2-methyl-3-(3',3'-dicarboxybutyl)-1,4-naphthoquinone diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-3-(3',3'-dicarboxybutyl)-1,4-naphthoquinone diethyl ester
• 英文别名: diethyl-2-methyl-2-(2-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethyl)malonate；Diethyl 2-methyl-2-[2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)ethyl]propanedioate；diethyl 2-methyl-2-[2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)ethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: GKOAFXFRTYANEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-(3',3'-dicarboxybutyl)-1,4-naphthoquinone diethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到2-甲基-4-(3-甲基-1,4-二氧代萘-2-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Naphthoquinone Compounds and Methods for Preparing the Same

  摘要：

  本申请提供了维生素K代谢产物衍生物以及制备维生素K代谢产物和代谢产物衍生物的方法。

  公开号：

  US20180049998A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.16h， 生成 2-methyl-3-(3',3'-dicarboxybutyl)-1,4-naphthoquinone diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便，可扩展的主要维生素K尿代谢产物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌的合成

  摘要：

  维生素K的最终代谢物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌（1）具有生物活性，可以用作维生素K水平的量度在身体里。我们报告了一种简便，五步合成1的方​​法，该方法仅需要两个分离的中间体和一次色谱纯化，即可提供标题产物，总收率26％。中间体之一的结构通过X射线晶体学确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.043

文献信息

• Convenient, scalable synthesis of 2-methyl-3-(3′,3′-carboxymethylpropyl)-1,4-naphthoquinone, the principal vitamin K urinary metabolite
  作者：Erik S. Goebel、George Barany

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.043

  日期：2016.12

  The ultimate metabolite of vitamin K, 2-methyl-3-(3′,3′-carboxymethylpropyl)-1,4-naphthoquinone (1), has been shown to be biologically active and may be used as a measure of vitamin K levels in the body. We report a facile, five-step synthesis of 1 that requires only two isolated intermediates and a single chromatographic purification, and provides the title product in 26% overall yield. The structure

  维生素K的最终代谢物2-甲基-3-（3'，3'-羧甲基丙基）-1,4-萘醌（1）具有生物活性，可以用作维生素K水平的量度在身体里。我们报告了一种简便，五步合成1的方​​法，该方法仅需要两个分离的中间体和一次色谱纯化，即可提供标题产物，总收率26％。中间体之一的结构通过X射线晶体学确认。
• Naphthoquinone Compounds and Methods for Preparing the Same
  申请人：Goebel Erik S.

  公开号：US20180049998A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The present application provides vitamin K metabolite derivatives and methods for preparing vitamin K metabolites and metabolite derivatives.

  本申请提供了维生素K代谢产物衍生物以及制备维生素K代谢产物和代谢产物衍生物的方法。