19α,21α-dicyano-19β-methyl-18-oxayohimbane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 19α,21α-dicyano-19β-methyl-18-oxayohimbane
• 英文别名: (1S,14S,15R,16R,20R)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8-tetraene-14,16-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: RVSHCMIBKFBTCW-KCGMMCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 mercury(II) diacetate 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 ethylene diamine tetraacetic acid tetrasodium salt 、 对甲苯磺酸 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 19α,21α-dicyano-19β-methyl-18-oxayohimbane
  参考文献：
  名称：

  Deoxypumiloside 骨架的部分合成，喜树碱生物合成中的一种假定中间体

  摘要：

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s

文献信息

• A Partial Synthesis of the Skeleton of Deoxypumiloside, a Putative Intermediate in Camptothecin Biosynthesis
  作者：Olivier P. Thomas、Anne Zaparucha、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<157::aid-ejoc157>3.0.co;2-s

  日期：2002.1

  for the synthesis of a camptothecin-like skeleton. After C-21 activation through allylic conjugation, regiospecific tertiary amine oxidation was achieved with mercury salts. Subsequent biomimetic oxidation of the indole nucleus then gave quinolone lactam 14. A two-step process finally afforded 4, a close analogue of deoxypumiloside (5), one of the putative intermediates in the biosynthesis of camptothecin

  Ajmalicine (3) 被用作合成喜树碱样骨架的起始材料。通过烯丙基共轭活化 C-21 后，用汞盐实现了区域特异性叔胺氧化。随后对吲哚核进行仿生氧化得到喹诺酮内酰胺 14。两步法最终得到 4，脱氧蒲米糖苷 (5) 的近似类似物，是喜树碱生物合成中推定的中间体之一。