辛酸-4-甲基伞形酮酯 | 20671-66-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 辛酸-4-甲基伞形酮酯
• 中文别名: 4-甲基伞形酮辛酸酯
• 英文名称: 7-(heptylcarbonyl)oxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-methylumbelliferyl caprylate；octanoic acid 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl ester；4-methylumbelliferone octanoate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) octanoate
• CAS: 20671-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• mdl: MFCD00038659
• 分子量: 302.37
• InChiKey: WZEWYQWWSCVHCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  441.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 0℃ |

制备方法与用途

4-甲基伞形酰辛酸酯是一种辛酸酯，可作为猪胰脂肪酶的底物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟甲香豆素	7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one	90-33-5	C10H8O3	176.172

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟甲香豆素	7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one	90-33-5	C10H8O3	176.172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸-4-甲基伞形酮酯 在 PfMAGLLP 作用下， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾天然产物Salinipostin A可以识别参与恶性疟原虫寄生虫脂质代谢的必需α/β丝氨酸水解酶。

  摘要：

  Salinipostin A（Sal A）是一种有效的抗疟原虫海洋天然产物，具有不确定的作用机理。使用基于Sal A的基于活性的探针，我们在恶性疟原虫寄生虫中鉴定了其靶标。所有已鉴定的蛋白质均包含α/β丝氨酸水解酶结构域，其中一些对于寄生虫生长至关重要。必需的靶标之一显示出与人单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的高度同源性，并且能够加工包括MAGL酰基甘油酯底物的脂质酯。此Sal A靶标被抗肥胖药Orlistat抑制，该药物可破坏脂质代谢。耐药性选择产生的寄生虫仅显示出敏感性的轻微降低，并且在与弓形虫耐药性相关的含PRELI结构域的蛋白中获得了突变。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.01.001
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 辛酸-4-甲基伞形酮酯
  参考文献：
  名称：

  Kidwai, Mazaahir; Poddar, Vaishali; Poddar, Roona, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 5, p. 715 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure activity studies with xenobiotic substrates using carboxylesterases isolated from Arabidopsis thaliana
  作者：Ian Cummins、Marie Landrum、Patrick G. Steel、Robert Edwards

  DOI：10.1016/j.phytochem.2006.12.014

  日期：2007.3

  cloned, expressed and the purified recombinant proteins assayed for esterase activity with xenobiotic substrates. Two members, AtCXE5 and AtCXE18 were found to be active carboxylesterases, though AtCXE5 proved to be highly unstable as a soluble protein. AtCXE18 and the previously characterised S-formylglutathione hydrolase from Arabidopsis (AtSFGH) were assayed against a series of esters based on methylumbelliferone

  羧酸酯酶 (CXE) 催化异生物质和天然产物的水解，从根本上改变它们的生物活性。虽然动物 CXE 的底物选择性，如猪肝酯酶 (PLE) 已得到充分研究，但植物中的相应酶尚未确定，其活性尚未确定。使用拟南芥 (At) 作为来源，已经克隆、表达了 α/β 水解酶 AtCXE 蛋白质家族的五个代表性成员，并用异生物质底物测定了纯化的重组蛋白的酯酶活性。两个成员 AtCXE5 和 AtCXE18 被发现是有活性的羧酸酯酶，尽管 AtCXE5 作为可溶性蛋白质被证明是高度不稳定的。AtCXE18 和先前表征的来自拟南芥 (AtSFGH) 的 S-甲酰谷胱甘肽水解酶针对一系列基于甲基伞形酮的酯进行了测定，其中酰基部分的大小和构象各不相同。使用同一系列测定拟南芥植物的粗酯酶制剂，并将结果与​​常用的 PLE 获得的结果进行比较。对于直链酯，AtCXE18 的行为类似于 PLE，但拟南芥水解酶证明对支链酰
• A High-Throughput, Low-Volume Enzyme Assay on Solid Support
  作者：Peter Babiak、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1021/ac048611n

  日期：2005.1.1

  water-soluble substrates (glycosidases), whole-protein substrates (proteases), and enzyme inhibition measurements. Hydrolytically labile umbelliferyl esters can be used to assay lipases in this format without background hydrolysis. High throughput and reproducibility were tested by fingerprint analysis of lipases and esterases against 37 different fluorogenic ester substrates. A set of eight fluorogenic unbelliferyl

  描述了一种高通量酶测定法，该测定法每次测试使用1微升或更少的酶溶液。酶溶液通过机器人处理以超过1000次/小时的处理量沉积在已预浸渍有荧光底物的硅胶板表面上。通过荧光定量反应。该方法与水不溶性底物（脂肪酶），水溶性底物（糖苷酶），全蛋白底物（蛋白酶）和酶抑制测量兼容。水解不稳定的伞形酯可用于以这种形式测定脂肪酶，而无需进行背景水解。通过对37种不同的荧光酯底物进行脂肪酶和酯酶的指纹分析，测试了高通量和可重复性。
• Method for the immediate identification of salmonella cultures
  申请人：BIOLIFE ITALIANA S.R.L.

  公开号：EP0326635B1

  公开（公告）日：1992-07-22
• METHOD AND TEST KIT FOR DETERMINING THE AMOUNTS OF TARGET SEQUENCES AND NUCLEOTIDE VARIATIONS THEREIN
  申请人：Valtion Teknillinen Tutkimuskeskus

  公开号：EP2126122A1

  公开（公告）日：2009-12-02
• METHOD OF DETECTING A SALMONELLA MICROORGANISM
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP2798076A1

  公开（公告）日：2014-11-05