ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl α-benzoyl-1H-indole-3-propanoate；ethyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃
• 分子量: 321.376
• InChiKey: VAUWSMNUUGESIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate 、 cinnamyl methyl carbonate 在 lithium tert-butoxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O‘-(1,1‘-dinaphthyl-2,2‘-diyl)-N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin)phosphoramidite 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环β-酮酯的对映、非对映和区域选择性铱催化的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了第一个区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化无环 β-酮酯以形成邻位叔和全碳四元立体中心。该方法成功开发的关键是使用铱催化与 N-芳基亚磷酰胺配体。在亲核试剂的酮-、酯-和α-位观察到广泛的官能团耐受性。各种转换证明了该方法可用于快速访问复杂的对映体富集化合物。

  DOI：

  10.1021/ja4097829
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The first one-pot oxidative Michael reaction of Baylis–Hillman adducts with indoles promoted by iodoxybenzoic acid

  摘要：

  Baylis-Hillman adducts undergo smooth, one-pot oxidative conjugate addition with indoles in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) under neutral conditions to afford a new class of substituted indoles in good yields. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.086

文献信息

• Catalyst-free aqueous multicomponent domino reactions from formaldehyde and 1,3-dicarbonyl derivatives
  作者：Yanlong Gu、Rodolphe De Sousa、Gilles Frapper、Christian Bachmann、Joël Barrault、François Jérôme

  DOI：10.1039/b913846c

  日期：——

  Here we report a catalyst-free aqueous multicomponent domino reaction (MCR) capable of affording a wide range of valuable dihydropyran derivatives from simple, cheap and readily available reactants such as formaldehyde, 1,3-dicarbonyl derivatives, styrene, indole and aniline derivatives. Within the framework of green chemistry, these MCRs gather many advantages such as (i) utilization of water as a solvent, (ii) creation of up to six bonds in one sequence, (iii) 100% of carbon economy and (iv) water as a sole waste. These MCRs exhibit a broad substrate scope and open access to valuable chemicals traditionally produced through multistep processes involving catalysts or organic solvents. More generally, this work opens a new way for creating molecular complexity with maximum simplicity.

  在此，我们报告了一种无催化剂水基多组分多米诺反应（MCR），该反应能够从简单、廉价且容易获得的反应物（如甲醛、1,3-二羰基衍生物、苯乙烯、吲哚和苯胺衍生物）中获得多种有价值的二氢吡喃衍生物。在绿色化学的框架内，这些多重催化还原反应具有许多优点，例如：(i) 利用水作为溶剂；(ii) 在一个序列中生成多达六个键；(iii) 100% 的碳经济性；(iv) 水是唯一的废物。这些 MCR 具有广泛的底物范围，为传统上通过涉及催化剂或有机溶剂的多步工艺生产的有价值化学品开辟了途径。更广泛地说，这项工作为以最简单的方式创造复杂的分子开辟了一条新途径。
• Rapid formation of Csp3–Csp3 bonds through copper-catalyzed decarboxylative Csp3–H functionalization
  作者：Wenwen Cui、Yu Li、Xufeng Li、Junxin Li、Xiuyan Song、Jian Lv、Yuan-Ye Jiang、Daoshan Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.075

  日期：2023.1

  lyzed decarboxylative and CH functionalization strategy for the construction of Csp2-Csp2, Csp2-Csp, and Csp2-Csp3 bonds has been extensively studied. However, research surveys of this synthetic strategy for the Csp3-Csp3 bond forming reactions are surprisingly scarce. Herein, we present an efficient approach for the rapid formation of Csp3–Csp3 bond through copper-catalyzed decarboxylative Csp3–H

  用于构建Csp 2 -Csp 2、Csp 2 -Csp 和Csp 2 -Csp 3键的过渡金属催化的脱羧和CH官能化策略已被广泛研究。然而，对这种用于 Csp 3 -Csp 3键形成反应的合成策略的研究调查出人意料地稀缺。在此，我们提出了一种通过铜催化的脱羧 Csp 3 –快速形成 Csp 3 –Csp 3键的有效方法。H 功能化。本方法应提供对具有可能生物活性的 C3 取代的吲哚支架的有用访问。机械实验和 DFT 计算支持双 Cu(II) 催化循环，包括外球自由基途径中的速率决定脱羧和自旋交叉促进的 C C 键形成。该策略为合成和药物化学领域中Csp 3 -Csp 3键的构建提供了一种有前景的合成方法，并扩展了仍然有限的铜催化脱羧Csp 3 -Csp 3键形成反应的数量。
• Enantio-, Diastereo-, and Regioselective Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Acyclic β-Ketoesters
  作者：Wen-Bo Liu、Corey M. Reeves、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja4097829

  日期：2013.11.20

  The first regio-, diastereo-, and enantioselective allylic alkylation of acyclic β-ketoesters to form vicinal tertiary and all-carbon quaternary stereocenters is reported. Critical to the successful development of this method was the employment of iridium catalysis in concert with N-aryl-phosphoramidite ligands. Broad functional group tolerance is observed at the keto-, ester-, and α-positions of the

  报道了第一个区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化无环 β-酮酯以形成邻位叔和全碳四元立体中心。该方法成功开发的关键是使用铱催化与 N-芳基亚磷酰胺配体。在亲核试剂的酮-、酯-和α-位观察到广泛的官能团耐受性。各种转换证明了该方法可用于快速访问复杂的对映体富集化合物。
• The first one-pot oxidative Michael reaction of Baylis–Hillman adducts with indoles promoted by iodoxybenzoic acid
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、Ashutosh Pratap Singh、A.K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.086

  日期：2007.6

  Baylis-Hillman adducts undergo smooth, one-pot oxidative conjugate addition with indoles in the presence of 2-iodoxybenzoic acid (IBX) under neutral conditions to afford a new class of substituted indoles in good yields. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.