N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-N'-aminoethyl-ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-N'-aminoethyl-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1-[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-N1-pyridin-2-ylmethyl-ethane-1,2-diamine；N'-[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-N'-pyridin-2-ylmethyl-ethane-1,2-diamine；(N-(2-aminoethyl)-N,N',N'-tris(pyridine-2-yl-methyl)ethane-1,2-diamine)；N'-[2-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]ethyl]-N'-(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆
• 分子量: 376.505
• InChiKey: ICMHKEWHVRLPJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-N'-aminoethyl-ethane-1,2-diamine 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 [(5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid (2-{[2-(bis-pyridin-2-ylmethyl-amino)-ethyl]-pyridin-2-ylmethyl-amino}-ethyl)-amide)Fe(II)(OTf)](PF6)
  参考文献：
  名称：

  金电极上 （N 5）Fe（ii）配合物的自组装单层形成：表面上的电化学性质和配位化学† ‡

  摘要：

  为了接枝反应性金属实体，制备了带有五齿配体（N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）-1,2-二氨基乙烷）的配位不饱和Fe II配合物作为金电极上的自组装单分子层（SAMs）。在接枝前，外源性配体交换已经通过在溶液中的循环伏安法（CV）研究，显示出的是，第一配位层的性质（N 5）的Fe II -X（X =氯- ，光学传递函数- ，的MeCN，丙酮）罐由于化学条件的控制，可以进行调整。铁II通过自发（被动）吸附以及通过电辅助方法将络合物固定在金电极上。通过XPS和AFM分析对所得的SAM进行表征。使用这些SAM作为工作电极的CV实验表明，与均相溶液中的研究相似，可以通过调节化学条件来控制接枝的Fe II配合物的第一个配位球。最后，事实证明，负载的Fe II络合物可与通过还原溶解的双氧而在电极表面产生的超氧化物反应。在使用条件下，未观察到金属络合物的泄漏。

  DOI：

  10.1039/c6dt03870k
• 作为产物：
  描述：

  N¹,N¹,N²-tris(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 、 N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 以46%的产率得到N,N,N'-tris(2-pyridylmethyl)-N'-aminoethyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Confinement of a bioinspired nonheme Fe(ii) complex in 2D hexagonal mesoporous silica with metal site isolation

  摘要：

  一种混合胺吡啶多齿配位的FeII复合物被共价固定在MCM-41型六角形介孔二氧化硅中。通过吸附的四甲基铵阳离子作为图案化的硅醇保护膜，并使用三甲基硅氮烷作为封端剂来实现金属位点的隔离。然后，带有连接三乙氧基硅烷基团的胺/吡啶配体可以在与FeII配位之前或之后嫁接到这种预处理的二氧化硅表面。这两条合成路线分别被称为两步法和一步法，并且也应用于气相沉积的二氧化硅进行比较，只是硅醇基团在金属单元连接后进行了封端。通过UV-Vis光谱法监测目标复合物的配位，XPS结果表明，对于两步法，最佳的控制是在介孔二氧化硅的通道内实现的。而根据一步法制备的固体，复合物的连接主要发生在通道的入口。

  DOI：

  10.1039/c3dt50590a

文献信息

• An Artificial Enzyme Made by Covalent Grafting of an Fe^IIComplex into β-Lactoglobulin: Molecular Chemistry, Oxidation Catalysis, and Reaction-Intermediate Monitoring in a Protein
  作者：Charlotte Buron、Katell Sénéchal-David、Rémy Ricoux、Jean-Pierre Le Caër、Vincent Guérineau、Philippe Méjanelle、Régis Guillot、Christian Herrero、Jean-Pierre Mahy、Frédéric Banse

  DOI：10.1002/chem.201501755

  日期：2015.8.17

  An artificial metalloenzyme based on the covalent grafting of a nonheme FeII polyazadentate complex into bovine β‐lactoglobulin has been prepared and characterized by using various spectroscopic techniques. Attachment of the FeII catalyst to the protein scaffold is shown to occur specifically at Cys121. In addition, spectrophotometric titration with cyanide ions based on the spin‐state conversion of

  制备了一种基于非血红素Fe II多氮杂齿络合物共价接枝到牛β-乳球蛋白中的人工金属酶，并通过各种光谱技术对其进行了表征。Fe II催化剂与蛋白质支架的连接显示为在Cys121上特异性发生。此外，基于初始高自旋（S = 2）Fe II络合物自旋态转化为低自旋（S= 0）可以对金属中心的第一个配位球进行定性和定量表征。这种生物杂化催化剂激活过氧化氢，将硫代苯甲醚氧化为唯一产物，其对映体过量不超过20％。的biohybrid系统和H之间的反应的调查2 ö 2揭示了一个高自旋的产生（小号= 5/2）的Fe III（η 2 -O 2）中间体，其建议成为负责的催化磺化氧化基质。
• Confinement of a bioinspired nonheme Fe(ii) complex in 2D hexagonal mesoporous silica with metal site isolation
  作者：Véronique Jollet、Belén Albela、Katell Sénéchal-David、Pascale Jégou、Emilie Kolodziej、Joëlle Sainton、Laurent Bonneviot、Frédéric Banse

  DOI：10.1039/c3dt50590a

  日期：——

  A mixed amine pyridine polydentate FeII complex was covalently tethered in hexagonal mesoporous silica of the MCM-41 type. Metal site isolation was generated using adsorbed tetramethylammonium cations acting as a patterned silanol protecting mask and trimethylsilylazane as a capping agent. Then, the amine/pyridine ligand bearing a tethering triethoxysilane group was either grafted to such a pretreated silica surface prior to or after complexation to FeII. These two synthetic routes, denoted as two-step and one-step, respectively, were also applied to fumed silica for comparison, except that the silanol groups were capped after tethering the metal unit. The coordination of the targeted complex was monitored using UV-visible spectrophotometry and, according to XPS, the best control was achieved inside the channels of the mesoporous silica for the two-step route. For the solid prepared according to the one-step route, tethering of the complex occurred mainly at the entrance of the channel.

  一种混合胺吡啶多齿配位的FeII复合物被共价固定在MCM-41型六角形介孔二氧化硅中。通过吸附的四甲基铵阳离子作为图案化的硅醇保护膜，并使用三甲基硅氮烷作为封端剂来实现金属位点的隔离。然后，带有连接三乙氧基硅烷基团的胺/吡啶配体可以在与FeII配位之前或之后嫁接到这种预处理的二氧化硅表面。这两条合成路线分别被称为两步法和一步法，并且也应用于气相沉积的二氧化硅进行比较，只是硅醇基团在金属单元连接后进行了封端。通过UV-Vis光谱法监测目标复合物的配位，XPS结果表明，对于两步法，最佳的控制是在介孔二氧化硅的通道内实现的。而根据一步法制备的固体，复合物的连接主要发生在通道的入口。
• Self-assembled monolayer formation of a (N₅)Fe(<scp>ii</scp>) complex on gold electrodes: electrochemical properties and coordination chemistry on a surface
  作者：Charlotte Buron、Sihem Groni、Nathalie Ségaud、Sandra Mazerat、Diana Dragoe、Claire Fave、Katell Sénéchal-David、Bernd Schöllhorn、Frédéric Banse

  DOI：10.1039/c6dt03870k

  日期：——

  self-assembled monolayers (SAMs) on gold electrodes. Prior to grafting, exogenous ligand exchange has been investigated by cyclic voltammetry (CV) in solution, showing that the nature of the first coordination sphere (N5)FeII–X (X = Cl−, OTf−, MeCN, acetone) can be tuned, thanks to the control of the chemical conditions. The FeII complex has been immobilized on gold electrodes by spontaneous (passive)

  为了接枝反应性金属实体，制备了带有五齿配体（N，N '，N'-三（2-吡啶基甲基）-1,2-二氨基乙烷）的配位不饱和Fe II配合物作为金电极上的自组装单分子层（SAMs）。在接枝前，外源性配体交换已经通过在溶液中的循环伏安法（CV）研究，显示出的是，第一配位层的性质（N 5）的Fe II -X（X =氯- ，光学传递函数- ，的MeCN，丙酮）罐由于化学条件的控制，可以进行调整。铁II通过自发（被动）吸附以及通过电辅助方法将络合物固定在金电极上。通过XPS和AFM分析对所得的SAM进行表征。使用这些SAM作为工作电极的CV实验表明，与均相溶液中的研究相似，可以通过调节化学条件来控制接枝的Fe II配合物的第一个配位球。最后，事实证明，负载的Fe II络合物可与通过还原溶解的双氧而在电极表面产生的超氧化物反应。在使用条件下，未观察到金属络合物的泄漏。