(S)-ibuproxam | 135760-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-ibuproxam
• 英文别名: S-(+)-2-(4isobutylphenyl)-propiohydroxamic acid；(2S)-N-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanamide
• CAS: 135760-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BYPIURIATSUHDW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ibuproxam 在 碳酸氢铵 、 硫代乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84 %的产率得到苯乙酰胺,a-甲基-4-(2-甲基丙基)-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸对羟基肟酸的条件控制 O-酰化和 N-O 键还原

  摘要：

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00735
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(4-isobutylphenyl)-propionyl chloride 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75 %的产率得到(S)-ibuproxam
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酸对羟基肟酸的条件控制 O-酰化和 N-O 键还原

  摘要：

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00735

文献信息

• Lipase-Catalyzed Synthesis of Carboxylic Amides: Nitrogen Nucleophiles as Acyl Acceptor
  作者：Fred van Rantwijk、Michiel A. P. J. Hacking、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1007/s007060070086

  日期：2000.6.15

   The lipase-catalyzed aminolysis of carboxylic esters is a fairly general reaction that has been performed with a wide range of esters and amines, generally in anhydrous organic media to avoid undesirable hydrolysis of the ester. Alternatively, carboxylic amides can be synthesized by lipase mediated condensation of carboxylic acids and amines if an excess of either reactant is avoided.

   脂肪酶催化的羧酸酯的氨解反应是相当普遍的反应，通常在无水有机介质中用多种酯和胺进行，以避免酯发生不希望的水解。或者，如果避免了任何一种反应物的过量，则可以通过脂肪酶介导的羧酸和胺的缩合来合成羧酸酰胺。
• US5840714A
  申请人：——

  公开号：US5840714A

  公开（公告）日：1998-11-24
• [EN] INCLUSION COMPLEXES OF RACEMIC IBUPROXAM AND OF OPTICALLY ACTIVE IBUPROXAM WITH CYCLODEXTRIN DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THESE INCLUSION COMPLEXES OR CONTAINING OPTICALLY ACTIVE S-(+)-IBUPROXAM, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES D'INCLUSION D'IBUPROXAME RACEMIQUE ET D'IBUPROXAME OPTIQUEMENT ACTIF ASSOCIES A DES DERIVES DE CYCLODEXTRINE, PROCEDE DE PREPARATION, PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES D'INCLUSION OU CONTENANT DU S-(+)-IBUPROXAME, ET MODALITES D'UTILISATION
  申请人：LEK, TOVARNA FARMACEVTSKIH IN KEMIC^¿NIH IZDELKOV, D.D., LJUBLJANA

  公开号：WO1995007076A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) There are disclosed novel inclusion complexes of racemic ibuproxam and of optically active S-(+)-ibuproxam with hydrophilic and hydrophobic cyclodextrin derivatives and, in the case of optically active S-(+)-ibuproxam, also with $g(b)-cyclodextrin alone. Further a process for preparing S-(+)-ibuproxam and inclusion complexes of racemic ibuproxam and of optically active S-(+)-ibuproxam with hydrophilic and hydrophobic derivatives of $g(b)-cyclodextrin and, in the case of optically active S-(+)-ibuproxam, also with $g(b)-cyclodextrin alone, is disclosed. Disclosed are also pharmaceutical compositions containing these inclusion complexes or optically active S-(+)-ibuproxam. Optically active S-(+)-ibuproxam and novel inclusion complexes of racemic ibuproxam and of optically active ibuproxam with cyclodextrin derivatives and, in the case of optically active S-(+)-ibuproxam, also with $g(b)-cyclodextrin alone, are better soluble in water and have improved biopharmaceutical properties such as lesser toxicity, better antiinflammatory action and non-irritation of the gastric mucous membrane.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés d'inclusion d'ibuproxame racémique et du S-(+)-ibuproxame associés à des dérivés hydrophiles et hydrophobes de la cyclodextrine, et dans le cas du S-(+)-ibuproxame optiquement actif, associés à la $g(b)-cyclodextrine seule. L'invention concerne également un procédé de fabrication du S-(+)-ibuproxame et des composés d'inclusion d'ibuproxame racémique et du S-(+)-ibuproxame optiquement actif associés à des dérivés hydrophiles et hydrophobes de la $g(b)-cyclodextrine, et dans le cas du S-(+)-ibuproxame optiquement actif, associés à la $g(b)-cyclodextrine seule. L'invention concerne également les compositions pharmaceutiques contenant ces composés d'inclusion ou le S-(+)-ibuproxame optiquement actif. Le S-(+)-ibuproxame optiquement actif et les nouveaux complexes d'inclusion d'ibuproxame racémique et d'ibuproxame optiquement actif associé aux dérivés de la cyclodextrine, et dans le cas du S-(+)-ibuproxame optiquement actif, associés à la $g(b)-cyclodextrine seule sont plus facilement solubles à l'eau et ont des propriétés bio-pharmaceutiques parmi lesquelles il convient de citer une toxicité moindre, une meilleure action anti-inflammatoire et la non irritation de la muqueuse gastrique.
• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。