3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD02664291
• 分子量: 249.269
• InChiKey: ZASLKPOJZFAGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 aluminum (III) chloride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶类作为有效的微管蛋白聚合抑制剂：合理的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过环系策略设计了一系列新型的3,5-二芳基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶类化合物作为针对秋水仙碱位点的微管蛋白聚合抑制剂，并得到了构象分析的支持。一般的化学上不稳定的旋转接头碳原子团被1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶锁定，以避免羰基还原并限制由碳-碳单键旋转引起的分子构象的不稳定性羰基。合成了所有目标化合物，并通过MTT分析评估了其对三种人类癌症细胞系（SGC-7901，A549和HeLa）的抗增殖活性。这些化合物大多数显示出突出的体外效力和该支架13d中最有效的化合物（SGC-7901：IC 50  = 13 nM）可以显着抑制微管蛋白聚合并强烈破坏细胞骨架。分子建模研究的结果表明，13d通过与秋水仙碱位点结合而与微管蛋白相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.053
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙腈 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶类作为有效的微管蛋白聚合抑制剂：合理的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过环系策略设计了一系列新型的3,5-二芳基-1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶类化合物作为针对秋水仙碱位点的微管蛋白聚合抑制剂，并得到了构象分析的支持。一般的化学上不稳定的旋转接头碳原子团被1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶锁定，以避免羰基还原并限制由碳-碳单键旋转引起的分子构象的不稳定性羰基。合成了所有目标化合物，并通过MTT分析评估了其对三种人类癌症细胞系（SGC-7901，A549和HeLa）的抗增殖活性。这些化合物大多数显示出突出的体外效力和该支架13d中最有效的化合物（SGC-7901：IC 50  = 13 nM）可以显着抑制微管蛋白聚合并强烈破坏细胞骨架。分子建模研究的结果表明，13d通过与秋水仙碱位点结合而与微管蛋白相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.053

文献信息

• Synthesis and antischistosomal activity of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Keitaro Senga、Thomas Novinson、Henry R. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00137a023

  日期：1981.5

  Several 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidines (1-21), 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines (37-49), and 4-alkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones (50-55) and the corresponding 4-alkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-thiones (56-60) were synthesized and tested for antischistosomal activity against Schistosoma mansoni. Of the compounds examined, the greatest degree of activity in vitro was found with the 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines. In particular, compounds 37 and 47 proved lethal at 100 micrograms/mL after an exposure of only 1 h. The 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]-pyrimidines were not as active. None of the compounds exhibiting in vitro activity were active against S. mansoni in vivo.