(R)-(+)-Celiprolol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(+)-Celiprolol
• 英文别名: (R)-celiprolol；celiprolol；3-[3-acetyl-4-[(2R)-3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]phenyl]-1,1-diethylurea
• 化学式: C₂₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 379.5
• InChiKey: JOATXPAWOHTVSZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-Celiprolol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 四氯化碳 、 吡啶 生成 [1-[2-acetyl-4-(diethylcarbamoylamino)phenoxy]-3-[tert-butyl-(3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl)amino]propan-2-yl] 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  HOFER O.; SCHLOEGL K., ARZNEIM.-FORSCH., 36,(1986) N 8, 1157-1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-乙酰基-4-羟基苯基)-N,N-二乙基脲 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.75h， 生成 (R)-(+)-Celiprolol
  参考文献：
  名称：

  Hofer; Schlogl, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1986, vol. 36, # 8, p. 1157 - 1161

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Basic and Acidic Additives on the Separation of Some Basic Drug Enantiomers on Polysaccharide-Based Chiral Columns With Acetonitrile as Mobile Phase
  作者：Khatuna Gogaladze、Lali Chankvetadze、Maia Tsintsadze、Tivadar Farkas、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1002/chir.22417

  日期：2015.12

  The separation of enantiomers of 16 basic drugs was studied using polysaccharide‐based chiral selectors and acetonitrile as mobile phase with emphasis on the role of basic and acidic additives on the separation and elution order of enantiomers. Out of the studied chiral selectors, amylose phenylcarbamate‐based ones more often showed a chiral recognition ability compared to cellulose phenylcarbamate

  使用基于多糖的手性选择剂和乙腈作为流动相，研究了16种基本药物的对映异构体的分离，重点研究了碱性和酸性添加剂对对映异构体的分离和洗脱顺序的作用。在研究的手性选择剂中，与纤维素苯基氨基甲酸酯衍生物相比，基于直链苯基氨基甲酸酯的选择剂更经常显示出手性识别能力。观察到甲酸作为添加剂对某些基本药物的对映体拆分和对映体洗脱顺序的有趣影响。因此，例如，几种β-阻滞剂（阿替洛尔，索他洛尔，甲苯酚）的对映异构体分离不仅可以通过在流动相中添加更常规的碱性添加剂来实现，而且可以通过添加酸性添加剂来实现。而且，手性27：228–234，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Conventional Chiralpak ID vs. Capillary Chiralpak ID-3 Amylose Tris-(3-Chlorophenylcarbamate)-Based Chiral Stationary Phase Columns for the Enantioselective HPLC Separation of Pharmaceutical Racemates
  作者：Marwa Ahmed、Marina Gwairgi、Ashraf Ghanem

  DOI：10.1002/chir.22390

  日期：2014.11

  enantioselective analysis using immobilized amylose tris‐(3‐chlorophenylcarbamate) as chiral stationary phase in conventional high‐performance liquid chromatography (HPLC) with Chiralpak ID (4.6 mm ID × 250 mm, 5 µm silica gel) and micro‐HPLC with Chiralpak ID‐3 (0.30 mm ID × 150 mm, 3 µm silica gel) was conducted. Pharmaceutical racemates of 12 pharmacological classes, namely, α‐ and β‐blockers, anti‐inflammatory

  在传统的高效液相色谱（HPLC）中采用Chiralpak ID（4.6 mm ID×250 mm，5 µm硅胶）和Micro-HPLC（Chiralpak），使用固定化直链淀粉三（3-氯苯基氨基甲酸酯）作为手性固定相进行比较对映选择性分析进行ID-3（0.30 mm ID×150 mm，3 µm硅胶）。筛选了12种药理学级别的药物外消旋体，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，多巴胺拮抗剂，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，利尿药，抗组胺药，抗癌药和抗心律失常药在正常相位条件下。研究了有机改性剂对分析物保留和对映体识别的影响。对1-ac烯醇，卡洛芬，西脂洛尔，西唑烷醇，咪康唑，戊唑醇，4-羟基-3-甲氧基扁桃酸，1-吲哚醇，1-（2-氯苯基）乙醇，1-苯基-2-丙醇，黄烷酮，6-羟基黄酮，4-溴戊二酰亚胺和戊巴比妥使用常规HPLC，用5 µm硅胶柱填充4.6 mm内径。尽管如此，在装有3
• Chiral separations of some β-adrenergic agonists and antagonists on AmyCoat column by HPLC
  作者：Imran Ali、Kishwar Saleem、Vinay D. Gaitonde、Hassan Y. Aboul-Enein、Iqbal Hussain

  DOI：10.1002/chir.20697

  日期：2010.1

  Sixteen β‐adrenergic antagonists namely acebutalol, alprenolol, atenolol, bisoprolol, bopindolol, bufurolol, carazolol, celiprolol, indenolol, metaprolol, nebivolol, oxprenolol, practolol, propranolol, tertalol, and timolol, and two β‐adrenergic agonists namely cimeterol and clenbuterol were resolved on AmyCoat (150 × 46 mm, 3 μm size of silica particle) by using (85:15:0.1, v/v/v), (90:10:0.1, v/v/v)

  十六种β-肾上腺素能拮抗剂，分别是醋丁洛尔，阿普洛尔，阿替洛尔，比索洛尔，博平多洛尔，丁呋洛尔，咔唑洛尔，头孢洛尔，茚三醇，间苯丙醇，奈必洛尔，羟普萘洛尔，普萘洛尔，普萘洛尔，异戊四烯醇和香豆酚通过使用（85：15：0.1，v / v / v），（90：10：0.1，v / v / v）和（95： 05：0.1，v / v / v）n的组合庚烷，乙醇和二乙胺溶剂。使用的流速为0.5、1.0、2.0和3.0 ml / min，并在225 nm处检测。容量，分离度和分离度系数的值分别为0.38至19.70、1.08–2.33、1.0和4.50。celiprolol和bufurolol分别达到最大和最小分辨率。还讨论了手性识别机制。计算验证参数的值。手性2010。©2009 Wiley‐Liss，Inc.。