(1S,2S,5R)-1-phenyl-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,5R)-1-phenyl-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-1-phenyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexan-1-ol；(1S,2S,5R)-5-methyl-1-phenyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: IYATUXXVPIQZPS-VNQPRFMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-1-phenyl-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexan-1-ol 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3R)-6-bromo-3,7-dimethyl-1-phenyloctan-1-one 、 (3R)-6-bromo-3,7-dimethyl-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-卤代亚胺通过卤素键辅助的链烷醇 C-C 活化实现卤化

  摘要：

  醇基原料惰性 C-C 键的选择性卤化在合成化学中具有重要意义。以前的卤化反应通常需要金属催化剂和/或氧化剂，并且仅限于裂解叔环烷醇的 C-C 键。在此，我们报告了一种广泛适用的合成碘代烷烃、溴代烷烃和氯代烷烃的策略，在没有催化剂和氧化剂的情况下，通过卤键辅助的环烷醇和无环烷醇的 C-C 活化，其中廉价的N-卤代酰亚胺作为双功能试剂激活和卤化醇。这种氧化还原中性方案是卤化伯、仲和叔烷醇的 C-C 键的通用方法，从而通过一锅脱碘-硼酸酯化在各种原料中安装三种类型的卤素原子和硼酸酯以实用和可持续的方式生产化学品。

  DOI：

  10.1039/d2gc03768h
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 苯基锂 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(1S,2S,5R)-1-phenyl-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用非极性介质，改善了苯基锂向受阻酮中的添加

  摘要：

  在室温下使用非极性介质是一种有效，廉价和简便的方法，可以改善六种受阻酮对苯基锂的低反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00597-x

文献信息

• Improved addition of phenyllithium to hindered ketones by the use of non-polar media
  作者：Vincent Lecomte、Elie Stéphan、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00597-x

  日期：2002.5

  The use of a non-polar medium at room temperature is an efficient, cheap and easy way to improve the low reactivity of six hindered ketones towards phenyllithium.

  在室温下使用非极性介质是一种有效，廉价和简便的方法，可以改善六种受阻酮对苯基锂的低反应性。
• Cerium(III) chloride promoted addition of organometallic reagents to (−)-menthone—preparation of chiral neomenthyl derivatives †Dedicated to Professor Dr. Karl-Heinz Thiele on the occasion of his 70th birthday. †
  作者：Stefan Panev、Vladimir Dimitrov

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00087-2

  日期：2000.4

  The activation of (−)-menthone with anhydrous CeCl3 led to high yielding additions of different organometallic reagents. Products of exclusively equatorial-addition of the reagents were obtained; only PhMgBr yielded additionally ca. 5% of the axial-addition product.

  用无水CeCl 3活化（-）-薄荷酮可导致高产量地添加不同的有机金属试剂。获得了仅赤道添加试剂的产物。仅PhMgBr额外产生约。轴向添加量的5％。
• Improved addition of organolithium reagents to hindered and/or enolisable ketones
  作者：Vincent Lecomte、Elie Stéphan、Franck Le Bideau、Gérard Jaouen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00189-3

  日期：2003.3

  the addition of some aryl- and alkyllithium derivatives to some hindered and/or enolisable ketones in different solvents (polar and apolar) and, in some cases, at different temperatures and reaction times, will be presented here. The reversibility of the addition of aryllithium to these specific ketones will be observed and discussed. This approach is then used to prepare new steroids as precursor for

  本文将介绍在不同溶剂（极性和非极性）中，在某些情况下，在不同的温度和反应时间下，将某些芳基和烷基锂衍生物添加到某些受阻和/或可烯化的酮中的研究。将观察和讨论向这些特定的酮中添加芳基锂的可逆性。然后，该方法用于制备新的类固醇作为潜在有趣的取代睾丸激素的前体。
• <i>N</i>-Haloimide-enabled halogenation <i>via</i> halogen-bond-assisted C–C activation of alkanols
  作者：Yan Geng、Yue Ma、Rui Huang、Xingwei Li、Songjie Yu

  DOI：10.1039/d2gc03768h

  日期：——

  halogen-bond-assisted C–C activation of cyclic and acyclic alkanols in the absence of catalysts and oxidants, where the inexpensive N-haloimides act as bifunctional reagents to activate and halogenate alcohols. This redox-neutral protocol is a general method for the halogenation of the C–C bonds of primary, secondary, and tertiary alkanols, thus installing three types of halogen atoms and boronic esters

  醇基原料惰性 C-C 键的选择性卤化在合成化学中具有重要意义。以前的卤化反应通常需要金属催化剂和/或氧化剂，并且仅限于裂解叔环烷醇的 C-C 键。在此，我们报告了一种广泛适用的合成碘代烷烃、溴代烷烃和氯代烷烃的策略，在没有催化剂和氧化剂的情况下，通过卤键辅助的环烷醇和无环烷醇的 C-C 活化，其中廉价的N-卤代酰亚胺作为双功能试剂激活和卤化醇。这种氧化还原中性方案是卤化伯、仲和叔烷醇的 C-C 键的通用方法，从而通过一锅脱碘-硼酸酯化在各种原料中安装三种类型的卤素原子和硼酸酯以实用和可持续的方式生产化学品。