p-nitrobenzyl 2-[(3S,4R)-3-bromo-4-formylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate | 623905-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-[(3S,4R)-3-bromo-4-formylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl 2-[(3S,4R)-3-bromo-4-formylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate；p-Nitrobenzyl 2-[(3S, 4R)-3-bromo-4-formylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-bromo-2-formylsulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 623905-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₆S
• 分子量: 443.275
• InChiKey: NMJNZSILGHAXNI-SWLSCSKDSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  641.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-[(3S,4R)-3-bromo-4-formylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 氧气 、 臭氧 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-6-bromo-6-[(R)-hydroxy-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl)methyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g
• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 p-nitrobenzyl 2-[(3S,4R)-3-bromo-4-formylthio-2-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g

文献信息

• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1499620A1

  公开（公告）日：2005-01-26
• A Novel, Mild, and Facile Method To Prepare 6-Methylidene Penem Derivatives
  作者：Takao Abe、Chisato Sato、Hideki Ushirogochi、Koichi Sato、Tsuyoshi Takasaki、Takeshi Isoda、Ado Mihira、Itsuki Yamamura、Kazuhiko Hayashi、Toshio Kumagai、Satoshi Tamai、Motoo Shiro、Aranapakam M. Venkatesan、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo049880g

  日期：2004.9.1

  A novel and mild method was established to synthesize 6-methylidene penem compounds. This method entails a MgBr2/Et3N-promoted aldol-type condensation on 6-bromopenem 12 with an appropriately substituted aldehyde to yield the intermediate acetylated bromohydrin, which was smoothly converted to the final product with simultaneous deprotection of C3 carboxylic acid ester using activated zinc dust and

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。