(S)-3-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-3-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: KMYRWXUWHHFACV-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮与铜（II）-双恶唑啉催化剂和二芳基碘盐的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja206047h
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 Cu(CF₃SO₃)2(NCH(C₆H₅)CH₂OC)2C(CH₃)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-3-(2-(4-isobutylphenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基恶唑烷酮与铜（II）-双恶唑啉催化剂和二芳基碘盐的对映选择性α-芳基化

  摘要：

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja206047h

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Enantioselective α-Arylation of <i>N</i>-Acyloxazolidinones with Copper(II)-bisoxazoline Catalysts and Diaryliodonium Salts
  作者：Aurélien Bigot、Alice E. Williamson、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja206047h

  日期：2011.9.7

  A new strategy for the catalytic enantioselective α-arylation of N-acyloxazolidinones with chiral copper(II)-bisoxazoline complexes and diaryliodonium salts is described. The mild catalytic conditions are operationally simple, produce valuable synthetic building blocks in excellent yields and enantioselectivities, and can be applied to the synthesis of important nonsteroidal anti-inflammatory agents

  描述了一种用手性铜 (II)-双恶唑啉配合物和二芳基碘鎓盐对 N-酰基恶唑烷酮进行催化对映选择性 α-芳基化的新策略。温和的催化条件操作简单，以优异的产率和对映选择性生产有价值的合成构件，可应用于重要的非甾体抗炎药及其类似物的合成。