O²-methyl 1-[4-(p-isobutyl-α-methylphenylacetyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O²-methyl 1-[4-(p-isobutyl-α-methylphenylacetyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (Z)-methoxyimino-[4-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]piperazin-1-yl]-oxidoazanium
• 化学式: C₁₈H₂₈N₄O₃
• 分子量: 348.445
• InChiKey: JXJCONODHKRIBI-QOCHGBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O²-methyl 1-[4-(p-isobutyl-α-methylphenylacetyl)piperazin-1-yl]diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪作为将释放一氧化氮的 Diazeniumdiolate 基团结合到其他生物医学相关功能分子中的连接剂。

  摘要：

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙

  DOI：

  10.1021/jo9901539

文献信息

• Piperazine as a Linker for Incorporating the Nitric Oxide-Releasing Diazeniumdiolate Group into Other Biomedically Relevant Functional Molecules
  作者：Joseph E. Saavedra、Melissa N. Booth、Joseph A. Hrabie、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo9901539

  日期：1999.7.1

  in which E = Na and R = dansyl and "MOM-PIPERAZI/NO" (E = CH3OCH2, R = H), whose half-life for NO release was estimated as 17 days. The latter agent has made possible the conversion of poly(vinyl chloride) and phosphatidylethanolamine to NO-releasing derivatives. This chemistry should allow introduction of diazeniumdiolate groups into a wide variety of natural products, drugs, polymers, and other molecules

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙