2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-erythropentofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-erythropentofuranose
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-erythropentofuranose；2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-D-ribofuranose；2-deoxy-3,5-bis-O-(tetraisopropylsiloxyl)-D-ribofuranose；3,5-di-O-tetraisopropylsiloxane-2-deoxy-α,β-D-ribofuranoside；3,5-O-[1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)-1,3-disiloxanediyl] 2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol；(6aR,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-ol
• 化学式: C₁₇H₃₆O₅Si₂
• 分子量: 376.641
• InChiKey: WBMSPTBJTSBSJP-RTKIROINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-erythropentofuranose 生成 2-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-4-methyl-5-piperidin-1-yl-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  YOKOYAMA, MASATAKA;IKUMA, TOSHIHIRO;OBARA, NOBUTOSHI;TOGO, HIDEO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3243-3247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-D-erythropentofuranose
  参考文献：
  名称：

  将2-脱氧-D-核糖转化为2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡啶，2'-脱氧伪核苷和其他C-（2'-脱氧核糖核苷）。

  摘要：

  2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶2a，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶23、2-氨基-5-吡咯烷酮的合成（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-3-甲基吡啶2b，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-核呋喃糖基）-3-甲基吡啶29和5-（2-脱氧-β-D描述了-（呋喃呋喃糖基）-2，4-二氧嘧啶[2′-脱氧伪神经尿苷] 30a。这些C-核苷可以由2-脱氧-3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-D-呋喃呋喃糖15或由2-脱氧-3,5-制备O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-D-核糖基-1,4-内酯16本身是由2-脱氧-D-核糖13制备的。首先是糖衍生物。允许其与由5-溴-2-（二苄氨基）吡啶12a，5-溴-2- [双（4-甲氧基苄基）氨基]制得的合适的5-硫代吡啶或5-硫代嘧啶衍生物反应吡啶12b 5-溴-2-二苄基氨基-3-甲基吡啶25和5-溴-2

  DOI：

  10.1039/b306341k

文献信息

• 一种恩替卡韦中间体及其合成方法和恩替卡韦的合成方法
  申请人：刘沛

  公开号：CN111434663B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种恩替卡韦中间体及其合成方法以及将其用以合成恩替卡韦的方法。本发明的优点是原料易得，价格低廉，合成步骤最短，反应条件温和、易于控制，设备要求简单、产物总产率高、易于工业化生产。
• Open-Close Strategy toward the Organocatalytic Generation of 2-Deoxyribosyl Oxocarbenium Ions: Pyrrolidine-Salt-Catalyzed Synthesis of 2-Deoxyribofuranosides
  作者：Titli Ghosh、Ananya Mukherji、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1002/ejoc.201901465

  日期：2019.12.8

  Iminium catalyzed synthesis of 2‐deoxy‐erythro‐pentofuranosides. Unexpected furan formation from 2‐deoxyribohemiacetals in the absence of any acceptor.

  铟催化的2-脱氧-赤-五呋喃糖苷的合成。在没有任何受体的情况下，由2-脱氧核糖半缩醛意外形成呋喃。
• Synthesis and Characterization of Oligodeoxynucleotides Containing Formamidopyrimidine Lesions and Nonhydrolyzable Analogues
  作者：Kazuhiro Haraguchi、Michael O. Delaney、Carissa J. Wiederholt、Aruna Sambandam、Zsolt Hantosi、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja012135q

  日期：2002.4.1

  the nucleotide proper base-pairing partner. However, duplexes containing Fapy.dG-dA mispairs melt significantly higher than those comprised of dG-dA. All duplexes containing Fapy.dA-dX or its C-nucleoside analogue melt lower than the respective complexes containing dA-dX. Studies of the alkaline lability of oligodeoxynucleotides containing formamidopyrimidine lesions indicate that Fapy.dA is readily

  通过固相合成和在某些情况下酶促连接制备在特定位点含有甲酰氨基嘧啶损伤和 C-核苷类似物的寡聚脱氧核苷酸。甲酰胺嘧啶损伤作为二核苷酸引入，以防止重排为其吡喃糖异构体。通过使用各自的亚磷酰胺引入包含 Fapy.dA 的 C-核苷类似物的单一非对映异构体的寡脱氧核苷酸。当与核苷酸正确的碱基配对伙伴相对时，甲酰胺嘧啶病变会降低十二聚体相对于其未修饰核苷酸对应物的 T(M)。然而，含有 Fapy.dG-dA 错误配对的双链体比由 dG-dA 组成的双链体熔解度显着更高。含有 Fapy.dA-dX 或其 C-核苷类似物的所有双链体的熔解低于含有 dA-dX 的相应复合物。
• Synthesis of C-Deoxyribonucleosides Bearing Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Takahiro Akiba、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1995-3969

  日期：1995.6

  Seven C-2-deoxy-D- ribonucleosides bearing typical aromatic heterocycles as base moiety are synthesized in good yields by the stereoselective addition of lithium salts of aromatic heterocycles to the silyl-protected 2-deoxy-D-ribose followed by cyclization and deprotection.

  通过将芳香杂环的锂盐与硅烷保护的 2-脱氧-D-核糖进行立体选择性加成，然后进行环化和脱保护，以良好的产率合成了七种以典型芳香杂环为基团的 C-2-脱氧-D-核糖核苷。
• Site-Specifically Arraying Small Molecules or Proteins on DNA Using An Expanded Genetic Alphabet
  作者：Zhengtao Li、Thomas Lavergne、Denis A. Malyshev、Jörg Zimmermann、Ramkrishna Adhikary、Kirandeep Dhami、Phillip Ordoukhanian、Zhelin Sun、Jie Xiang、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1002/chem.201302496

  日期：2013.10.11

  utility of these analogues, a variety of them were used to site‐selectively attach a biotin tag to the amplified DNA. Finally, we use d5SICSCO–dNaM to couple one or two proteins to amplified DNA, with the double labeled product visualized by atomic force microscopy. The ability to encode the spatial relationships of arrayed molecules in PCR amplifiable DNA should have important applications, ranging from

  开发了一类在 d 5SICS与 d MMO2、d DMO或 d NaM之间形成的可复制非天然 DNA 碱基对。为了探索使用这些对来生产位点特异性标记的 DNA，报道了各种带有丙炔基的衍生物的合成，对其聚合酶介导的复制的分析，以及随后通过点击化学对扩增的 DNA 进行位点特异性修饰。 . 使用 d 5SICS支架，丙炔醚接头比其脂肪族类似物更好地适应，但不如之前探索的受保护炔丙基胺接头。还发现使用 d MMO2和 d DMO类似物，dmmO2公司位置对位到糖苷键是最适合于连接体附着和，尽管脂族和醚基的连接体被类似地容纳，乙炔基的核碱基芯直接附接最良好的耐受性。为了证明这些类似物的效用，我们使用了多种类似物将生物素标签定点地连接到扩增的 DNA 上。最后，我们使用 d 5SICS CO –d NaM将一种或两种蛋白质与扩增的 DNA 结合，通过原子力显微镜观察双标记产物。在 PCR 可扩增 DNA