(E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-piperidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: BTMRZUIOZLXGSD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50 mg的产率得到(E)-3-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  신경염증질환의 예방 또는 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的2-卤或卤代烷基4,5-二羟基吡哆醛类似物，以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗神经炎症性疾病的组合物。具体而言，该组合物具有抑制LPS刺激下BV-2微胶质细胞中NO释放、抑制iNOS和COX-2表达、抑制炎症性细胞因子生成的效果，通过增加未分化细胞或分化细胞中Nurr1 mRNA的表达来参与多巴胺生成，增加了与神经细胞保护效果相关的TH（酪氨酸羟化酶）的表达，具有抗神经炎症保护活性，表现出对神经变性疾病的抵抗性，包括阿尔茨海默病、帕金森病、脑卒中和多发性硬化等退行性神经疾病的预防和治疗组合物。

  公开号：

  KR20210057300A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E)-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  신경염증질환의 예방 또는 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及一种新的2-卤或卤代烷基4,5-二羟基吡哆醛类似物，以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗神经炎症性疾病的组合物。具体而言，该组合物具有抑制LPS刺激下BV-2微胶质细胞中NO释放、抑制iNOS和COX-2表达、抑制炎症性细胞因子生成的效果，通过增加未分化细胞或分化细胞中Nurr1 mRNA的表达来参与多巴胺生成，增加了与神经细胞保护效果相关的TH（酪氨酸羟化酶）的表达，具有抗神经炎症保护活性，表现出对神经变性疾病的抵抗性，包括阿尔茨海默病、帕金森病、脑卒中和多发性硬化等退行性神经疾病的预防和治疗组合物。

  公开号：

  KR20210057300A

文献信息

• 신경염증질환의 예방 또는 치료용 신규 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20210057300A

  公开（公告）日：2021-05-21

  본 발명은 신규한 2-할로겐 또는 할로알킬 4,5-디하이드록시 피퍼린 유사체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신경염증질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 LPS-자극된 BV-2 미세아교세포에서 NO 방출 억제, iNOS 및 COX-2 발현 억제, 전염증성 사이토카인(proinflammatory cytokine) 생성을 억제하는 효과와 미분화세포 또는 분화세포에서 Nurr1 mRNA 발현을 증가를 통하여 도파민 생성에 관여하는 TH (tyrosine hydroxylase)의 발현을 증가시켜 신경세포의 보호 효과도 가지게 되어 항신경염증 보호 활성을 가짐으로써 신경변성질환에 저항성을 나타내며 알츠하이머, 파킨슨병, 뇌졸중 및 다발성 경화증 등의 퇴행성 신경질환의 예방 및 치료용 조성물에 관한 것이다.

  本发明涉及一种新的2-卤或卤代烷基4,5-二羟基吡哆醛类似物，以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗神经炎症性疾病的组合物。具体而言，该组合物具有抑制LPS刺激下BV-2微胶质细胞中NO释放、抑制iNOS和COX-2表达、抑制炎症性细胞因子生成的效果，通过增加未分化细胞或分化细胞中Nurr1 mRNA的表达来参与多巴胺生成，增加了与神经细胞保护效果相关的TH（酪氨酸羟化酶）的表达，具有抗神经炎症保护活性，表现出对神经变性疾病的抵抗性，包括阿尔茨海默病、帕金森病、脑卒中和多发性硬化等退行性神经疾病的预防和治疗组合物。