cyclo(-His-Trp)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(-His-Trp)
• 英文别名: (3S,6S)-3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-6-(1H-indol-2-ylmethyl)piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: CUJPKWWZTNKVLH-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  组氨瑞林 在 水 作用下， 反应 432.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid 、 His-Trp-Ser-Tyr-(D-N^im-bzl-His)-Leu-Arg-Pro-NHEt 、 cyclo(-His-Trp) 、 Ser-Tyr-(D-N^im-bzl-His)-Leu-Arg-Pro-NHEt 、 L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（LH / RH）激动剂Histrelin的溶液降解产物的表征

  摘要：

  在pH 5.4和87摄氏度的水溶液中测定了组蛋白的降解产物（1，小于Glu-His-Trp-Ser-Tyr-（D-Nim-bzl-His）-Leu-Arg-Pro-NHEt）在18天的时间内（降级47％）。这些降解产物（2-5）是由于少于Glu-His和Trp-Ser肽键的裂解，His-Trp二酮哌嗪的形成以及丝氨酸和组氨酸残基的消旋作用所致。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800316

文献信息

• Characterization of the Solution Degradation Products of Histrelin, a Gonadotropin Releasing Hormone (LH/RH) Agonist
  作者：Alan R. Oyler、Roxanne E. Naldi、John R. Lloyd、David A. Graden、Charles J. Shaw、Mary Lou Cotter

  DOI：10.1002/jps.2600800316

  日期：1991.3

  The degradation products of histrelin (1, less than Glu-His-Trp-Ser-Tyr-(D-Nim-bzl-His)-Leu-Arg-Pro-NHEt) were determined in aqueous solution at pH 5.4 and 87 degrees C over an 18-day period (47% degradation). These degradation products (2-5) resulted from the cleavage of less than Glu-His and Trp-Ser peptide bonds, His-Trp diketopiperazine formation, and racemization of serine and histidine residues

  在pH 5.4和87摄氏度的水溶液中测定了组蛋白的降解产物（1，小于Glu-His-Trp-Ser-Tyr-（D-Nim-bzl-His）-Leu-Arg-Pro-NHEt）在18天的时间内（降级47％）。这些降解产物（2-5）是由于少于Glu-His和Trp-Ser肽键的裂解，His-Trp二酮哌嗪的形成以及丝氨酸和组氨酸残基的消旋作用所致。