limonoate A-ring limonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: limonoate A-ring limonate
• 英文别名: Limonoate A-ring-lactone；(1R,2R,2'S,5S,6R,7R,10R,13S)-5-[(S)-furan-3-yl(hydroxy)methyl]-5,7,11,11-tetramethyl-8,15-dioxospiro[12,16-dioxatetracyclo[8.7.0.01,13.02,7]heptadecane-6,3'-oxirane]-2'-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₃₂O₉
• 分子量: 488.535
• InChiKey: JQTDUZWQZNXSOU-MSGMIQHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86 mg的产率得到limonoate A-ring limonate
  参考文献：
  名称：

  高效液相色谱-四极杆飞行时间质谱法分析大鼠肝微粒体，胆汁和尿液中柠檬苦素的生物转化和代谢谱

  摘要：

  柠檬苦素是柑橘种子中的三萜类化合物，具有重要的生物活性。但是，柠檬苦素的代谢特征尚未完全了解。为了阐明其在体内和体外的代谢，通过大鼠肝脏微粒体，尿液和胆汁研究了柠檬苦素的代谢产物。高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱用于鉴定。在代谢产物中，通过化学合成和核磁共振谱分析证实了M1和M3的结构。我们的结果表明还原和水解是柠檬苦素体内和体外代谢的两个主要途径。这项工作的结果对于理解柠檬苦素的代谢过程具有重要价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02057

文献信息

• Biotransformation and Metabolic Profile of Limonin in Rat Liver Microsomes, Bile, and Urine by High-Performance Liquid Chromatography Coupled with Quadrupole Time-of-Flight Mass Spectrometry
  作者：Shijia Liu、Guoliang Dai、Luning Sun、Bingting Sun、Du Chen、Lei Zhu、Yao Wang、Li Zhang、Peidong Chen、Dong Zhou、Wenzheng Ju

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02057

  日期：2018.10.10

  which has significant biological activities. However, the metabolic profile of limonin has not been fully understood. To expound its metabolism in vivo and in vitro, the metabolites of limonin was studied by rat liver microsomes, urine, and bile. High-performance liquid chromatography/quadrupole time-of-flight mass spectrometry was used for identification. Among the metabolites, the structures of M1

  柠檬苦素是柑橘种子中的三萜类化合物，具有重要的生物活性。但是，柠檬苦素的代谢特征尚未完全了解。为了阐明其在体内和体外的代谢，通过大鼠肝脏微粒体，尿液和胆汁研究了柠檬苦素的代谢产物。高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱用于鉴定。在代谢产物中，通过化学合成和核磁共振谱分析证实了M1和M3的结构。我们的结果表明还原和水解是柠檬苦素体内和体外代谢的两个主要途径。这项工作的结果对于理解柠檬苦素的代谢过程具有重要价值。