amorphane-4α-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: amorphane-4α-ol
• 英文别名: (2R,4aS,5R,8S,8aR)-2,5-dimethyl-8-propan-2-yl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: OGLGLYUXCFTMEH-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1β-(butan-3-one)-menthone 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 amorphane-4α-ol
  参考文献：
  名称：

  4- amorphen -11-醇的自氧化和的生物发生，也不-和开环从-amorphane倍半萜法比亚纳玳瑁

  摘要：

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00986-2

文献信息

• Autoxidation of 4-amorphen-11-ol and the biogenesis of nor- and seco-amorphane sesquiterpenes from fabiana imbricata
  作者：Koon-Sin Ngo、Geoffrey D. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00986-2

  日期：1999.12

  Photooxidation of 4-amorphen-11-ol (1), recently reported as one of the major sesquiterpene natural products from the medicinal plant Fabiana imbricata, results in three allylic hydroperoxides 6, 9 and 10, which are expected from the “ene-type” reaction of molecular oxygen with the tri-substituted double bond in 1. The tertiary allylic hydroperoxide 6 undergoes carbon-carbon bond cleavage and a second

  的光氧化4- amorphen -11-醇（1），最近报道从药用植物的主要倍半萜烯天然产物之一法比亚纳玳瑁，结果在三个烯丙基氢过氧化物6，9和10，这是从“烯型预期在三取代的双键”分子氧的反应1。叔烯丙基氢过氧化物6所经受碳-碳键裂解和第二自氧化反应，得到更高度氧化开环-amorphane 11非常温和的条件下。然后在酸中，该化合物可能会经历第二个碳-碳键裂解反应，从而产生也不-sesquiterpenes 2和3（报告为真正从天然产物F.玳瑁，或环化倍半萜烯peroxofabianane（5），这是一种推测的前体的天然产物fabianane（4）。关于两个化学过程的一些机械的调查：即： -碳-碳键裂解和自氧化这将解释天然产物的形成2，3和4从1报告第三烯丙基氢过氧化物。32，它缺乏11-羟基官能团存在于1在更强的条件下仅经历C-4 / C-5碳-碳键裂解，表明该官能团在协助4-amorp