2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-D-mannopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-D-mannopyranose
• 英文别名: 6-azido-6-deoxy-N-acetylmannosamine；N-[(3S,4R,5S,6R)-6-(azidomethyl)-2,4,5-trihydroxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₅
• 分子量: 246.223
• InChiKey: JBCJECOTKGFRTM-ZTVVOAFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-D-mannopyranose 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 Lactose 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  唾液酸酶催化一锅多酶 (OPME) 合成唾液酸酶过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  唾液酸酶过渡态类似物抑制剂2,3-脱氢-2-脱氧-N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac2en，DANA）在临床抗流感病毒药物的开发中发挥了主导作用。利用肺炎链球菌唾液酸酶 SpNanC 的 Neu5Ac2en 形成催化特性，开发了一种有效的一锅多酶 (OPME) 策略，可直接从N中获取 Neu5Ac2en 及其 C-5、C-9 和 C-7-类似物。 -乙酰甘露糖胺（ManNAc）和类似物。获得的 Neu5Ac2en 类似物可以在各个位置进一步衍生化，以生成更大的抑制剂库。抑制研究表明，几种 C-5 或 C-9 修饰的 Neu5Ac2en 衍生物对几种细菌唾液酸酶的选择性有所提高。该研究提供了一种有效的酶促方法来获取具有更高选择性的唾液酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03257
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-mannosamine 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-acetamido-6-azido-2,6-dideoxy-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  用施陶丁格结扎法研究合成叠氮糖的细胞代谢

  摘要：

  活细胞上唾液酸的结构可以通过非天然生物合成前体的代谢进行调节。在这里，我们研究了一组叠氮化物功能化甘露糖胺和葡糖胺衍生物向细胞表面唾液酸苷的转化。本研究中的一个关键工具是 Staudinger 连接，这是一种改性三芳基膦和叠氮化物之间的高度选择性反应，可产生酰胺连接的产物。报告了对该反应机制的初步研究，并报告了其体内执行的完善条件。该反应提供了一种用生化探针标记结合糖缀合物的叠氮糖的方法。最后，我们证明细胞表面施陶丁格结扎与代谢引入的酮形成腙是相容的。

  DOI：

  10.1021/ja027748x

文献信息

• 9-Azido-9-deoxy-2,3-difluorosialic Acid as a Subnanomolar Inhibitor against Bacterial Sialidases
  作者：Wanqing Li、Abhishek Santra、Hai Yu、Teri J. Slack、Musleh M. Muthana、Dashuang Shi、Yang Liu、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00385

  日期：2019.6.7

  several bacterial sialidases and a recombinant human cytosolic sialidase hNEU2 indicated that sialidase inhibition was affected by the C-3 fluorine stereochemistry and derivatization at C-5 and/or C-9 of the inhibitor. Opposite to that observed for influenza A virus sialidases and hNEU2, compounds with axial fluorine at C-3 were better inhibitors (up to 100-fold) against bacterial sialidases compared to

  化学合成了2（a），3（a / e）-二氟唾液酸及其C-5和/或C-9衍生物的文库。多杀巴斯德氏菌唾液酸醛缩酶（PmAldolase），但不包括其大肠杆菌同源物（EcAldolase），被发现催化3-氟（a）-唾液酸的C5-叠氮基类似物的形成。相比之下，尽管PmAldolase通常更有效，但PmAldolase和EcAldolase均可催化3-氟（a / e）-唾液酸及其C-9类似物的合成。化学合成的3-氟（a / e）-唾液酸类似物经过纯化和化学衍生，以形成所需的二氟唾液酸及其衍生物。对几种细菌唾液酸酶和重组人胞浆唾液酸酶hNEU2的抑制研究表明，唾液酸酶的抑制作用受C-3氟立体化学和抑制剂在C-5和/或C-9处的衍生作用的影响。与观察到的甲型流感病毒唾液酸酶和hNEU2相反，与3F赤道对应物相比，在C-3处具有轴向氟的化合物是更好的细菌唾液酸酶抑制剂（最多100倍）。C-5修饰的化合物
• Synthesis of Sialic Acids, Their Derivatives, and Analogs by Using a Whole-Cell Catalyst
  作者：Xun Lv、Hongzhi Cao、Baixue Lin、Wei Wang、Wande Zhang、Qian Duan、Yong Tao、Xue-Wei Liu、Xuebing Li

  DOI：10.1002/chem.201703083

  日期：2017.10.26

  Sialic acids (Sias) are important constituents of cell surface glycans. Ready access to Sias in large quantities would facilitate the development of carbohydrate‐based vaccines and small‐molecule drugs. We now present a facile method for synthesizing various natural forms and non‐natural derivatives or analogs of Sias by using a whole‐cell catalyst, which is constructed by adding a plasmid containing

  唾液酸（Sias）是细胞表面聚糖的重要成分。大量使用Sias可以方便地开发基于碳水化合物的疫苗和小分子药物。现在，我们提出了一种通过使用全细胞催化剂来合成Sias的各种天然形式和非天然衍生物或类似物的简便方法，该方法是通过将包含必需酶基因的质粒添加到大肠杆菌的代谢工程菌株中来构建的。掺入的酶（N-乙酰氨基葡萄糖2-表异构酶和N-乙酰神经氨酸醛缩酶）使细胞催化剂可以通过易于扩展的发酵过程将各种简单廉价的糖类转化为各种与Sia相关的化合物。此外，使用这种全细胞生物转化结合三个常规酶促反应的合成提供了一系列复杂的含Sia的聚糖（唾液寡糖）及其带有不同取代基的衍生物。本文所述的方法应允许大规模且经济地生产Sias和唾液酸低聚糖，并且可以补充现有的化学和酶促策略。
• Efficient chemoenzymatic synthesis of fluorinated sialyl Thomsen–Friedenreich antigens and investigation of their characteristics
  作者：Tingshen Li、Huiming Zhang、Ying Guo、Tao Zhu、Peng Yu、Xin Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112776

  日期：2020.12

  (OPME) chemoenzymatic approach. The P. multocida α2–3-sialyltransferase (PmST1) involved in the synthesis showed extremely flexible donor and acceptor substrate specificities. These sialosides have been successfully investigated with stability towards Clostridium perfringens sialidase substrate specificity assay using 1H NMR spectroscopy. Hydrolysis studies monitored by 1H NMR clearly demonstrated that

  使用一锅多酶（OPME）化学酶法有效地合成了一组氟化的唾液酸T衍生物。参与合成的多杀性疟原虫α2–3-唾液酸转移酶（PMST1）显示出非常灵活的供体和受体底物特异性。这些唾液酸苷已经成功地使用1 H NMR光谱对产气荚膜梭菌唾液酸酶底物特异性测定法进行了稳定性研究。受1监控的水解研究1 H NMR清楚地表明，氟取代明显降低了产气荚膜梭菌唾液酸酶的水解速率。为了进一步研究氟的影响，对MAL和不同唾液酸固定的​​表面观察到唾液酸-凝集素结合的结构依赖性变化。碳水化合物结合蛋白的配体上的细微变化通过SPR得以区分。获得的这些氟化的唾液酸-T衍生物是用于进一步生物学研究或抗肿瘤药物设计的有价值的探针。
• [EN] N-ACETYLATED SIALIC ACIDS AND RELATED SIALOSIDES<br/>[FR] ACIDES SIALIQUES N-ACÉTYLÉS ET SIALOSIDES APPARENTÉS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018098342A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides N-acetyl derivatives of sialic acids, including N-acetyl derivatives of Neu5Ac and Neu5Gc. Methods for preparing related precursors and a variety of sialosides are also disclosed.

  本发明提供了唾液酸的N-乙酰衍生物，包括Neu5Ac和Neu5Gc的N-乙酰衍生物。还公开了制备相关前体和各种唾液苷的方法。
• Chemoenzymatic Total Synthesis of GM3 Gangliosides Containing Different Sialic Acid Forms and Various Fatty Acyl Chains
  作者：Hai Yu、Madhusudhan Reddy Gadi、Yuanyuan Bai、Libo Zhang、Lei Li、Jun Yin、Peng G. Wang、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00450

  日期：2021.7.2

  diverse GM3 gangliosides containing various sialic acid forms and different fatty acyl chains in low cost, an improved process was developed to chemically synthesize lactosyl sphingosine from an inexpensive l-serine derivative. It was then used to obtain GM3 sphingosines from diverse modified sialic acid precursors by an efficient one-pot multienzyme sialylation system containing Pasteurella multocida

  神经节苷脂是一种含唾液酸的鞘糖脂，已在所有脊椎动物的细胞膜中发现。它们的重要生物学功能由聚糖和神经酰胺脂质成分共同贡献。GM3 是一种主要的神经节苷脂，也是许多其他更复杂的神经节苷脂的前体。为了以低成本获得结构多样的含有各种唾液酸形式和不同脂肪酰基链的 GM3 神经节苷脂，开发了一种改进的工艺，以从廉价的l-丝氨酸衍生物化学合成乳糖基鞘氨醇。然后将其用于通过有效的一锅多酶唾液酸化系统从多种修饰的唾液酸前体中获得 GM3 鞘氨醇，该系统含有多杀性巴氏杆菌唾液酸转移酶 3 (PmST3 )糖核苷酸的产生。然后使用高效的化学酰化和简便的 C18 滤芯纯化工艺来安装不同长度和不同修饰的脂肪酰基链。化学酶法代表了一种强大的全合成策略，可以访问结构定义的 GM3 神经节苷脂库以探索其功能。