(S)-4-methoxyphenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-methoxyphenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl) (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: QFGMDYURARJDBI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methoxyphenyl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  PTC条件下Meldrum酸衍生物的有机催化对映选择性脱羧质子化反应

  摘要：

  一个organocatalyzed对映选择性质子化序列，从容易获得的二取代的麦德鲁姆酸衍生物与酚类，相转移催化（PTC）条件下进行，并开始提供手性非外消旋-芳基2与高达70％的良好的分离收率丙酸酯 EE呈现。富含对映体的（S）-布洛芬的合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800331
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-isobutylphenyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 、 (R)-2,10-di-tert-butyl-3,9-dimethoxy-6-methyl-6-(1-naphthalen-1-ylethyl)-4,8-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]-azepinium bromide 、 cesium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PTC条件下Meldrum酸衍生物的有机催化对映选择性脱羧质子化反应

  摘要：

  一个organocatalyzed对映选择性质子化序列，从容易获得的二取代的麦德鲁姆酸衍生物与酚类，相转移催化（PTC）条件下进行，并开始提供手性非外消旋-芳基2与高达70％的良好的分离收率丙酸酯 EE呈现。富含对映体的（S）-布洛芬的合成证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800331

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Protonation Reaction of Meldrum's Acid Derivatives under PTC Conditions
  作者：Fabien Legros、Thomas Martzel、Jean-François Brière、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/ejoc.201800331

  日期：2018.5.8

  An organocatalyzed enantioselective protonation sequence that starts from readily available disubstituted Meldrum's acid derivatives and phenols, proceeds under phase‐transfer‐catalytic (PTC) conditions, and provides chiral nonracemic 2‐aryl propionic esters in good isolated yields with up to 70 % ee is presented. The usefulness of this method was demonstrated by the synthesis of enantioenriched (S)‐ibuprofen

  一个organocatalyzed对映选择性质子化序列，从容易获得的二取代的麦德鲁姆酸衍生物与酚类，相转移催化（PTC）条件下进行，并开始提供手性非外消旋-芳基2与高达70％的良好的分离收率丙酸酯 EE呈现。富含对映体的（S）-布洛芬的合成证明了该方法的有效性。