5,11-dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole | 1613810-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,11-dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 5,11-Dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)indolo[3,2-b]carbazole；5,11-dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)indolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 1613810-50-6
• 化学式: C₄₄H₄₈N₂O₂
• 分子量: 636.877
• InChiKey: QATWKTKEUNVNOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到5,11-dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)-2,8-dinitro-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑的硝化及其硝基取代衍生物的合成应用。

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.136
• 作为产物：
  描述：

  6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazole 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5,11-dihexyl-6,12-bis(4-methoxyphenyl)-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型6,12-二（噻吩-2-基）取代的吲哚[3,2- b ]咔唑的合成，光物理和电化学性质

  摘要：

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.093

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical properties of novel 6,12-di(thiophen-2-yl) substituted indolo[3,2-b]carbazoles
  作者：Roman A. Irgashev、Anton Yu. Teslenko、Ekaterina F. Zhilina、Aleksandr V. Schepochkin、Oleg S. El'tsov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.093

  日期：2014.8

  11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles have been obtained and plausible ways for their further modifications via the Friedel–Crafts reaction are presented. The formylation of these indolo[3,2-b]carbazoles with dichloromethyl alkyl esters catalysed by Lewis acids leads to the formation of the corresponding 2,8-diformyl derivatives. Applicability of this formylation method for modification of indolo[3,2-b]carbazoles

  新型5,11-二烷基-6,12-二（噻吩-2-基）取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑已获得，并通过Friedel-Crafts反应对其进行进一步修饰的可行方法是提出了。这些吲哚[3，2- b ]咔唑与路易斯酸催化的二氯甲基烷基酯的甲酰化反应导致形成相应的2，8-二甲酰基衍生物。还证明了该甲酰化方法用于修饰在C-6和C-12带有富电子芳族取代基的吲哚[3，2- b ]咔唑的适用性。研究了2,8-二醛与活性亚甲基的Knoevenagel缩合反应。对许多新型吲哚[3,2- b]的光学和氧化还原性质的测量]咔唑已被执行。
• Regioselective C2- and C8-Acylation of 5,11-Dihydroindolo[3,2-b]carbazoles and the Synthesis of Their 2,8-Bis(quinoxalinyl) Derivatives
  作者：Roman Irgashev、Nikita Kazin、Grigory Kim、Gennady Rusinov、Valery Charushin

  DOI：10.1055/s-0035-1560183

  日期：——

  11-dihexyl-6,12-di(hetero)aryl-substituted 5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles with acetic anhydride in the presence of boron trifluoride etherate has been developed, thus affording the corresponding 2,8-diacetyl derivatives in good yields. A similar acylation has been shown to occur by the reaction of anhydrides of other carboxylic acids. Oxidation of the obtained 2,8-diacetyl derivatives with selenium

  摘要 在三氟化硼醚化物存在下，用乙酸酐对5,11-二己基-6,12-二（杂）芳基取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑进行双乙酰化的有效方法是研制成功，因此以良好的产率提供了相应的2，8-二乙酰基衍生物。已经显示通过其他羧酸的酸酐反应发生类似的酰化反应。加热或在微波辐射下用二氧化硒氧化所得的2，8-二乙酰基衍生物，从而导致形成相应的2，8-二乙醛。后者被证明与芳族邻二胺反应生成新的吲哚[3,2- b在C-2和C-8处带有喹喔啉基片段的]咔唑。已测量了含喹喔啉的吲哚并[3,2- b ]咔唑的主要光学性能。 在三氟化硼醚化物存在下，用乙酸酐对5,11-二己基-6,12-二（杂）芳基取代的5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑进行双乙酰化的有效方法是研制成功，因此以良好的产率提供了相应的2，8-二乙酰基衍生物。已经显示通过其他羧酸的酸酐反应发生类似的酰化反应。加热或在微波辐射下用二
• A new synthetic approach to fused nine-ring systems of the indolo[3,2-b]carbazole family through double Pd-catalyzed intramolecular C–H arylation
  作者：Roman A. Irgashev、Nikita A. Kazin、Grigory A. Kim、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1039/c6ra11796a

  日期：——

  of the obtained 2,8-bis(2-iodobenzoyl) derivatives into the desired fused 9H-fluoren-9-ones. Some modifications of these nine-ring structures have been performed to afford compounds of the same family bearing the 9H-fluorene fragments. Basic photophysical and electrochemical properties as well as thermal stability of the new fused indolo[3,2-b]carbazole derivatives have been determined.

  已经成功地使用有效的两步策略成功制备了一系列带有5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑环系统的新型多环化合物，这些化合物是其九环支架的常见基序，SnCl 4存在下，将5,11-二己基-6,12-二（杂）芳基取代的5,11-二氢吲哚[3,2- b ]咔唑与2-碘苯甲酰氯进行双Friedel-Crafts酰化反应的研究，然后将所得的2,8-双（2-碘苯甲酰基）衍生物进行区域选择性钯催化环化为所需的稠合9 H-芴-9-酮。已经对这些九环结构进行了一些修饰，以提供带有9 H的相同族的化合物-芴片段。已经确定了新型稠合的吲哚并[3,2- b ]咔唑衍生物的基本光物理和电化学性质以及热稳定性。
• An improved protocol for the preparation of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles and synthesis of their new 2,8-dicyano- / 2,8-bis(benzo[d]thiazol-2-yl)-substituted derivatives
  作者：Roman A. Irgashev、Nikita A. Kazin、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.557

  日期：——

  A number of 5,11-dialkyl-6,12-di(hetero)aryl-5,11-dyhydroindolo[3,2-b]carbazoles has been synthesized by modified method based on HBr catalyzed condensation of (hetero)aromatic aldehydes with indole in MeCN solution affording 5,6,11,12-tetrahydroindolo[3,2-b]carbazoles, that have been aromatized with I2 in DMF solution for 1 h at reflux, followed by alkylation of 5,11-dihydro compounds. New 2,8-dicyano(10

  通过基于 HBr 催化（杂）芳香醛与吲哚在 MeCN 溶液中得到 5,6,11,12-四氢吲哚并[3,2-b]咔唑，其在 DMF 溶液中与 I2 在回流下芳构化 1 小时，然后将 5,11-二氢化合物烷基化。这些 5,11-二氢吲哚并[3,2b]咔唑的新 2,8-二氰基（10 个实例）以及 2,8-双（苯并[d]噻唑-2-基）-取代（5 个实例）衍生物具有分别通过它们最初的 C2,8-甲酰化，然后用过量的羟胺处理二醛和用乙酸酐脱水或通过与过量的 2-氨基苯硫酚在 DMSO 溶液中的相互作用而获得。
• Nitration of 5,11-dihydroindolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles and synthetic applications of their nitro-substituted derivatives
  作者：Roman A Irgashev、Nikita A Kazin、Gennady L Rusinov、Valery N Charushin

  DOI：10.3762/bjoc.13.136

  日期：——

  A new general approach to double nitration of 6,12-di(hetero)aryl-substituted and 6,12-unsubstituted 5,11-dialkyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazoles by acetyl nitrate has been developed to obtain their 2,8-dinitro and 6,12-dinitro derivatives, respectively. A formation of mono-nitro derivatives (at C-2 or C-6) from the same indolo[3,2-b]carbazoles has also been observed in several cases. Reduction

  已开发出一种新的通用方法，可通过乙酰硝酸酯双硝化6,12-二（杂）芳基取代的和6,12-未取代的5,11-二烷基-5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑分别获得其2,8-二硝基和6,12-二硝基衍生物。在几种情况下，还观察到由相同的吲哚并[3,2-b]咔唑形成单硝基衍生物（在C-2或C-6处）。用锌粉和盐酸还原2-硝基和2,8-二硝基衍生物得到2-氨基-和2,8-二氨基取代的吲哚[3,2-b]咔唑，同时还原6,12-二硝基衍生物在相似的反应条件下，伴随着后者化合物的脱氮氢化为6,12-未取代的吲哚[3,2-b]咔唑。已证明仅在C-2处发生6,12-二硝基衍生物的甲酰化，这些化合物的溴化反应在吲哚[3,2-b]咔唑支架的C-2和C-8处都发生了。此外，已经通过与S-和N-亲核试剂反应改性了6,12-二硝基取代的吲哚[3,2-b]咔唑。值得注意的是，与吲哚或咔唑的钾盐仅引起一个硝基的取代不同，用硫醇钾处理6