p-nitrobenzyl (5R)-6-bromo-6-[hydroxy-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (5R)-6-bromo-6-[hydroxy-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R)-6-bromo-6-[hydroxy-[1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]-2-phenylimidazol-4-yl]methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₃₁H₂₂BrN₅O₁₀S
• 分子量: 736.513
• InChiKey: JCDGEFAYLSFZST-YYGLIYBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (5R)-6-bromo-6-[hydroxy-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Sodium; (R)-7-oxo-6-[1-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)-meth-(Z)-ylidene]-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑取代了6-亚甲基-青霉烯类作为广谱β-内酰胺酶抑制剂。

  摘要：

  β-内酰胺酶是细菌产生的丝氨酸和金属依赖性酶，可防御β-内酰胺抗生素。细菌产生的A类，B类和C类酶使得在某些情况下使用β-内酰胺类抗生素无效。为了克服对β-内酰胺抗生素的抗药性，几种β-内酰胺酶抑制剂（例如克拉维酸，舒巴坦和他唑巴坦）与β-内酰胺抗生素联合用于临床。但是，这些酶中的单点突变使细菌克服了商业认可的β-内酰胺酶抑制剂的抑制作用。尽管市售的β-内酰胺酶抑制剂/β-内酰胺类抗生素组合物对产生A类细菌和许多扩展谱的β-内酰胺酶（ESBL' s）产生细菌，它们对表达C类酶的细菌效果较差。为了避免这个问题，基于模型研究，合成了几种新型咪唑取代的6-亚甲基-青霉烯衍生物，并针对产生各种β-内酰胺酶的分离物进行了测试。本文研究了这些化合物的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.039
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 氧气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 p-nitrobenzyl (5R)-6-bromo-6-[hydroxy-[1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g