quinic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: quinic acid methyl ester
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: GBNSPDJKJDIAFT-VUBPFVNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (-)-quinate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 212.75h， 生成 quinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of l-(+)-quinic acid from d-(–)-quinic acid

  摘要：

  Here, we report an efficient synthesis of l-(+)-quinic acid from the natural product d-(–)-quinic acid in a 12-step sequence. The key steps involve the kinetic controlled selective protection of a lactone intermediate and the inversion of two stereocentres: the C-3 and C-5 hydroxyl of the quinic acid core using optimized oxidation–reduction conditions.

  DOI：

  10.1139/cjc-2023-0139

文献信息

• Boric Acid Catalyzed Methyl Esterification of Sugar Acids
  作者：Stephan M. Levonis、Brighid B. Pappin、Alissa Sharp、Milton J. Kiefel、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch13459

  日期：——

  Boric acid catalyzes methyl esterification of certain sugar acids (sialic acid, deaminated neuraminic acid) and related natural products (quinic acid) quite cleanly in some cases. However, closely related sugar acids (glucuronic acid, 3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid) failed to esterify under the same conditions. Factors governing this dichotomy are discussed.

  硼酸在某些情况下非常干净地催化某些糖酸（唾液酸，脱氨基神经氨酸）和相关天然产物（奎宁酸）的甲基酯化。然而，密切相关的糖酸（葡糖醛酸，3-脱氧d -甘露-辛-2-糖酸）失败的相同的条件下酯化。讨论了控制这种二分法的因素。
• A synthesis of <scp>l-</scp>(+)-quinic acid from <scp>d</scp>-(–)-quinic acid
  作者：Johnny Nguyen、Sandeep Bhosale、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1139/cjc-2023-0139

  日期：2024.3.1

  Here, we report an efficient synthesis of l-(+)-quinic acid from the natural product d-(–)-quinic acid in a 12-step sequence. The key steps involve the kinetic controlled selective protection of a lactone intermediate and the inversion of two stereocentres: the C-3 and C-5 hydroxyl of the quinic acid core using optimized oxidation–reduction conditions.