3H-indolium-2-[2-[9-(2-carboxyphenyl)-6-(diethylamino)-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethylperchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3H-indolium-2-[2-[9-(2-carboxyphenyl)-6-(diethylamino)-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethylperchlorate
• 英文别名: Changsha dye；[(5E)-9-(2-carboxyphenyl)-5-[(2E)-2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]-7,8-dihydro-6H-xanthen-3-ylidene]-diethylazanium
• 化学式: C₃₇H₃₉N₂O₃
• 分子量: 559.728
• InChiKey: YOBXPYVQNHKGSY-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-indolium-2-[2-[9-(2-carboxyphenyl)-6-(diethylamino)-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethylperchlorate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-amino-6'-(diethylamino)-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A smart two-photon fluorescent platform based on desulfurization–cyclization: a phthalimide–rhodamine chemodosimeter for Hg²⁺ NIR emission at 746 nm and through-bond energy transfer

  摘要：

  在这项工作中，基于脱硫-环化的智能双光子荧光平台被开发出来，在构建基于TBET的荧光化学传感器CyRSN朝向746纳米近红外区域的Hg2+。

  DOI：

  10.1039/c7nj02814h
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6'-(diethylamino)-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 在 谷胱甘肽 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3H-indolium-2-[2-[9-(2-carboxyphenyl)-6-(diethylamino)-2,3-dihydro-1H-xanthen-4-yl]ethenyl]-1,3,3-trimethylperchlorate
  参考文献：
  名称：

  高量子产率的近红外荧光探针及其在活细胞和组织中谷胱甘肽选择性检测中的应用

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）是小分子生物硫醇，在各种生物系统中起关键作用。在这些生物硫醇中，GSH是最丰富的细胞内硫醇。迄今为止，已经设计了少量的近红外（NIR）荧光探针来检测GSH。不幸的是，大多数这些NIR探针是基于花青染料的，这些花青染料通常具有较低的荧光量子产率（Φ<0.25），不适用于生物成像。另外，一些探针难以有效地将GSH与Cys和Hcy区分开。在这项工作中，通过引入刚性共面结构（如罗丹明染料）和NIR探针（CyR），开发了具有高荧光量子产率的NIR荧光探针。）首先合成具有螺内酰胺结构的）并用于识别GSH。此NIR探针的特性如下：（1）CyR探针在添加GSH后显示出高的荧光量子产率（Φ= 0.43），并且对GSH的敏感性高，荧光增强了75倍。（2）探针具有很高的选择性，不会干扰其他生物硫醇（Cys，Hcy）和氨基酸。（3）可以提出NIR探针CyR和GSH（Cys，Hcy

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b02646

文献信息

• A NIR facile, cell-compatible fluorescent sensor for glutathione based on Michael addition induced cascade spirolactam opening and its application in hepatocellular carcinoma
  作者：Xin Yang、Ying Qian

  DOI：10.1039/c8tb02309c

  日期：——

  The probe RhNM was used for endogenous and exogenous imaging in HepG2 cells for glutathione. There was an outstanding intracellular red fluorescence occurring upon the addition of GSH incubated with HepG2 cells. It has been successfully applied for the determination of GSH in diluted serum and for bio-imaging of GSH in living cells with low cell toxicity. All results indicated that the probe can be

  设计并合成了NIR荧光探针，该探针在746 nm处具有长发射波长，量子产率高，为0.36，可选择性检测活体系统中Hcy和Cys上的GSH。通过Knoevenagel缩合将2-（1,3,3-三甲基吲哚-2-亚甲基）乙醛连接到若丹明上，从而将发射转移到近红外区域。然后，将乙二胺与M 2连接得到重要的中间体M 3。最后，通过将N- [4-（羰基）苯基]与M 3结合，合成了名为RhNM的靶分子。。RhNM在检测Hcy / Cys中的GSH时表现出出色的辨别力，并且具有明显的颜色变化。加入GSH后，在746 nm处的荧光带迅速增强了106倍，计算出的量子点为0.36。谷胱甘肽的滴定实验表明强度与摩尔比之间具有良好的线性关系。GSG浓度和检出限计算为70 nM。拟议的基于迈克尔加成的GSH识别机制涉及碳-碳双键和随后的螺内酰胺开环反应。同时，探针RhNM可以在4-10的pH范围内工作。RhNM探针用于
• A pH‐Responsive Glycyrrhetinic‐Acid‐Modified Small‐Molecule Conjugate for NIR Imaging of Hepatocellular Carcinoma (HCC)
  作者：Hardev Singh、Ja‐Yun Lim、Amit Sharma、Dae Wui Yoon、Ji Hyeon Kim、Zhigang Yang、Junle Qu、Jinkwan Kim、Seung Gwan Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201800619

  日期：2019.2.15

  NIR fluorescence imaging of liver cancer cells: We report NIR‐GA, a glycyrrhetinic‐acid (GA)‐decorated small‐molecule conjugate for pH‐triggered NIR imaging of hepatocellular carcinoma (HCC). It exhibits high pH selectivity, and photostability. In vitro studies found NIR‐GA was easily taken up by HCC cells through an endocytic pathway mediated by GA receptors without cell viability being compromised

  肝癌细胞的NIR荧光成像：我们报道了NIR-GA，一种用甘草次酸（GA）装饰的小分子结合物，用于pH触发的肝细胞癌（HCC）的NIR成像。它具有很高的pH选择性和光稳定性。体外研究发现，NIR-GA很容易被HCC细胞通过GA受体介导的内吞途径吸收，而不会损害细胞活力。
• A new chromenylium-cyanine chemosensor for switch-ON near-infrared copper (II) sensing
  作者：Kaan Karaoglu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127640

  日期：2020.4

  response to copper ions at the range of 0–4.9 × 10−6 M in the presence of other competing metal ions, such as Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Cr3+, Mn2+, Fe3+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Al3+, Cd2+, Ag+, Sr2+, Pb2+, Hg2+ and Ba2+. The limit of detection (LOD) was calculated as 1.28 × 10−8 M which was lower than that of previously reported analogues. The sensor allows detection of the copper(II) ion through the spirocyclic

  摘要 设计并合成了一种具有高选择性和灵敏度的近红外化学传感器，其具有用于检测水样中的 Cu2+ 的铬镍鎓-花青骨架。在其他竞争性金属离子（如 Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Cr3+、Mn2+、Fe3+、Co2+、Ni2+）存在的情况下，该传感器对 0–4.9 × 10−6 M 范围内的铜离子表现出线性光学响应、Zn2+、Al3+、Cd2+、Ag+、Sr2+、Pb2+、Hg2+ 和 Ba2+。检测限 (LOD) 计算为 1.28 × 10-8 M，低于先前报道的类似物。该传感器允许通过 Cu2+ 配位的螺环开环反应检测铜 (II) 离子。
• 一种近红外汞离子荧光探针的制备及应用
  申请人：湖南城市学院

  公开号：CN104860957B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了一种基于开关环的近红外汞离子荧光探针检测汞离子，本发明对汞离子的检测具有高灵敏、高选择性识别汞离子。该探针与汞离子响应后，吸收和发射波长均在近红外区，有利于避免生物样品背景荧光的干扰，且响应前后颜色呈明显变化，可用于可视化检测汞离子。制备的荧光探针具有经典罗丹明的光谱特性，可基于荧光增强或色度增强检测化学样品、生物样品或医学样品中的汞离子，并适合荧光成像。
• A near-infrared chemosensor for determination of trivalent aluminum ions in living cells and tissues
  作者：Jun-Ying Xie、Chun-Yan Li、Yong-Fei Li、Ya-Jun Fu、Shi-Xin Nie、Hong-Yan Tan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.046

  日期：2017.1

  chemosensor (NIR-Rh) is developed for detecting trivalent aluminum ions (Al3+). In the NIR chemosensor, Fisher aldehyde is introduced to the structure of rhodamine dyes in order to extend the wavelength of absorption and emission. To the best of our knowledge, this is the first example of near-infrared fluorescent chemosensors that is applied in the detection of aluminum ions in biological samples. It exhibits

  开发了一种用于检测三价铝离子（Al 3+）的近红外荧光化学传感器（NIR-Rh）。在近红外化学传感器中，费舍尔醛被引入罗丹明染料的结构中，以延长吸收和发射的波长。据我们所知，这是近红外荧光化学传感器的第一个实例，该传感器被用于检测生物样品中的铝离子。在2当量下，它对Al 3+表现出高度敏感的“开启”荧光响应，荧光强度增强了77倍。Al 3+的添加。该化学传感器可用于Al 3+的定量，线性范围覆盖1.0×10 -7 检测限为3.0×10 -8  M至2.0×10 -5M。最重要的是，在存在其他金属离子的情况下，化学传感器的荧光变化对Al 3+具有明显的特异性，满足了实际应用中的选择性要求应用。此外，在中性条件下（pH 6.0-8.0），NIR-Rh对Al 3+的响应行为与pH无关。化学传感器的响应速度快（小于90 s），化学传感器可化学逆转。此外，Al 3+诱导NIR-Rh螺内酰胺的开环机理以及NIR-Rh与Al