1-methyl-3-phenyl-l-menthopyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-l-menthopyrazole
• 英文别名: (4R,7S)-1,4-dimethyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂
• 分子量: 268.402
• InChiKey: XDOSELCWRFFEKZ-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methyl-3-phenyl-l-menthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（1-薄荷基吡唑-3-基）吡啶的制备及其对不对称狄尔斯al尔反应的催化活性

  摘要：

  由1-薄荷酮制备3-芳基-1-薄荷脑吡唑1和2及相关化合物，并讨论了它们的对映选择性活性作为手性配体。在这一系列化合物中，具有3-苯基-1-薄荷脑吡唑（1b）和C 2对称配体的结构特征的2,6-双（2-甲基-1-薄荷脑吡唑-3-基）吡啶（8a）在分子中，应与Zn（OTf）2或Ni（ClO 4）2 •6H 2原位形成C 2对称络合物O.随后的络合物催化1-丙烯酰基-3，5-二甲基吡唑（11a）与环戊二烯（12）的对映选择性Diels Alder反应，对映体选择性高达75％ee。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400505

文献信息

• Asymmetric borane reduction of ketones promoted by menthopyrazole-zncl₂complex
  作者：Choji Kashima、Yoshihiro Tsukamoto、Yohei Miwa、Kohei Higashide

  DOI：10.1002/jhet.5570380308

  日期：2001.5

  The enantioselective reduction of ketones was accomplished by borane in the presence of pyrazole derivatives, particularly 2-methoxymethyl-3-phenyl-1-menthopyrazole (8). The catalysis of zinc chloride makes it possible to lower the reaction temperature below 0 °C, and to promote enantioselectivity.

  在吡唑衍生物，特别是2-甲氧基甲基-3-苯基-1-薄荷基吡唑（8）的存在下，通过硼烷完成对映体酮的对映选择性还原。氯化锌的催化使得可以将反应温度降低至低于0℃，并促进对映选择性。