6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
• 化学式: C₃₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 470.571
• InChiKey: HMQAODBSDNINSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5,11-dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型6,12-二（噻吩-2-基）取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.093
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲氧基苯甲醛 在 tetrafluoroboric acid 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型6,12-二（噻吩-2-基）取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.093

文献信息

• Towards breast cancer targeting: Synthesis of tetrahydroindolocarbazoles, antibreast cancer evaluation, uPA inhibition, molecular genetic and molecular modelling studies
  作者：Entesar M. Ahmed、Alaadin E. Sarhan、Dina H. El-Naggar、Reham R. Khattab、Mohamed El-Naggar、Shahenda M. El-Messery、Ghada S. Hassan、Marwa M. Mounier、Khaled Mahmoud、Neama I. Ali、Karima F. Mahrous、Mamdouh M. Ali、Mardia T. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103332

  日期：2019.12

  A series of some new tetrahydroindolocarbazole derivatives has been synthesized. The structure of the synthesized compounds has been confirmed by different spectroscopic techniques such as IR, NMR, elemental analysis and mass spectrometry. The target compounds were evaluated for their antitumor activity against breast cancer cell line MCF-7, their GI% and their LC50 have been determined. Six of the

  已经合成了一系列新的四氢吲哚并咔唑衍生物。合成的化合物的结构已通过不同的光谱技术（例如IR，NMR，元素分析和质谱法）确认。评估了目标化合物对乳腺癌细胞系MCF-7的抗肿瘤活性，确定了其GI％和LC 50。六个合成的化合物对MCF-7细胞系的GI％值超过70％，在71.9％至85.0％之间，此外化合物11的GI％值为99.9％，被认为是合成衍生物中活性最高的衍生物。化合物11 与DOX相比，u PA水平显着降低至3.5 ng / ml。化合物5，11和15显示出在MTAP和CDKN2A的表达显著减少，除了在DNA损伤彗星试验方法的显着降低。进行了分子建模研究，以解释活性配体作为uPA抑制剂的行为。
• An improved protocol for the preparation of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles and synthesis of their new 2,8-dicyano- / 2,8-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-substituted derivatives
  作者：Roman A. Irgashev、Nikita A. Kazin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.557

  日期：——

  A number of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dyhydroindolo[3,2-b]carbazoles has been synthesized by modified method based on HBr catalyzed condensation of (hetero)aromatic aldehydes with indole in MeCN solution affording 5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazoles, that have been aromatized with I2 in DMF solution for 1 h at reflux, followed by alkylation of 5,11-dihydro compounds. New 2,8-dicyano(10

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。
• Novel Synthesis of 6,12-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles catalysed by <i>p</i>-toluenesulfonic acid
  作者：Can Jin、Bo Zhang、Chuanming Yu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x424858

  日期：2009.3

  An efficient and straightforward procedure for the synthesis of 6,12-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been achieved through the one-pot reaction of indole with aromatic aldehydes in the presence of p-toluenesulfonic acid (pTSA) as the catalyst.

  在对甲苯磺酸 (pTSA) 作为催化剂存在下，吲哚与芳香醛的一锅反应实现了合成 6,12-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的一种高效且直接的方法.
• A facile and general method for the synthesis of 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Rong Gu、Sven Van Snick、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b815908d

  日期：——

  A facile and general two-step method towards 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles has been developed. Hydroiodic acid was an efficient catalyst for the condensation of indole and aromatic aldehydes, and iodine was used as an oxidation reagent to afford symmetrical 6,12-diaryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles in moderate to good overall yields.

  已经开发了一种简便，通用的两步法制备6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。氢碘酸 是冷凝水的有效催化剂 吲哚 和芳香醛，以及 碘用作氧化剂，以中等至良好的总收率得到对称的6,12-二芳基-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑。