(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1-methylimidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: KRGUTBAOYJNRSZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one 、 sodium pyruvate 在 phosphate buffer 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到3-(4-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  中性水条件下羰基阴离子的催化共轭加成

  摘要：

  由噻唑鎓盐催化的羰基阴离子的共轭加成在中性水性条件下完全有效。α-酮羧酸盐和噻唑鎓衍生的两性离子的组合在缓冲质子环境中产生反应性羰基阴离子，这些阴离子很容易与取代的 α，β-不饱和 2-酰基咪唑发生共轭加成。已经检查了反应的范围，发现可以适应各种 α-酮羧酸盐和 β-芳基取代的不饱和 2-酰基咪唑。该过程的最佳预催化剂是市售的噻唑鎓盐 5，一种硫胺二磷酸的简单类似物。在这个过程中，没有观察到来自羰基阴离子二聚反应的安息香产物。对应的 1,

  DOI：

  10.1021/ja0520161
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 反式-4-溴肉桂酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(4-bromophenyl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过形式[3 + 2]光环加成不对称合成环状β-氨基羰基衍生物

  摘要：

  本文介绍了一种可见光介导的策略，该策略可解锁具有三个连续立体中心的环状 β-氨基羰基衍生物家族。整体反应性依赖于底物-催化剂复合物的性能，以协助对映控制和光氧化还原任务。这种转化导致了配位的 α,β-不饱和酰基咪唑和环丙胺衍生物之间的对映选择性 [3 + 2] 光环加成反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc05867c

文献信息

• Diastereoselective Trapping of Transient Carboxylic Oxonium Ylides with α,β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000701

  日期：2020.11.4

  By developing a diastereoselective reaction of cyclopropene carboxylic acids with α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles, we reported here a Michael‐type trapping of transient carboxylic oxonium ylides. This transformation provides a direct approach for the construction of valuable γ‐butenolide derivatives in good yields (60–99%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) under mild reaction conditions

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。
• Highly Efficient Cyclic Dinucleotide Based Artificial Metalloribozymes for Enantioselective Friedel–Crafts Reactions in Water
  作者：Changhao Wang、Min Hao、Qianqian Qi、Jingshuang Dang、Xingchen Dong、Shuting Lv、Ling Xiong、Huanhuan Gao、Guoqing Jia、Yashao Chen、Jörg S. Hartig、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201912962

  日期：2020.2.24

  construct artificial metalloenzymes (ArMs) for enantioselective catalysis. DNA-based ArMs containing duplex and G-quadruplex scaffolds have been widely investigated, yet RNA-based ArMs are scarce. Here we report that a cyclic dinucleotide of c-di-AMP and Cu2+ ions assemble into an artificial metalloribozyme (c-di-AMP⋅Cu2+ ) that enables catalysis of enantioselective Friedel-Crafts reactions in aqueous

  核酸的各种二级结构正以吸引人的手性支架的形式出现，以构建用于对映选择性催化的人工金属酶（ArM）。包含双链体和G-四链体支架的基于DNA的ArM已被广泛研究，但基于RNA的ArM却很少。在这里，我们报道c-di-AMP和Cu2 +离子的环状二核苷酸组装成人工金属核酶（c-di-AMP⋅Cu2+），该催化金属能够在水介质中以高反应性和出色的对映选择性进行催化对映选择性Friedel-Crafts反应。到97％ee。与Cu2 +离子相比，c-di-AMP⋅Cu2+的组装产生了20倍的速率加速。基于各种生物物理技术和密度函数理论（DFT）计算，
• Pharmacophore optimization of imidazole chalcones to modulate microtubule dynamics
  作者：Endri Karaj、Samkeliso Dlamini、Radhika Koranne、Shaimaa H. Sindi、Lalith Perera、William R. Taylor、L.M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105700

  日期：2022.5

  Michael acceptor character, the nature and substitution pattern of ring B, and the nature of the amide functionality tethering ring B. These second-generation analogs (IBCs) demonstrated a superior bioactivity profile than the previously reported imidazole chalcones (referred to as IPEs). The analog IBC-2 with one less methylene group (nor series) and para-fluoro substituted ring B demonstrated the best cytotoxicity

  我们最近报道了一类新的基于咪唑的查尔酮作为潜在的抗有丝分裂剂。鉴于它们有希望的细胞毒活性，对这些化合物进行了综合构效关系 (SAR)，重点关注四种主要结构变化：分子长度、迈克尔受体特征、环 B 的性质和取代模式，以及酰胺官能团束缚环的性质 B. 这些第二代类似物(IBC)表现出比先前报道的咪唑查耳酮 (称为IPE ) 更优越的生物活性特征。具有少一个亚甲基（也不是系列）和对位的模拟IBC-2-氟取代的环B在化合物库中表现出最好的细胞毒性特征。NCI-60 数据的计算分析将IBC和先前报道的IPE与查尔酮的特殊药理药效团联系起来。有趣的是，生物学研究表明，咪唑环对于细长查尔酮类似物的细胞毒活性至关重要。免疫荧光研究表明，与IPE不同， IBC-2具有独立于 Aurora-B 抑制诱导微管灾难的能力。IBC-2的作用对微管动力学的研究与诺考达唑相似，但细胞周期效应似乎不同。计算机研究表明，新系列的成员能够与
• Enantioselective synthesis of substituted 1-pyrrolines via Michael addition of iminoesters with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by chiral Cu(I)-BPE complex
  作者：Mamta Gill、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154555

  日期：2023.6

  A highly chemo-, diastereo-, and enantioselective Cu(I)-1,2-Bis((2S,5S)-2,5-diphenylphospholano)ethane (BPE) catalyzed Michael addition of iminoesters to α, β-unsaturated 2-acyl imidazoles at 0 °C and subsequent silica-assisted cyclization of Michael adducts into highly functionalized 1-pyrrolines bearing two contiguous stereocenters (up to >20: 1 cr, > 20: 1 dr, and 99% ee) has been described.

  一种高度化学、非对映和对映选择性的 Cu(I)-1,2-双((2 S ,5 S )-2,5-二苯基膦基)乙烷 (BPE) 催化亚氨基酯迈克尔加成到α , β -不饱和0 °C 下的2-酰基咪唑和随后的二氧化硅辅助迈克尔加合物环化成带有两个连续立体中心的高度功能化的 1-吡咯啉（高达 >20: 1 cr，> 20: 1 dr，和 99% ee）已被描述.
• Asymmetric 1,4‐Addition of Diarylphosphine Oxides to α, β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Lirong Chen、Guiyong Wang、Xiufei Nong、Wendi Shao、Jiuling Li、Yafei Guo、Baomin Fan

  DOI：10.1002/chem.202401017

  日期：2024.6.25

  An asymmetric 1,4-addition of diarylphosphine oxides to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by oxazaborolidine (CBS) was disclosed in this work. Interestingly, this methodology features a wide range of substrates scope, simple catalytic system and mild reaction conditions (room temperature and air insensitive).

  该工作公开了在恶唑硼烷（CBS）催化下二芳基氧化膦与α,β-不饱和2-酰基咪唑的不对称1,4-加成反应。有趣的是，该方法具有底物范围广、催化体系简单和反应条件温和（室温和空气不敏感）的特点。