(6R,7R,8S,9S,9aR)-6,7,8,9-Tetrahydroxy-8,9-O-isopropylidene<1,3>thiazolo<3,2-a>azepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (6R,7R,8S,9S,9aR)-6,7,8,9-Tetrahydroxy-8,9-O-isopropylidene<1,3>thiazolo<3,2-a>azepane
• 英文别名: (1R,2S,6S,7R,8R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-13-thia-10-azatricyclo[8.3.0.02,6]tridecane-7,8-diol
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: OEYWNNJTCJSHHM-FHNUBNKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (6R,7R,8S,9S,9aR)-6,7,8,9-Tetrahydroxy-8,9-O-isopropylidene<1,3>thiazolo<3,2-a>azepane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diastereomerically Pure [1,3]Thiazolo[3,2-a]azepane Derivatives from d-Hexoses

  摘要：

  半胱胺与受保护的 d-己糖反应生成了相应的噻唑烷。从 2,3；5,6-二-O-异亚丙基-d-曼呋喃糖中得到的噻唑烷具有立体选择性，随后的 N-异环化反应产生了非对映纯的吡咯烷类似物。另外，还实现了从 6-O-磺酰基-d-己糖合成纯[1,3]噻唑并[3,2-a]氮杂环庚烷衍生物的 "一步法 "程序。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3474

文献信息

• Synthesis of Diastereomerically Pure [1,3]Thiazolo[3,2-a]azepane Derivatives from d-Hexoses
  作者：Delphine Marek、Anne Wadouachi、Daniel Beaupère

  DOI：10.1055/s-1999-3474

  日期：1999.5

  Reaction of cysteamine with protected d-hexoses yielded the corresponding thiazolidines. The thiazolidine derived from 2,3; 5,6-di-O-isopropylidene-d-mannofuranose was obtained stereoselectively and a subsequent N-heterocyclisation led to a diastereomerically pure analogue of pyrrolizidine. Alternatively, a "one-pot" procedure for synthesis of pure [1,3]thiazolo[3,2-a]azepane derivatives was realized from 6-O-sulfonyl-d-hexoses.

  半胱胺与受保护的 d-己糖反应生成了相应的噻唑烷。从 2,3；5,6-二-O-异亚丙基-d-曼呋喃糖中得到的噻唑烷具有立体选择性，随后的 N-异环化反应产生了非对映纯的吡咯烷类似物。另外，还实现了从 6-O-磺酰基-d-己糖合成纯[1,3]噻唑并[3,2-a]氮杂环庚烷衍生物的 "一步法 "程序。