3-[2-(2-methoxyphenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(2-methoxyphenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: TVKWJPNCSICJNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 邻苯二胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.08h， 以78%的产率得到3-[2-(2-methoxyphenyl)vinyl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中取代3-styryl-1 H -quinoxalin-2-one的多组分合成

  摘要：

  描述了取代的3-苯乙烯基-1 H-喹喔啉-2-酮的多组分合成。邻苯二胺与丙酮酸钠和醛在含乙酸钠的20％乙酸水溶液中的顺序反应可提供高至高收率的目标产物。建议该反应通过二胺和丙酮酸酯配偶体的初始缩合，然后是醛醇缩合型机理来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.048

文献信息

• Multicomponent synthesis of substituted 3-styryl-1H-quinoxalin-2-ones in an aqueous medium
  作者：Erivaldo P. da Costa、Sara E. Coelho、André H. de Oliveira、Renata M. Araújo、Livia N. Cavalcanti、Josiel B. Domingos、Fabrício G. Menezes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.048

  日期：2018.10

  is described. Sequential reactions of o-phenylenediamine with sodium pyruvate and aldehydes in 20% aqueous acetic acid containing sodium acetate provided the target products in good to high yields. The reaction is proposed to proceed via initial condensation of the diamine and pyruvate partners followed by an aldol condensation-type mechanism.

  描述了取代的3-苯乙烯基-1 H-喹喔啉-2-酮的多组分合成。邻苯二胺与丙酮酸钠和醛在含乙酸钠的20％乙酸水溶液中的顺序反应可提供高至高收率的目标产物。建议该反应通过二胺和丙酮酸酯配偶体的初始缩合，然后是醛醇缩合型机理来进行。