1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对甲氧基苯基)甲烷 | 33985-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对甲氧基苯基)甲烷
• 英文名称: 3-[1H-indol-3-yl(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3′-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3’-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3'-bis(indolyl)-4-methoxyphenylmethane；bis(3-indolyl)(4-methoxyphenyl)methane；1H,1'H-3,3'-(4-methoxyphenylmethanediyl)-bis-indole；1,1-bis(3'-indolyl )-1-(p-methoxyphenyl) methane；{[bis(1H-indol-3-yl)](4-methoxyphenyl)}methane；di(1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methane；bis(indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methane；3,3'-((4-methoxylphenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3'-(4-methoxybenzylidene)bis(1H-indole)；3,3'-bis(indolyl)-4-methoxylphenylmethane；3,3'-(4-methoxyphenyl)methylenebisindole；4-methoxyphenyl-3,3'-bis(indolyl)methane；DIM-C-pPhOCH3；3-[1H-indol-3-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 33985-68-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O
• 分子量: 352.436
• InChiKey: ZCCMKJAXOIFTHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C
• 沸点：
  592.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

C-DIM5（DIM-C-pPhOCH₃）是孤儿核受体Nur77（神经生长因子诱导Bα/核受体4A1，NGFI-Bα/NR4A1）的激动剂。在RKO结肠癌细胞中，C-DIM5可以降低存活率并诱导凋亡。

靶点

Target	Value
Nur77	()

体外研究

DIM-C-pPhOCH₃能减少RKO结肠癌细胞的存活率，并诱导其凋亡。这种效应伴随着肿瘤坏死因子相关凋亡诱导配体（TRAIL）蛋白的表达增加，且不依赖于Nur77。在10 μM的浓度下处理24、48或72小时后，DIM-C-pPhOCH₃可抑制细胞生长，其中在72小时时观察到最大抑制作用，并伴随着显著的细胞脱落和死亡细胞。这些抑制效应在72小时后的细胞中还包括PARP切割和 caspase-3、caspase-9 和 caspase-8 的切割。治疗48小时后也观察到了PARP切割。

体内研究

DIM-C-pPhOCH₃（25 mg/kg/d）也可抑制裸鼠RKO细胞异种移植瘤的生长。在裸鼠中研究了DIM-C-pPhOCH₃（25 mg/kg/d）对结肠肿瘤生长的影响，与玉米油对照组相比，该化合物显著减少了肿瘤体积和最终的肿瘤重量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对甲氧基苯基)甲烷 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-3-((1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methylene)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Sonogashira偶联和2-碘代苯胺的环异构化/ C3-官能化反应一锅合成2,2'-二取代的二吲哚基甲烷（DIM）

  摘要：

  已经开发了Pd（II）-Ag（I）催化的二吲哚基甲烷的高效合成。此转化过程包括一锅顺序的Sonogashira偶联（和去甲硅烷基化），然后进行2-碘苯胺的环异构化/ C3官能化。六个新债券（四个CC和两个CN）以一种底池形式形成。在温和的反应条件下，以优异的收率（高达94％）获得了各种二吲哚基甲烷，该策略也适用于克规模的合成。将产物转化为各种合成有用的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01701d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 C₃₇H₃₆Cl₂NPRuS₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,1-双(3'-吲哚基)-1-(对甲氧基苯基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  钌钳配合物直接从吲哚和醇催化选择性合成C-3烷基化的吲哚和双吲哚甲烷

  摘要：

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000326

文献信息

• Lewis acid-catalyzed reactions in protic media. Lanthanide-catalyzed reactions of indoles with aldehydes or ketones
  作者：Depu Chen、Libing Yu、Peng George Wang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00958-6

  日期：1996.6

  Lanthanide triflates were found to be effective catalysts for reactions of indoles with aldehydes or ketones in aqueous solution.

  发现镧系三氟甲磺酸酯是吲哚与水溶液中的醛或酮反应的有效催化剂。
• One-pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Thiols and Disulfides to Sulfonic Esters, Alcohols to Bis(indolyl)methanes and Synthesis of Pyrroles Catalyzed by N-Chloro Reagents
  作者：Hojat Veisi、Meral Ataee、Leila Fatolahi、Shahram Lotfi

  DOI：10.2174/1570178611310020008

  日期：2013.4.1

  convenient synthesis of sulfonic esters from thiols and disulfides has been described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with Chloramin-T, tetra-butylammonium chloride (t-Bu4NCl) and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with phenol derivatives in the same reaction vessel. Also, a facile synthesis of bis(indolyl)methanes from alcohols

  已经描述了由硫醇和二硫化物方便地合成磺酸酯的方法。由硫醇原位制备磺酰氯的方法是用氯丁宁-T，氯化四丁基铵（t-Bu 4 NCl）和水氧化。然后使磺酰氯在同一反应容器中与苯酚衍生物反应。同样，在温和的条件下，使用TCCA / KBr / wet-SiO 2和N-取代的吡咯通过TCCA / KBr / wet-SiO 2从醇中轻松合成双（吲哚基）甲烷已在温和条件下以优异的收率完成。
• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• Synthesis and characterization of a Ni nanoparticle stabilized on Ionic liquid-functionalized magnetic Silica nanoparticles for tandem oxidative reaction of primary alcohols
  作者：Rahim Hosseinzadeh-Khanmiri、Yaser Kamel、Zahra Keshvari、Ahmad Mobaraki、Gholam Hossein Shahverdizadeh、Esmail Vessally、Mirzaagha Babazadeh

  DOI：10.1002/aoc.4452

  日期：2018.9

  activity of these nanoparticles was tested in aerobic oxidation of primary alcohols that showed good performance in the wide range of primary alcohols in water at mild reaction conditions. As a second step of this work, the tandem oxidative synthesis of alkylacrylonitriles and bisindolylmethanes were investigated using primary alcohols under oxidation conditions. This catalyst system can be recovered using

  在这项研究中，制备磁性纳米粒子，使用（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷在二氧化硅壳上进行涂层，并通过这些粒子的表面将基于磺酸取代的咪唑鎓的新型离子液体合成到这些粒子的表面描述了多组分反应。功能化的纳米颗粒由Ni纳米颗粒负载，并通过XRD，FTIR，SEM，EDX，TEM，TGA和ICP-OES等技术进行表征。纳米结构具有球形，尺寸范围为80至100nm。在伯醇的好氧氧化中测试了这些纳米颗粒的催化活性，该伯醇在温和的反应条件下在多种伯醇水中均表现出良好的性能。作为这项工作的第二步，在氧化条件下使用伯醇对烷基丙烯腈和双吲哚基甲烷的串联氧化合成进行了研究。可以使用外部磁体回收该催化剂体系，并在不明显降低其活性的情况下重复使用五个连续循环。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。