(S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• 英文别名: Tert-butyl (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate；tert-butyl (3S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₂
• 分子量: 215.336
• InChiKey: POJOFZKIWCCJAO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92.5%的产率得到普瑞巴林EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  一种制备4-(S)-异丁基-2-吡咯烷酮的方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮的制备方法。包括以下步骤：将S‑普瑞巴林加入醇溶剂中，控温滴加酰化试剂，滴完控温反应，反应完后浓缩除去溶剂，剩余物用碱调节pH，用溶剂萃取得到普瑞巴林酯，将酯溶于有机溶剂中升温关环，浓缩除去溶剂得到4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮。该方法操作简单，收率高，得到的4‑(S)‑异丁基‑2‑吡咯烷酮纯度高，可用作杂质对照品。

  公开号：

  CN107641093A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 在 aluminum oxide 、 D-丙氨酸 、 FDH 、 磷酸吡哆醛 、 Bacillus subtilis AlaDH 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 水 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (R)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate 、 (S)-t-butyl 3-(aminomethyl)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分α-手性脂肪醛的不对称胺化，以获取立体互补的Brivaracetam和Pregabalin前体

  摘要：

  在过去的几十年中，生物催化已经成为活性药物成分（API）不对称合成的必不可少且用途广泛的工具。在这种情况下，尤其是转氨酶（TAs）已成功用于制备多种α-手性，光学纯胺，是API的重要组成部分。在这里，我们详细介绍了转氨酶的开发，该酶识别具有脂肪族残基的醛部分附近的α-手性中心，为抗癫痫药Brivaracetam和Pregabalin的新颖合成路线开辟了概念。转型通过动态动力学拆分（DKR）基于醛对映异构体的生物诱导外消旋作用，可实现外消旋底物的定量转化胺化。介质，底物和酶工程技术都可以以高光学纯度获得立体互补药物胺前体的（R）和（S）对映体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701449