(Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-6-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-benzofuran-3(2H)-one；(2Z)-6-hydroxy-2-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: DJDXGMDUEUZCMA-APSNUPSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-[(1H-indol-3-yl)methylene]-6-hydroxy-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2565192B9
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (Z)-2-((1H-indol-3-yl)methylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of aurones bearing two amine functionalities as SHIP2 inhibitors with insulin-sensitizing effect in rat myotubes

  摘要：

  带有两个胺官能团的醛酮 12a 是一种微摩尔 SHIP2 抑制剂，具有增强大鼠肌管葡萄糖摄取的特性。12a 在 Caco-2 细胞单层中表现出良好的渗透性，这表明它具有作为口服胰岛素增敏剂的潜力。

  DOI：

  10.1039/d3md00360d

文献信息

• Benzofuranone derivatives and a method for producing them
  申请人：Snow Brand Milk Products Co., Ltd.

  公开号：US06143779A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The present invention provides new benzofuranone derivatives and a method for producing the derivatives useful for a therapeutic agent for preventing and/or treating hormone dependent diseases. The present invention is a new benzofuranone derivative represented by a particular general formula (I). ##STR1## In the production, a particular benzofuranone compound and a particular benzaldehyde are reacted.

  本发明提供了新的苯并呋喃酮衍生物以及用于生产这些衍生物的方法，该方法对于预防和/或治疗激素依赖性疾病的治疗剂非常有用。本发明是由特定通式（I）表示的新苯并呋喃酮衍生物。在生产过程中，特定的苯并呋喃酮化合物和特定的苯甲醛进行反应。
• [EN] SEMISYNTHETIC AURONES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AURONES SEMI-SYNTHÉTIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2019144009A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  Provided herein are semisynthetic aurones, pharmaceutical compositions, and methods of treating cancer. The semisynthetic aurone compound including a structure according to Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1 is H, an alkyl cyano, an alkyl phenyl substituted with one or more halogens, or any combination thereof, and R2 is an aromatic group, a heterocycle, or a combination thereof. The pharmaceutical composition includes the semisynthetic aurone compound and a carrier. The method includes administering to a patient in need of such treatment an effective amount of the semisynthetic aurone compound.

  本文提供了半合成的奥罗宁类化合物、药物组合物和治疗癌症的方法。半合成的奥罗宁类化合物包括符合式(I)的结构或其药用可接受盐，其中R1为H、烷基氰基、烷基苯基取代一个或多个卤素，或者它们的任意组合，R2为芳香族、杂环或它们的组合。药物组合物包括半合成的奥罗宁类化合物和载体。该方法包括向需要此类治疗的患者施用有效量的半合成的奥罗宁类化合物。
• Anticancer agent
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US09156827B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  An anticancer agent comprising a compound represented by the formula (I) [R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group and the like; R2 and R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R4 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkylsulfonyl group and the like; R5 represents hydrogen atom or a substituent; represents a single bond or a double bond; R6 and R7 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; R8 represents hydrogen atom, a C1-6 alkyl group and the like; A represents —O—, —S—, or —CH2—; D represents —C═ or —N═; X represents methylene group, —O—, or —CO—; Q represents —N═ or —C(R8)═; and Y represents a heterocyclic group or amino group], which shows a superior inhibitory activity against pim-1 kinase.

  一种抗癌剂，包括由公式（I）所代表的化合物 [ R1 代表氢原子、羟基、C1-6烷氧基等； R2 和 R3 代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基等； R4 代表氢原子、C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基等； R5 代表氢原子或取代基； 表示单键或双键； R6 和 R7 代表氢原子、C1-6烷基等； R8 代表氢原子、C1-6烷基等； A 代表-O-、-S-或-CH2-； D 代表-C═或-N═； X 代表亚甲基基、-O-或-CO-； Q 代表-N═或-C(R8)═； Y 代表杂环基或氨基]，该化合物对pim-1激酶具有卓越的抑制活性。
• Discovery of aurones bearing two amine functionalities as SHIP2 inhibitors with insulin-sensitizing effect in rat myotubes
  作者：Phei Ching Lim、Beow Keat Yap、Yi Juin Tay、Nur Aziah Hanapi、Siti Rafidah Yusof、Chong-Yew Lee

  DOI：10.1039/d3md00360d

  日期：——

  An aurone bearing two amine functionalities 12a is a micromolar SHIP2 inhibitor with glucose uptake-enhancing property in rat myotubes. 12a showed good permeability across the Caco-2 cell monolayer indicating its potential as an oral insulin sensitizer.

  带有两个胺官能团的醛酮 12a 是一种微摩尔 SHIP2 抑制剂，具有增强大鼠肌管葡萄糖摄取的特性。12a 在 Caco-2 细胞单层中表现出良好的渗透性，这表明它具有作为口服胰岛素增敏剂的潜力。
• SEMISYNTHETIC AURONES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20200354348A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Provided herein are semisynthetic aurones, pharmaceutical compositions, and methods of treating cancer. The semisynthetic aurone compound including a structure according to Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 is H, an alkyl cyano, an alkyl phenyl substituted with one or more halogens, or any combination thereof, and R 2 is an aromatic group, a heterocycle, or a combination thereof. The pharmaceutical composition includes the semisynthetic aurone compound and a carrier. The method includes administering to a patient in need of such treatment an effective amount of the semisynthetic aurone compound.