4-geranylresorcinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-geranylresorcinol
• 英文别名: 4-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: RGUSQESFCCLNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl methyl-d₃ ether 、 4-geranylresorcinol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  串联级联环化-亲电芳香取代：在 (+)-Angelichalcone 全合成中的应用

  摘要：

  当由路易斯酸介导的环氧化物开环引发的级联环化通过与 MOM 保护的苯酚反应终止时，可以获得串联的亲电芳香取代。这种高度区域选择性的串联过程已用于 (+)-当归查耳酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ja906468v
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 、 间苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到4-geranylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  串联级联环化-亲电芳香取代：在 (+)-Angelichalcone 全合成中的应用

  摘要：

  当由路易斯酸介导的环氧化物开环引发的级联环化通过与 MOM 保护的苯酚反应终止时，可以获得串联的亲电芳香取代。这种高度区域选择性的串联过程已用于 (+)-当归查耳酮的首次合成。

  DOI：

  10.1021/ja906468v

文献信息

• A Tandem Cascade Cyclization−Electrophilic Aromatic Substitution: Application in the Total Synthesis of (+)-Angelichalcone
  作者：Joseph J. Topczewski、Michael P. Callahan、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/ja906468v

  日期：2009.10.21

  When cascade cyclizations initiated by Lewis acid-mediated opening of an epoxide are terminated through reaction with a MOM-protected phenol, a tandem electrophilic aromatic substitution can be obtained. This highly regioselective tandem process has been employed in the first synthesis of (+)-angelichalcone.

  当由路易斯酸介导的环氧化物开环引发的级联环化通过与 MOM 保护的苯酚反应终止时，可以获得串联的亲电芳香取代。这种高度区域选择性的串联过程已用于 (+)-当归查耳酮的首次合成。