N-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: ferulic acid benzyl amide；FABzA；N-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: IGSUOMCFOYUFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 N-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到N-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-(3-methyl-1H-indol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Cu II催化的吲哚/色胺衍生物与β-芳基丙烯酸的氧化偶联反应

  摘要：

  已经开发出条件控制的吲哚/色胺衍生物与β-芳基丙烯酸之间的氧化偶联反应，其催化铜（II）。具体而言，在空气中CH 3 CN中存在催化CuBr 2时，吲哚与β-芳基丙烯酸之间存在正式的迈克尔加成/脱水序列，从而提供了高度官能化的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。相反，在将氧化剂改变为t BuOOH，将溶剂改变为DCM时，反应过程切换到空前的氧化偶合/环化级联反应，从而选择性地得到四环吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03697
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸酰胺的单胺氧化酶抑制活性：基于姜黄素的设计和合成

  摘要：

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500317

文献信息

• Monoamine Oxidase Inhibitory Activity of Ferulic Acid Amides: Curcumin-Based Design and Synthesis
  作者：Vishnu N. Badavath、İpek Baysal、Gülberk Uçar、Susanta K. Mondal、Barij N. Sinha、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1002/ardp.201500317

  日期：2016.1

  Ferulic acid has structural similarity with curcumin which is being reported for its monoamine oxidase (MAO) inhibitory activity. Based on this similarity, we designed a series of ferulic acid amides 6a–m and tested for their inhibitory activity on human MAO (hMAO) isoforms. All the compounds were found to inhibit the hMAO isoforms either selectively or non‐selectively. Nine compounds (6a, 6b, 6g–m)

  阿魏酸与姜黄素具有结构相似性，据报道姜黄素具有单胺氧化酶 (MAO) 抑制活性。基于这种相似性，我们设计了一系列阿魏酸酰胺 6a-m，并测试了它们对人 MAO (hMAO) 亚型的抑制活性。发现所有化合物都选择性或非选择性地抑制 hMAO 同工型。发现九种化合物（6a、6b、6g-m）选择性地抑制 hMAO-B，而其他四种（6c-f）被发现是非选择性的。随着氨基末端链长的增加，hMAO-B 选择性（6a，b）逐渐转变为非选择性（6c-f）。对于氨基末端具有芳香核的化合物，增加 N 和芳香环之间的碳数会增加对 hMAO-B 的效力和选择性。化合物 6f, 通过体外测定方法对6j和6k进行膜渗透性和代谢稳定性研究。发现它们比姜黄素、阿魏酸和司来吉兰具有更好的药代动力学特征。为了了解导致 6k 效力和选择性的结构特征，我们进行了分子对接模拟研究。
• Host–guest complexation of antioxidative caffeic and ferulic acid amides with a functionalized cyclophane
  作者：Claudia Virués、Zaira Domínguez、Magali Salas、Rosa Elena Navarro、Enrique F. Velázquez、Samuel Cruz、Javier Hernández、Motomichi Inoue

  DOI：10.1007/s10847-012-0134-8

  日期：2012.12

  Host−guest complexation has been studied by 1H NMR on the benzyl and phenethyl amides of ferulic and caffeic acids as the guests in chloroform and acetonitrile; the counter host is a cyclophane which integrates four phenylene rings, amino and amide groups in the macrocyclic framework and bears four pendant methyl acetate ester arms. CAPE, one of the best known natural antioxidants, also has been studied for comparison. Among the guests studied, ferulic acid benzyl amide shows NMR shifts due to the formation of a host−guest complex in chloroform. The complexation occurs in two steps with the formation constants K 1 = [HG]/[H][G] = 6 M−1 and β 2 = [HG2]/[H][G]2 = 87 M−2. Two guest molecules are bound on the surface of the macrocyclic framework of a host molecule by two hydrogen bonds, NH(host amide)···O=C(guest amide) and C=O(host ester)···HO(guest phenol). The latter hydrogen bond may protect the bioactive site, i.e., phenol OH, of guest molecules captured in the complex against undesirable oxidation. This feature is observed only for ferulic acid benzyl amide in chloroform; the cyclophane ester interacts with this amide, distinctively from the other hydroxycinnamic acid derivatives.

  我们通过 1H NMR 研究了阿魏酸和咖啡酸的苄基和苯乙基酰胺在氯仿和乙腈中的主-客复合物；反主是一种环烷，它在大环框架中集成了四个亚苯基环、氨基和酰胺基团，并带有四个下垂的醋酸甲酯臂。CAPE 是最著名的天然抗氧化剂之一，我们也对其进行了比较研究。在所研究的客体中，阿魏酸苄基酰胺在氯仿中形成的主-客体复合物显示出核磁共振偏移。络合分两步进行，形成常数 K 1 = [HG]/[H][G] = 6 M-1 和 β 2 = [HG2]/[H][G]2 = 87 M-2 。两个客体分子通过两个氢键（NH（主酰胺）--O=C（客体酰胺）和 C=O（主酯）--HO（客体苯酚））结合在主分子的大环框架表面。后一个氢键可保护络合物中捕获的客体分子的生物活性位点（即苯酚羟基）免受不良氧化。只有阿魏酸苄基酰胺在氯仿中才能观察到这一特征；环烷酯与这种酰胺的相互作用与其他羟基肉桂酸衍生物不同。
• Cytotoxic and Antifungal Amides Derived from Ferulic Acid: Molecular Docking and Mechanism of Action
  作者：Mayara Castro de Morais、Yunierkis Perez-Castillo、Valdenizia Rodrigues Silva、Luciano de Souza Santos、Milena Botelho Pereira Soares、Daniel Pereira Bezerra、Ricardo Dias de Castro、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.1155/2021/3598000

  日期：2021.11.1

  ranging from 43.17% to 91.37%. The compounds were subjected to cytotoxic tests by the alamar blue technique and antifungal screening by the broth microdilution method to determine the minimum inhibitory concentration (MIC). The amides 10 and 11 displayed the best result in both biological evaluations, and compound 10 was the most potent and selective in HL-60 cancer cells, with no cytotoxicity on healthy

  阿魏酸衍生的酰胺具有广泛的药理活性，包括抗肿瘤和抗真菌活性。在本研究中，使用试剂 (benzotriazol-1-yloxy) 三吡咯烷基磷鎓六氟磷酸盐 (PyBOP) 和N,N -二环己基碳二亚胺 (DCC)通过偶联反应获得了一系列十种酰胺。所有化合物均根据其 IR、1 H-和13 C-NMR、HRMS 数据进行鉴定，产率范围为 43.17% 至 91.37%。化合物通过 alamar blue 技术进行细胞毒性测试，并通过肉汤微量稀释法进行抗真菌筛选，以确定最小抑制浓度 (MIC)。酰胺10和11在两项生物学评估中均显示出最佳结果，化合物10在 HL-60 癌细胞中是最有效和选择性最强的，对健康细胞没有细胞毒性。该酰胺对所有菌株均具有抗真菌活性，对白色念珠菌和热带念珠菌的MIC最低。抗真菌作用的可能机制是通过真菌细胞壁发生的。分子模型表明化合物10和11与酶 GWT1 和 GSC1 相
• Electrochemical Oxidation of Caffeic and Ferulic Acid Derivatives in Aprotic Medium
  作者：Magali Salas-Reyes、Javier Hernández、Zaira Domínguez、Felipe J. González、Pablo D. Astudillo、Rosa Elena Navarro、Evelin Martínez-Benavidez、Carlos Velázquez-Contreras、Samuel Cruz-Sánchez

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400012

  日期：——

  We studied the electrochemical behaviour as a function of the structure of a series of caffeic and ferulic acids derivatives as well as their corresponding redox moieties catechol and guaiacol by cyclic voltammetry. Results revealed that the medium is key for changes in the oxidation mechanism of guaiacol and ferulic acid. Electrochemical oxidation of the ferulic acid amide derivatives revealed that the nitrogen atom plays an important role in the derivatization of the electrode surface. In addition, radical scavenging activity of the compounds evaluated through the percentage of inhibition of the 2,2'-diphenyl-1-picrylhidrazyl radical showed a good relationship with the oxidation potentials.
• Divergent Reactivity in Cu^II-Catalyzed Oxidative Coupling between Indole/Tryptamine Derivatives and β-Arylacrylic Acids
  作者：Wei Cao、Jinbao Fan、Linyang Yan、Guangyao Zeng、Jinjin Ma、Yajing Wang、Yingjun Zhou、Xu Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03697

  日期：2019.12.6

  Condition-controlled divergent oxidative coupling reactions between indole/tryptamine derivatives and β-arylacrylic acids with the catalysis of copper(II) have been developed. Specifically, a formal Michael addition/dehydration sequence between indoles and β-arylacrylic acids occurred in the presence of catalytic CuBr2 in CH3CN under air, thus affording highly functionalized 2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1

  已经开发出条件控制的吲哚/色胺衍生物与β-芳基丙烯酸之间的氧化偶联反应，其催化铜（II）。具体而言，在空气中CH 3 CN中存在催化CuBr 2时，吲哚与β-芳基丙烯酸之间存在正式的迈克尔加成/脱水序列，从而提供了高度官能化的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚。相反，在将氧化剂改变为t BuOOH，将溶剂改变为DCM时，反应过程切换到空前的氧化偶合/环化级联反应，从而选择性地得到四环吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚。