(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-5-ethynoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• 化学式: C₃₂H₃₄O₅
• 分子量: 498.619
• InChiKey: UJUHRBPGBGRSCI-KVUXJRKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.61h， 生成 (2S,4aS,6R,7R,8S,8aS)-7,8-bis(benzyloxy)-6-[(benzyloxy)methyl]-2-(but-3-en-1-yl)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  熔融聚醚迭代合成的一个简短序列

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的四步法合成融合聚醚阵列。通过依次进行炔基醚的形成，碳键化，闭环复分解和在酸性条件下进行的硼氢化反应来安装环醚。至关重要的是，通过闭环复分解形成后续环所需的烯烃存在于基底中，但以乙烯基硅烷的形式被掩盖，从而阻止了侧链的竞争复分解。通过硼氢化反应和随后的酸介导的彼得森消除中间羟基硅烷，可从非反应性乙烯基硅烷生成反应性烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900161
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5-(ethynyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxane
  参考文献：
  名称：

  熔融聚醚迭代合成的一个简短序列

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的四步法合成融合聚醚阵列。通过依次进行炔基醚的形成，碳键化，闭环复分解和在酸性条件下进行的硼氢化反应来安装环醚。至关重要的是，通过闭环复分解形成后续环所需的烯烃存在于基底中，但以乙烯基硅烷的形式被掩盖，从而阻止了侧链的竞争复分解。通过硼氢化反应和随后的酸介导的彼得森消除中间羟基硅烷，可从非反应性乙烯基硅烷生成反应性烯烃。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900161