿瘤一氧化氮供体β-榄香烯杂种。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.045

文献信息

• Antioxidant Properties of Novel Dimers Derived from Natural β-Elemene through Inhibiting H₂O₂-Induced Apoptosis
  作者：Jichao Chen、Ruifan Wang、Tianyu Wang、Qilong Ding、Aliahmad Khalil、Shengtao Xu、Aijun Lin、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00035

  日期：2017.4.13

  A series of novel β-elemene dimer derivatives were synthesized and evaluated for their antioxidant activities. The results indicated that most of the target compounds showed more potent cytoprotective effects than positive control vitamin E. In particular, dimer D5 exhibited the strongest antioxidant activity, which was significantly superior to the active compound D1 obtained in our previous study

  合成了一系列新颖的β-榄香烯二聚体衍生物并评估了其抗氧化活性。结果表明，大多数目标化合物均比阳性对照维生素E表现出更强的细胞保护作用。特别是，二聚体D5表现出最强的抗氧化活性，明显优于我们先前研究中获得的活性化合物D1。此外，D5在正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中没有产生明显的细胞毒性，并且以浓度依赖的方式增加了被H 2 O 2损伤的HUVEC的生存能力。进一步的研究表明，D5的细胞保护作用可能至少部分介导，通过增加细胞内超氧化物歧化酶的活性和一氧化氮的分泌以及减少细胞内丙二酰二醛的含量和乳酸脱氢酶的释放。此外，D5可能通过抑制MAPK信号通路的激活，明显抑制了ROS的生成并阻止了H2O2诱导的HUVEC细胞凋亡。
• 异丙醇胺取代β-榄香烯衍生物及其制备方法 和用途
  申请人：石药集团远大（大连）制药有限公司

  公开号：CN106928074B

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明涉及异丙醇胺取代β‑榄香烯衍生物、其制备方法以及其用途，具体的，本发明涉及一种通式(I)或(II)所示的新的异丙醇胺取代β‑榄香烯衍生物、其制备方法及其在制备抗肿瘤药物方面的用途。
• β-榄香烯氧化物及制备方法和用途
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN110627615B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一类β‑榄香烯的氧化反应得到的β‑榄香烯氧化物。具体地，本发明提供了如下式所示结构的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物，以及这些化合物的同位素衍生物，手性异构体，变构体，不同的盐，前药，制剂等。本发明还公开了所述β‑榄香烯氧化物的制备方法，不仅简化了制备过程，还提高了产率。本发明还公开了所述化合物的用途，所述化合物具有抑制各种肿瘤细胞株的增殖的活性，因此，有望成为抗肿瘤的药物，治疗各种榄香烯可以治疗的疾病，包括肺癌、乳腺癌或肝癌。
• 一种含有二氢吡啶结构的β-榄香烯衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：钱春发

  公开号：CN107216283B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明涉及新药研发及肿瘤治疗领域，具体涉及一类新型的含有二氢吡啶结构的β‑榄香烯衍生物，特别涉及在β‑榄香烯13位直接或通过连接臂间接引入脑靶向二氢吡啶结构的衍生物。本发明还公开了这些具有脑靶向性功能的β‑榄香烯衍生物的制备方法和这些新型衍生物用于治疗胶质瘤的用途。
• 一种新型的β-榄香烯硫化氢供体型衍生物、其制备方法及医药用途
  申请人：石药集团远大（大连）制药有限公司

  公开号：CN115594646A

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐、其制备方法及医药用途，涉及天然药物及药物化学领域。本发明的第一个目的在于提供一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐，所述化合物具有离体血管舒张活性，可在体外释放H2S，细胞水平上具有降脂活性以及氧化损伤保护活性的优点。本发明的第二个目的在于提供一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐的制备方法，所述制备方法具有操作简单、反应时间短、收率高等优点。本发明的第三个目的在于提供一种新型的β‑榄香烯硫化氢供体型衍生物及其可药用盐可作为优良的心血管保护药物先导化合物。