2-amino-6'-(diethylamino)-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one | 1354688-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-6'-(diethylamino)-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline-rhodaminehydrazide
• CAS: 1354688-52-0
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₂
• 分子量: 572.75
• InChiKey: GSSQWOZNIRRETL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6'-(diethylamino)-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高量子产率的近红外荧光探针及其在活细胞和组织中谷胱甘肽选择性检测中的应用

  摘要：

  谷胱甘肽（GSH），半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）是小分子生物硫醇，在各种生物系统中起关键作用。在这些生物硫醇中，GSH是最丰富的细胞内硫醇。迄今为止，已经设计了少量的近红外（NIR）荧光探针来检测GSH。不幸的是，大多数这些NIR探针是基于花青染料的，这些花青染料通常具有较低的荧光量子产率（Φ<0.25），不适用于生物成像。另外，一些探针难以有效地将GSH与Cys和Hcy区分开。在这项工作中，通过引入刚性共面结构（如罗丹明染料）和NIR探针（CyR），开发了具有高荧光量子产率的NIR荧光探针。）首先合成具有螺内酰胺结构的）并用于识别GSH。此NIR探针的特性如下：（1）CyR探针在添加GSH后显示出高的荧光量子产率（Φ= 0.43），并且对GSH的敏感性高，荧光增强了75倍。（2）探针具有很高的选择性，不会干扰其他生物硫醇（Cys，Hcy）和氨基酸。（3）可以提出NIR探针CyR和GSH（Cys，Hcy

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.6b02646
• 作为产物：
  描述：

  在 乙酸酐 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-6'-(diethylamino)-4'-(2-(1,3,3-trimethylindolin-2-ylidene)ethylidene)-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  A NIR rhodamine fluorescent chemodosimeter specific for glutathione: Knoevenagel condensation, detection of intracellular glutathione and living cell imaging

  摘要：

  基于共轭加成和分子内氨基诱导的螺内酰胺开启，设计并合成了一种用于检测谷胱甘肽的新近红外探针，命名为RhAN。在加入谷胱甘肽后，其发射强度增强了超过90倍。此外，它还具有高灵敏度，检测限低至0.1μM。

  DOI：

  10.1039/c7tb03199h

文献信息

• A near-IR Fluorescent Probe for Enantioselective Recognition of Amino Acids in Aqueous Solution
  作者：Feng Zhao、Jun Tian、Xuedan Wu、Shuo Li、Yu Chen、Shanshan Yu、Xiaoqi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00725

  日期：2020.6.5

  rhodamine-like dye. In the presence of Zn(II), this compound was found to exhibit highly enantioselective fluorescence enhancement at λemi > 730 nm and λexc = 690 nm when treated with 14 common amino acids in aqueous solution. An enantioselective fluorescence enhancement ratio up to 163 was observed. The mechanism of the fluorescence response of this probe was investigated by various spectroscopic methods.

  通过掺入罗丹明样染料设计并合成了一种新型的基于BINOL的近红外荧光探针。在Zn（II）的存在下，当在水溶液中用14种常见氨基酸处理时，发现该化合物在λemi > 730 nm和λexc = 690 nm处显示出高度对映选择性的荧光增强。观察到高达163的对映选择性荧光增强比。通过各种光谱方法研究了该探针的荧光响应的机理。
• A smart two-photon fluorescent platform based on desulfurization–cyclization: a phthalimide–rhodamine chemodosimeter for Hg²⁺ NIR emission at 746 nm and through-bond energy transfer
  作者：Shan-kun Yao、Ying Qian、Zheng-qing Qi、Chang-gui Lu、Yi-ping Cui

  DOI：10.1039/c7nj02814h

  日期：——

  In this work, a smart two-photon fluorescent platform based on desulfurization–cyclization was developed, in the construction of TBET-based fluorescent chemodosimeter CyRSN towards Hg²⁺ in near-infrared region at 746 nm.

  在这项工作中，基于脱硫-环化的智能双光子荧光平台被开发出来，在构建基于TBET的荧光化学传感器CyRSN朝向746纳米近红外区域的Hg2+。
• pH-activatable near-infrared fluorescent probes for detection of lysosomal pH inside living cells
  作者：Giri K. Vegesna、Jagadeesh Janjanam、Jianheng Bi、Fen-Tair Luo、Jingtuo Zhang、Connor Olds、Ashutosh Tiwari、Haiying Liu

  DOI：10.1039/c4tb00475b

  日期：——

  fluorescent probes (A, B, C and D) have been synthesized, characterized, and evaluated for detection of lysosomal pH inside living cells. The fluorescent probes display highly sensitive and selective fluorescent response to acidic pH as the acidic pH results in drastic structural changes from spirocyclic (non-fluorescent) forms to ring-opening (fluorescent) forms of the fluorescent probes. The fluorescence

  已经合成，表征和评估了四种近红外荧光探针（A，B，C和D）以检测活细胞内的溶酶体pH。荧光探针显示出对酸性pH的高度敏感和选择性的荧光响应，因为酸性pH导致荧光探针从螺环（非荧光）形式到开环（荧光）形式发生剧烈的结构变化。从pH 7.4到4.2 ，荧光探针（B，C和D）的荧光强度显着增加200倍以上。带有N的荧光探针D-（2-羟乙基）乙酰胺残基具有灵敏度高，光稳定性好，细胞膜通透性好，pH依赖性强，自发荧光背景低的优点。它已成功应用于选择性溶酶体染色并检测正常内皮细胞和乳腺癌细胞内的溶酶体pH值变化。
• [EN] FLUORESCENT PROBES<br/>[FR] SONDES FLUORESCENTES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2018151949A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present disclosure relates to compounds of Formula I, II, or III and compositions of the same, which are reversible off-on or ratiometric fluorescent iron sensors and are useful in live-cell imaging of labile iron ions and their quantification in subcellular compartments, as well as treatment of diseases associated with iron dyshomoestasis.

  本公开涉及公式I、II或III的化合物以及相同化合物的组合物，这些化合物是可逆的开关型或比色荧光铁传感器，可用于活细胞成像中的活性铁离子和其在亚细胞区域中的定量，以及与铁离子失衡相关疾病的治疗。
• 一种用于检测铬离子和铝离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN113651828B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种用于检测铬离子和铝离子的近红外荧光探针及其制备方法和应用，本发明所述荧光探针以罗丹明半花菁为荧光团，8‑羟基喹啉‑2‑甲醛为识别基团，实现了对铬离子和铝离子的特异性识别响应，探针结构如下：；探针本身荧光极弱，与铬离子和铝离子反应后荧光增强，溶液由无色变为绿色，可裸眼识别，且不受干扰离子的影响，可用于铬离子和铝离子的检测。在生物领域具有广阔的应用场景。