3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-cysteine-S-benzyl]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-cysteine-S-benzyl}-(3β,20β)-11-oxo-30-norolean-12-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-cysteine-S-benzyl]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-cysteine-S-benzyl}-(3β,20β)-11-oxo-30-norolean-12-ene
• 英文别名: (2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-10-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(1R)-2-benzylsulfanyl-1-carboxyethyl]carbamoyl]-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[(1R)-2-benzylsulfanyl-1-carboxyethyl]carbamoyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₆₂H₈₄N₂O₁₈S₂
• 分子量: 1209.48
• InChiKey: JVYHYLRPAFBQFQ-XXPQHVETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  376
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3beta,20beta)-20-羧基-11-氧代-30-去甲齐墩果-12-烯-3-基 2-O-beta-D-吡喃葡糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-O-{2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-cysteine-S-benzyl]-N-(β-D-glucopyranosyluronoyl)-L-cysteine-S-benzyl}-(3β,20β)-11-oxo-30-norolean-12-ene
  参考文献：
  名称：

  甘草酸含半胱氨酸糖肽衍生物的合成及免疫刺激活性

  摘要：

  通过活性酯法（DCC / HOSu）或伍德沃德试剂K，将其与Cys（Bzl）酯或Cys（Bzl）-Val-OBu（t）二肽偶联，合成了新的含半胱氨酸的甘草次酸衍生物。 Cys（Bzl）和Cys（Bzl）-Val残基附着在分子碳水化合物部分上的衍生物以2 mg / kg的剂量刺激小鼠的初次免疫反应和迟发型超敏反应。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 1; 另请参见http://www.maik.ru。

  DOI：

  10.1023/b:rubi.0000015774.09619.80

文献信息

• Synthesis and Immunostimulating Activity of Cysteine-Containing Derivatives of Glycyrrhizic Acid
  作者：R. M. Kondratenko、L. A. Baltina、E. V. Vasil'eva、L. A. Baltina, Jr.、A. F. Ismagilova、Kh. M. Nasyrov、N. Zh. Baschenko、R. M. Kireeva、S. M. Fridman、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rubi.0000015774.09619.80

  日期：2004.1

  New cysteine-containing derivatives of glycyrrhizic acid were synthesized by its coupling with Cys(Bzl) esters or the Cys(Bzl)-Val-OBu(t) dipeptide by the active ester method (DCC/HOSu) or by Woodward's reagent K. The derivatives with Cys(Bzl) and Cys(Bzl)-Val residues attached to the carbohydrate part of the molecule stimulated the primary immune response and the reaction of delayed-type hypersensitivity

  通过活性酯法（DCC / HOSu）或伍德沃德试剂K，将其与Cys（Bzl）酯或Cys（Bzl）-Val-OBu（t）二肽偶联，合成了新的含半胱氨酸的甘草次酸衍生物。 Cys（Bzl）和Cys（Bzl）-Val残基附着在分子碳水化合物部分上的衍生物以2 mg / kg的剂量刺激小鼠的初次免疫反应和迟发型超敏反应。该论文的英文版：Russian Journal of Bioorganic Chemistry，2004年，第1卷。30号 1; 另请参见http://www.maik.ru。
• Synthesis of Glycyrrhizic Acid Conjugates with S-Benzyl-L-Cysteine and Their Antiviral Activity
  作者：L. A. Baltina、R. M. Kondratenko、L. A. Baltina、O. A. Plyasunova

  DOI：10.1007/s11094-021-02402-3

  日期：2021.6

  A new method for the synthesis of glycyrrhizic acid (GA) conjugates with S-benzyl-L-cysteine using 1-ethyl-3-(3-dimethylaminoproopyl)carbodiimide is proposed. It is established that 3-O-2-O-[N-(β-D-glucopyranosyluronyl)-L-cysteine-S-benzyl]-N-(β-D-glucopyranosyluronyl)-L-cysteine-S-benzyl}-(3β,20β)-11-oxo-30-(N-carbonyl-L-cysteine-S-benzyl)-30-norolean-12-ene is superior to GA in inhibiting the accumulation of HIV-I virus-specific protein p24 (viral antigen) in MT-4 cell culture (IC50 3 μg/mL, SI 90) and is 50 – 55 times less toxic to cells than azidothymidine.

  提出了一种利用 1-乙基-3-(3-二甲氨基丙酰)碳二亚胺合成甘草酸 (GA) 与 S-苄基-L-半胱氨酸缀合物的新方法。确定3-O-2-O-[N-(β-D-吡喃葡萄糖醛酸基)-L-半胱氨酸-S-苄基]-N-(β-D-吡喃葡萄糖醛酸基)-L -半胱氨酸-S-苯甲基}-(3β,20β)-11-氧代-30-(N-羰基-L-半胱氨酸-S-苯甲基)-30-降咯烷-12-烯在抑制MT-4细胞培养物中HIV-1病毒特异性蛋白p24（病毒抗原）的积累方面优于GA（IC50 3 μg/mL，SI 90），并且对细胞的毒性比叠氮胸苷低50-55倍。
• Antiviral Activity of Glycyrrhizic Acid Derivatives against SARS−Coronavirus
  作者：Gerold Hoever、Lidia Baltina、Martin Michaelis、Rimma Kondratenko、Lia Baltina、Genrich A. Tolstikov、Hans W. Doerr、Jindrich Cinatl

  DOI：10.1021/jm0493008

  日期：2005.2.1

  Glycyrrhizin (GL) was shown to inhibit SARS-coronavirus (SARS-CoV) replication in vitro. Here the anti-SARS-CoV activity of 15 GL derivatives was tested. The introduction of 2-acetamido-beta-D-glucopyranosylamine into the glycoside chain of GL resulted in 10-fold increased anti-SARS-CoV activity compared to GL. Amides of GL and conjugates of GL with two amino acid residues and a free 30-COOH function presented up to 70-fold increased activity against SARS-CoV but also increased cytotoxicity resulting in decreased selectivity index.