5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2,3-epoxy-1-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2,3-epoxy-1-pentanol
• 英文别名: [3-[2-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XPJHGEBHCKYKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2,3-epoxy-1-pentanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 水 、 diethylzinc 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 (1R,3r,4s)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)-3-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)甲基)-2-亚甲基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种恩替卡韦的合成方法，属于药物合成方法技术领域。该方法以1,3‑丙二醇为起始原料，经过氧化成醛后生成不饱和酯，再经还原、不对称环氧化、开环、脱硅烷保护基、羟基保护、脱保护、氧化、关环、氧化、还原、缩合、脱保护等反应合成了恩替卡韦。本发明所用原料廉价易得，反应条件温和易控，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105524064B
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)methoxy-2,3-epoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Amphidinol 3的C（1）– C（28）片段

  摘要：

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500281

文献信息

• VITAMIN D DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1026155A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  The object of the present invention is to provide a novel 22-oxavitamin D derivative having a hydroxy group at both 1α- and 3α-positions. According to the present invention, there is provided 22-oxavitamin D derivatives having the following general formula (I): (wherein R1 represents a straight or branched C4-C10 alkyl group having 1 to 3 hydroxy groups, and R2 and R3 each independently represents a hydrogen atom or a protecting group), intermediates for the synthesis of the derivatives, and a method for producing them.

  本发明的目的是提供一种新型22-氧化维生素D衍生物，其在1α-和3α-位置都具有羟基。根据本发明，提供了具有以下一般式（I）的22-氧化维生素D衍生物（其中，R1代表具有1至3个羟基的直链或支链C4-C10烷基，R2和R3各自独立地代表氢原子或保护基），用于合成衍生物的中间体，以及制备它们的方法。
• Asymmetric Synthesis of (−)-7-Epiaustraline and (+)-1,7-Diepiaustraline
  作者：Minyan Tang、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo034914q

  日期：2003.10.1

  A diastereoselective and modular approach to the synthesis of the 3-hydroxymethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol structure, characteristic of several natural pyrrolizidine natural products, has been developed. This approach culminated in the synthesis of (-)-7-epiaustraline and (+)-1,7-diepiaustraline. The oxazolidinone group has been found to be a useful protecting group in the RCM reaction and, as part of a pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one ring system, has functioned as a stereo- and regio-directing group in a key diastereoselective cis-dihydroxylation reaction and a regioselective nucleophilic ring-opening of a S,S-dioxo-dioxathiole.
• A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers
  作者：Kenshu Fujiwara、Kimiko Saka、Daisuke Takaoka、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1999-2784

  日期：1999.7
• Stereoselective Synthesis of the C(1) - C(28) Fragment of Amphidinol 3
  作者：Jhillu S. Yadav、Yerragorla Gopalarao、Dandekar Chandrakanth、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201500281

  日期：2016.6

  A stereoselective synthesis of the polyol side chain (C(1) – C(28)) of amphidinol 3 has been accomplished following Sharpless epoxidation, Crimmins aldol reaction, Jacobsen kinetic resolution, Sharpless asymmetric dihydroxylation, and our own reaction for the synthesis of a chiral allylic alcohol from an epoxy alcohol. The olefin functionality was introduced by a cross metathesis and Julia–Kocienski

  两性酚3的多元醇侧链（C（1）– C（28））的立体选择性合成已完成Sharpless环氧化，Crimmins aldol反应，Jacobsen动力学拆分，Sharpless不对称二羟基化反应，以及我们自己的合成a来自环氧醇的手性烯丙醇。烯烃的功能是通过交叉复分解和Julia - Kocienski烯烃引入的。
• 恩替卡韦的合成方法
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN105524064B

  公开（公告）日：2017-10-31

  本发明公开了一种恩替卡韦的合成方法，属于药物合成方法技术领域。该方法以1,3‑丙二醇为起始原料，经过氧化成醛后生成不饱和酯，再经还原、不对称环氧化、开环、脱硅烷保护基、羟基保护、脱保护、氧化、关环、氧化、还原、缩合、脱保护等反应合成了恩替卡韦。本发明所用原料廉价易得，反应条件温和易控，易于工业化生产。